3,4-메틸렌디옥시암페타민

3,4-Methylenedioxyamphetamine
참고 항목: ORTHO-MDA
MDMA, 2,3-메틸렌디옥시암페타민, 4,4'-메틸렌디아닐린 또는 말론디알데히드와 혼동하지 말 것.
3,4-메틸렌디옥시암페타민
INN: 테남페타민
MDA-2D-skeletal.svg
MDA molecule ball.png
임상 데이터
루트
행정부.		경구, 설하, 흡입, 정맥주사
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
대사간(CYP가 광범위하게 관여)
배설물신장
식별자
  • 1-(2H-1, 3-벤조디옥솔-5-일)프로판-2-아민
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.230.706 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C10H13NO2
몰 질량179.219 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • NC(C)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2
  • InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2,1H3 checkY
  • 키: NGBBVGZWCFBO-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

3,4-메틸렌디옥시암페타민(MDA 및 sass라고도 함)은 주로 레크리에이션 의약품으로 접하는 암페타민 패밀리의 공감원액트겐, 정신자극제 및 사이키델릭 약물이다.약리학적 측면에서 MDA는 세로토닌-노레피네프린-도파민 방출제(SNDRA)로서 가장 중요한 역할을 한다.대부분의 국가에서, 그 약은 통제된 약물이고 그것의 소유와 판매는 불법이다.

MDA는 암페타민 계열의 다른 약물에 비해 레크리에이션 의약품으로 거의 사용되지 않지만, 간 N-탈알킬화의 산물인 MDMA([2]생태)의 1차 [1]대사물이기 때문에 중요하고 널리 사용되는 약물로 남아있다.또한 MDA는 불법으로 생산된 [3][4]MDMA의 혼합물로 발견되는 것이 일반적입니다.

사용하다

의료의

MDA는 현재 의료용으로 허용되지 않습니다.

오락의

MDA는 기분과 [5]공감을 증진시키기 때문에 레크리에이션용 '사랑의 약'으로 구매, 판매 및 사용됩니다.MDA의 레크리에이션 선량은 때때로 100 - 160mg으로 [6]언급된다.

부작용

MDA는 세로토닌 작동성 신경독성 [7][8]효과를 발생시켜 MDA의 [2]초기 대사에 의해 활성화되는 것으로 생각되며, 또한 MDA는 사용 [7]후 진정되지만 신경글리아의 반응을 활성화한다.

과다 복용

급성 독성의 증상에는 동요, 발한, 혈압과 심박수 증가, 체온 급격한 상승, 경련, 사망 등이 포함될 수 있다.사망은 보통 심장 효과와 그에 따른 [9][medical citation needed]뇌출혈에 의해 발생한다.

약리학

약역학

MDA는 세로토닌, 노르에피네프린, 도파민 및 소포 모노아민 전달체의 기질이며 TAAR1 작용제이며, 이러한 이유로 세로토닌, 노르에피네프린 및 도파민 방출제([10]즉, a)[11]로 작용한다.또한 세로토닌 5-HT2A,[12] 5-HT2B,[13] 5-HT2C[14] 수용체의 작용제이며, α2A2B, α-아드레날린2C 수용체와 세로토닌 5-HT1A,[15] 5-HT7 수용체에 대한 친화력을 나타낸다.

MDA의 (S)-광학적 이성질체는 정신자극제로서 (R)-광학적 이성질체보다 강력하며, 3가지 모노아민 운반체에 대한 친화력이 더 높다.

MDA의 주관적·행동적 효과에서는 공감원-액토겐 효과, 도파민 및 노르에피네프린의 방출은 정신자극 효과, 도파민 방출은 행복감(보상과 중독성) 효과 및 세로토닌의 직접 작용에 필요하다고 생각된다.5-HT2A 수용체의 경우 사이키델릭 [medical citation needed]효과의 원인이 된다.

약동학

약물의 지속 시간은 약 6시간에서 [6]8시간으로 보고되었다.

화학

MDA는 메틸렌디옥실화페네틸아민과 암페타민 유도체이다.다른 페네틸아민 및 암페타민에 대해서는 β-페닐에틸아민의 3,4-메틸렌디옥시, α-메틸유도체, 암페타민의 3,4-메틸렌디옥시 유도체 및 MDMA의 N-데스메틸유도체이다.

동의어

3,4-메틸렌디옥시암페타민 외에 MDA는 다음과 같은 다른 화학 동의어로도 알려져 있다.

  • α-메틸렌디옥시β-페닐에틸아민
  • 1-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-2-프로파나민
  • 1-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-2-프로파나민

합성

MDA는 일반적으로 사프롤이나 피페로날과 같은 에센셜 오일에서 합성됩니다.이러한 선구자들의 일반적인 접근법에는 다음이 포함된다.

