리그닌

Lignin
이 기사는 목재 폴리머에 관한 것이다.피토에스트로겐에 대해서는 리그넌을 참조해 주세요.
연목에서 추출한 리그닌의 이상적인 구조.

리그닌은 대부분의 [1]식물의 지지 조직에서 핵심 구조 물질을 형성하는 복잡한 유기 고분자의 한 종류입니다.리그닌은 강성을 부여하고 쉽게 썩지 않기 때문에 특히 나무와 나무껍질에서 세포벽을 형성하는데 있어 특히 중요합니다.화학적으로 리그닌은 페놀계 [2]전구체를 가교하여 이루어지는 중합체이다.

역사

리그닌은 1813년 스위스 식물학자 A. P. de Candolle에 의해 처음 언급되었는데, 그는 그것을 섬유질이고 맛이 없으며, 물과 알코올에는 불용성이지만 약한 알칼리성 용액에 녹으며,[3] 산을 사용하는 용액에서 침전될 수 있다고 설명했다.그는 이 물질을 "리그닌"이라고 이름 붙였는데, 이것은 나무를 뜻하는 라틴어 lignum에서 [4]유래했다.그것은 지구상에서 가장 풍부한 유기 고분자 중 하나이며 셀룰로오스만을 능가한다.리그닌은 지구상 비화석 유기[5] 탄소의 30%, 건조 목재 [citation needed]질량의 2035%를 차지한다.

리그닌은 식물과 홍조의 공통 조상이 리그닌을 합성했다는 것을 암시하는 홍조류에 존재한다.이 연구 결과는 또한 리그닌의 원래 기능이 석회화된 세그먼트 [6]사이의 접합부를 지지하는 붉은 조류 캘리어트론에서 이 역할을 하기 때문에 구조적인 것이었음을 시사한다.

구조.

리그닌은 소수의 전구체 리그놀로부터 파생된 고도로 이질적인 고분자의 집합이다.이질성은 이들 리그놀 사이의 가교 다양성과 정도에서 발생한다.가교되는 리그놀은 세 가지 주요 유형으로, 모두 페닐프로판으로부터 파생됩니다. 즉, 코니페릴알코올(4-히드록시-3-메톡시페닐프로판)(G, 그 라디칼은 때때로 과이아실이라고도 함), 시나필알코올(3,5-디메톡시-4-히드록시페닐프로판)(S, 그 라디칼은 때때로 시린알코올-4-알코올라 함).al은 4-히드록시페닐이라고 불리기도 한다.

전구체 "단량체"(리놀)의 상대적 양은 식물원에 [5]따라 다르다.리그닌은 일반적으로 시린젤/과이아실 비율에 따라 분류된다.앤지오스팜(경목)의 리그닌은 열분해 시 과이아콜을 발생시키는 코니페릴 알코올에서 파생됩니다.나체배마(연목, 풀)에서 코피페릴 알코올 중 일부는 시나필 알코올로 변환됩니다.따라서 나체배마의 리그닌은 과이아실 [7]성분과 시린실 성분을 모두 가지고 있다.

리그닌의 분자량은 1만 u를 넘는다.그것은 방향족 서브유닛이 풍부하기 때문에 소수성이다.이 물질은 이질적이기 때문에 중합 정도를 측정하기가 어렵습니다.분리 [8]방법에 따라 다양한 유형의 리그닌이 설명되었습니다.

일반적인 세 가지 모노리놀: 파라코메릴 알코올(1), 코피페릴 알코올(2) 및 시나필 알코올(3)

많은 풀들이 대부분 G를 가지고 있는 반면, 일부 야자수들은 주로 [9]S를 가지고 있다.모든 리그닌은 불완전하거나 변형된 소량의 모노리놀을 포함하고 있으며, 다른 모노머는 비우디 [10]식물에서 두드러집니다.

생물학적 기능

리그닌은 셀룰로오스, 헤미셀룰로오스 및 펙틴 성분 사이의 세포벽의 공간을 채웁니다.특히 혈관 및 지지 조직: 목질 기관, 혈관 요소 및 스크레이드 세포.

리그닌은 식물 줄기의 물과 수성 영양소를 전도하는 데 중요한 역할을 합니다.식물 세포벽의 다당류 구성 요소는 매우 친수성이어서 물에 침투하는 반면 리그닌은 더 소수성이다.리그닌에 의한 다당류의 가교 작용은 세포벽으로의 수분 흡수에 장애가 된다.따라서 리그닌은 식물의 혈관 조직이 물을 효율적으로 [11]전도하는 것을 가능하게 한다.리그닌은 모든 혈관 식물에 존재하지만, 이끼식물에는 존재하지 않으며, 리그닌의 원래 기능이 물 수송에 제한되었다는 생각을 뒷받침한다.

이것은 헤미셀룰로오스와 공유 결합되어 서로 다른 식물 다당류를 가교하여 세포벽과 식물 [12]전체에 기계적 강도를 부여합니다.가장 일반적으로 알려진 기능은 혈관 [13][14][15]식물에서 목질(주로 목질세포와 갈고리질 섬유로 구성됨)의 강화를 통한 지지입니다.

마지막으로 리그닌은 또한 병원체 침투 부위에 축적되어 식물세포가 세포벽 [16]열화에 잘 접근하지 못하게 함으로써 질병에 대한 내성을 확보한다.

경제적 의미

독일 블랭켄슈타인의 펄프 공장입니다크래프트 또는 아황산염 공정을 이용하여 리그닌을 리그노셀룰로오스로부터 제거하여 제지용 펄프를 얻는다.

리그닌의 세계적인 상업적 생산은 제지업의 결과이다.1988년,[17] 전 세계적으로 2억 2천만 톤 이상의 종이가 생산되었다.이 논문의 대부분은 삭제되었다. 리그닌은 종이의 전구물질인 리그노셀룰로오스 질량의 약 1/3을 차지한다.리그닌은 착색되어 공기 중에 노랗게 변색되고 용지가 약해지기 때문에 제지하는 데 장애가 됩니다.셀룰로오스로부터 분리되면 연료로 연소됩니다.폼이 [18]중요한 저볼륨 어플리케이션에서는 극히 일부만 사용됩니다.

신문 인쇄물을 만드는 데 사용되는 기계식, 즉 고수익 펄프는 여전히 목재에 원래 있던 리그닌의 대부분을 포함하고 있다.이 리그닌은 나이가 [4]들면서 신문용지가 노랗게 변하는 원인이 된다.고품질 종이는 펄프에서 리그닌을 제거해야 한다.이러한 섬멸 프로세스는 제지 산업의 핵심 기술이자 중대한 환경 [citation needed]문제의 원천입니다.

아황산염 펄핑에서 리그닌은 목질펄프에서 리그노술폰산염으로 제거되며, 이에 대한 많은 응용이 [19]제안되어 왔다.분산제, 보습제, 유화안정제, 격리제(수처리제)[20]로 사용된다.리그노술폰산염은 1930년대에 콘크리트 다공성, 즉 기계적 강도, 확산성 및 유압 전도성을 제어하는 주요 변수인 시멘트 대비 물 비율을 낮추기 위해 신선한 콘크리트에 혼합제로 첨가된 최초의 감수제 또는 슈퍼 가소제였다.l 내구성 때문에.도로용 환경 친화적 먼지 억제제에 적용되었습니다.또한 일반 플라스틱 [21]제조보다 환경 친화적인 방법으로 리그닌 추출을 실현하면 탄화수소제 플라스틱의 대체품으로 셀룰로오스와 함께 생분해성 플라스틱 제조에 리그닌을 사용할 수 있다.

크래프트 공정에서 제거된 리그닌은 보통 연료 값으로 연소되어 제지 공장에 에너지를 공급합니다.더 높은 가치를 위해 검은 술에서 리그닌을 제거하는 두 가지 상용 프로세스, 즉 LignoBoost(스웨덴)와 LignoForce(캐나다)가 있습니다.고품질 리그닌은 1,300억 [22]달러 이상의 시장 규모로 화학 산업의 방향족 화합물의 재생 가능한 원천이 될 가능성을 제시합니다.

셀룰로오스 다음으로 가장 일반적인 바이오 폴리머이기 때문에 리그닌은 바이오 연료 생산의 공급원료로 조사되어 새로운 종류의 바이오 [23][24]연료 개발에 중요한 식물 추출물이 될 수 있다.

생합성

리그닌 생합성은 아미노산 페닐알라닌으로부터 글리코실화된 모노리놀의 합성과 함께 세포졸에서 시작된다.이러한 첫 번째 반응은 페닐프로파노이드 경로와 공유된다.부착된 포도당은 그들을 수용성으로 만들고 독성을 떨어뜨린다.세포막을 통해 아포플라스트로 운반되면 포도당이 제거되고 중합이 시작됩니다.[25]그것의 동화작용에 대한 많은 것들이 1세기 이상 [5]연구되어도 이해되지 않는다.

코피페릴 알코올을 리그닌으로 중합.이 반응은 두 가지 다른 산화 효소에 의해 촉매되는 두 가지 대체 경로, 즉 페르옥시다아제 또는 산화효소를 가지고 있다.

라디칼 결합인 중합 단계는 산화효소에 의해 촉매된다.과산화효소 및 락케이스 효소는 모두 식물 세포벽에 존재하며, 이들 중 하나 또는 둘 다 중합에 참여하는지 여부는 알려지지 않았다.저분자량 산화제도 관여할 수 있다.산화효소는 모노리놀 라디칼의 형성을 촉진한다.이 라디칼들은 종종 리그닌 [26]폴리머를 형성하기 위해 촉매되지 않은 결합을 거치는 것으로 알려져 있다.대안 이론은 불특정 생물학적 [1]방제를 유발한다.

생분해

다른 생체 중합체(예: 단백질, DNA, 심지어 셀룰로오스)와 대조적으로 리그닌은 분해에 저항합니다.산 촉매 및 염기 촉매 가수분해 모두에 대해 면역이 있다.분해성은 종과 식물 조직의 종류에 따라 다르다.예를 들어 시린젤(S) 리긴은 아릴-아릴 결합이 적고 레독스 전위가 과이아실 [27][28]단위보다 낮기 때문에 곰팡이 붕괴에 의한 분해에 더 취약하다.리그닌은 다른 세포벽 성분과 가교되어 있기 때문에 미생물 효소에 대한 셀룰로오스 및 헤미셀룰로오스의 접근성을 최소화하여 [11]바이오매스의 소화성을 감소시킵니다.

리그닌페옥시다아제, 망간페옥시다아제, 다용도페옥시다아제, 색소탈색페옥시다아제 등의 헴페옥시다아제 및 구리계 라카아제 등이 일부 리그닌분해효소이다.리그닌 과산화효소는 비페놀 리그닌을 산화시키는 반면 망간 과산화효소는 페놀 구조만 산화시킨다.염료 탈색 과산화효소(DyPs)는 광범위한 리그닌 모델 화합물에 촉매 활성을 나타내지만 이들의 생체 내 기질은 알려져 있지 않다.일반적으로 라카아제는 페놀기질을 산화시키지만, 일부 곰팡이 라카아제는 합성 레독스 [29][30]매개체의 존재 하에서 비페놀기질을 산화시키는 것으로 나타났다.

진균에 의한 리그닌 분해

잘 연구된 리그닌 분해 효소는 Phanerochaete Cryosporium과[31] 다른 하얀 썩은 균류에서 발견됩니다.Ceriporiopsis subvermispora와 같은 일부 백색 썩은 곰팡이는 리그노셀룰로오스의 리그닌을 분해할 수 있지만, 다른 것들은 이러한 능력이 부족하다.대부분의 곰팡이 리그닌 분해는 분비된 과산화효소를 포함한다.많은 곰팡이 라카아제 또한 분비되어 페놀 리그닌 유래 화합물의 분해를 촉진하지만, 세포 내 곰팡이 라카아제 또한 몇 가지 기술되어 있다.진균 리그닌 분해의 중요한 측면은 리그닌 페르옥시다아제 및 다른 헴 페르옥시다아제 [29]기능에 필요한 HO를22 생성하기 위한 보조 효소의 활성이다.

박테리아에 의한 리그닌 분해

박테리아는 리그닌을 분해하기 위해 곰팡이에 의해 사용되는 대부분의 효소가 부족하고 리그닌 유도체(지방산, 프랑, 가용화 페놀)는 박테리아 [32]성장을 억제한다.그러나 특히 호수, 강, 개울과 같은 수생 시스템에서 박테리아 열화는 [33]상당히 광범위할 수 있으며, 수로로 유입되는 육상 물질(예: 잎자루)의 투입이 가능하다.박테리아의 리그닌 분해 활성은 1930년에 처음 설명되었음에도 불구하고 광범위하게 연구되지 않았다.많은 박테리아 DiP가 특징지어졌습니다.박테리아는 식물성 과산화효소(Lignin peroxidase, Mn peroxidase, 또는 다용도 과산화효소)를 발현하지 않지만, DyP의 4종류 중 3종류는 박테리아에서만 발견된다.균류와는 대조적으로 리그닌 분해에 관여하는 대부분의 박테리아 효소는 두 종류의 DyP와 대부분의 박테리아 라카제를 [30]포함한 세포 내 효소이다.

환경에서 리그닌은 박테리아를 통해 생물적으로 분해되거나 광화학적인 변화를 통해 생물적으로 분해될 수 있으며 종종 후자가 [34]전자를 돕는다.빛의 유무 외에 박테리아 군집 조성, 미네랄 어소시에이션, 산화환원 상태 [35][36]등 여러 환경 요인이 리그닌의 생분해성에 영향을 미칩니다.

열분해

목재 또는 목탄 생산 시 리그닌의 열분해는 다양한 제품을 생산하며, 그 중 가장 특징적인 것은 메톡시 치환 페놀이다.그 중 가장 중요한 것은 과이아콜과 시린롤과 그 유도체이다.그들의 존재는 화재의 연원을 추적하는 데 사용될 수 있다.요리 시, 경목 형태의 리그닌은 바비큐와 같은 훈제 식품에 독특한 향과 맛을 주는 이 두 가지 화합물의 중요한 공급원이다.훈제 햄의 주요 향미 화합물은 과이아콜과 그 4-메틸, 5-메틸 및 6-메틸 유도체 및 2,6-디메틸페놀이다.이러한 화합물은 스모크하우스에 [37]사용되는 목재에서 리그닌을 열분해하여 생성됩니다.

화학 분석

주요 기사: 리그닌 특성 평가

펄프 업계의 리그닌 정량 방법은 표준화된 절차인 Klason 리그닌 및 산 용해성 리그닌 테스트입니다.셀룰로오스는 산의 존재 하에서 열적으로 소화된다.잔류물은 Klason 리그닌이라고 불린다.ASL(산용성 리그닌)은 자외선 분광법의 강도로 정량화된다.당 분해 생성물(furfural 및 5-hydroxymethylfurfurfural)[38]이 있을 수 있지만 탄수화물 조성은 Klason 리큐르에서도 분석할 수 있다.

리그닌 검출에는 염산과 프롤로글루시놀 용액을 사용한다(위스너 시험).리그닌에 [39]침엽수 알데히드기가 존재하기 때문에 선명한 붉은색이 나타난다.

티오글리코분해는 리그닌 [40]정량화를 위한 분석 기술이다.리그닌 구조는 또한 컴퓨터 [41]시뮬레이션을 통해 연구될 수 있다.

리그닌의 특성화에는 수산화테트라메틸암모늄(TMAH) 또는 산화구리와의[42] 열화학분해(진공 상태에서 고온에서 물질의 화학적 분해)도 사용되어 왔다.시린릴 리그놀(S) 대 바닐릴 리그놀(V) 및 시나밀 리그놀(C) 대 바닐릴 리그놀(V)의 비율은 식물 유형에 따라 다르므로 수생 시스템에서 식물 공급원을 추적하는 데 사용할 수 있다(우디 대 비우디 및 앤지오스팜 대 나꼼).[43]리그놀(Ad/Al)의 알데히드(Al) 형태에 대한 카르본산(Ad)의 비율은 디아제네틱 정보를 나타내며, 비율이 높을수록 더 높은 분해 [27][28]물질을 나타냅니다.(Ad/Al) 값의 증가는 알킬 리그닌 측쇄에서 산화적 절단 반응이 발생했음을 나타내며, 이는 많은 백색 회전균 및 일부 연질 썩은 [27][28][44][45][46]균류에 의해 목재의 부패 단계인 것으로 나타났다.

리그닌과 그 모델은 H와 C NMR 분광법에 의해 잘 조사되었다.리그닌의 구조적 복잡성 때문에 스펙트럼이 잘 분해되지 않고 정량화가 어렵다.[47]

추가 정보

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