Synthesis of MDA and related analogs from safrole

체액 검출

MDA는 혈액, 혈장 또는 소변으로 정량화하여 사용을 모니터링하거나, 중독 진단을 확인하거나, 교통 또는 기타 범죄 위반 또는 돌연사의 법의학적 조사를 지원할 수 있습니다.일부 약물 남용 검진 프로그램은 머리카락, 침 또는 땀을 표본으로 사용한다.대부분의 시판 암페타민 면역측정 검사는 MDA 및 MDMA의 주요 대사물들과 크게 교차 반응하지만 크로마토그래피 기술로 이들 물질을 쉽게 구별하고 분리하여 측정할 수 있다.MDMA만 복용한 사람의 혈액 또는 소변 중 MDA 농도는 일반적으로 [25][26][27]모약의 10% 미만이다.

파생상품

MDA는 β-아드레날린 수용체 작용제 프로토키롤의 코어 구조의 일부를 구성한다.

역사

MDA는 C에 의해 최초로 합성되었다. 1910년 [19]만니히와 W. 제이콥슨.1930년 7월 고든 앨레스가 처음 섭취했고, 그는 나중에 스미스, 클라인, [28]프렌치에게 이 약을 허가했다.MDA는 1939년 동물 실험에 처음 사용되었고, 인간 실험은 1941년 파킨슨병의 가능한 치료법을 연구하기 위해 시작되었다.1949년부터 1957년까지 스미스, 클라인, 프랑스인에 의해 항우울제 및/또는 식욕부진 가능성 조사에서 500명 이상의 피험자가 MDA를 받았다.미 육군은 또한 EA-1298이라는 이름의 이 약으로 실험을 진행하면서 진실된 약이나 무력화 약물을 개발하였다.해롤드[29] 블라우어는 1953년 1월 프로젝트 MKUltra의 일환으로 450mg의 약물을 자신의 의식이나 동의 없이 정맥주사 후 사망했다.MDA는 1960년 스미스, 클라인, 프랑스인에 의해 아타락틱스, 1961년 '암페독사민'이라는 상표명으로 식욕부진제로 특허 취득됐다.MDA는 1963년에서 1964년 경에 레크리에이션 마약 현장에 등장하기 시작했다.당시 그것은 저렴했고 여러 과학 공급 업체에서 연구용 화학물질로 쉽게 구할 수 있었다.Claudio Naranjo와 Richard Yensen을 포함한 몇몇 연구원들은 심리 [30][31]치료 분야에서 MDA를 탐구했다.

사회와 문화

레크리에이션용으로 준비된 MDA

이름.

MDA는 잠재적 의약품으로 개발 중에 테남페타민이라는 국제 비특허명(INN)을 부여받았다.

법적 상태

호주.

MDA는 독극물 [32]기준에 따라 스케줄 9 금지 물질입니다.부칙 9의 물질은 '남용 또는 오용될 수 있는 물질'로 기재되어 있으며, 의료 또는 과학적 연구 또는 분석, 교육 또는 훈련 목적으로 요구되는 경우를 제외하고, 법률에 의해 제조, 소유, 판매 또는 사용이 금지되어야 한다."[32]

미국

MDA는 미국에서 Schedule I 통제된 물질입니다.

조사.

2010년에는 MDA가 신비로운 경험을 불러일으키고 건강한 자원봉사자들의 비전을 바꾸는 능력을 연구했다.이 연구는 MDA가 "신비한 경험과 시각지각을 조사하기 위한 잠재적 도구"[6]라고 결론지었다.

레퍼런스

  1. ^ Crean, R. D.; Davis, S. A.; Von Huben, S. N.; Lay, C. C.; Katner, S. N.; Taffe, M. A. (13 October 2006). "Effects of (±)3,4-methylenedioxymethamphetamine, (±)3,4-methylenedioxyamphetamine and methamphetamine on temperature and activity in rhesus macaques". Neuroscience. 142 (2): 515–525. doi:10.1016/j.neuroscience.2006.06.033. PMC 1853374. PMID 16876329.
  2. ^ a b de la Torre, R; Farre, M; Roset, Pn; Pizzaro, N; Abanades, S; Segura, M; Segura, M; Camí, J (2004). "Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition". Therapeutic Drug Monitoring. 26 (2): 137–144. doi:10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
  3. ^ EcstasyData.org. "EcstasyData.org: Test Result Statistics: Substances by Year". www.ecstasydata.org. Retrieved 27 June 2017.
  4. ^ "Trans European Drug Information". idpc.net. Retrieved 27 June 2017.
  5. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (1993). "Synthesis and pharmacological examination of benzofuran, indan, and tetralin analogues of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (23): 3700–3706. doi:10.1021/jm00075a027. PMID 8246240.
  6. ^ a b c Baggott, MJ; Siegrist, JD; Galloway, GP; Robertson, LC; Coyle, JR; Mendelson, JE (2010). "Investigating the Mechanisms of Hallucinogen-Induced Visions Using 3,4-Methylenedioxeamphetamine (MDA): A Randomized Controlled Trial in Humans". PLOS ONE. 5 (12): e14074. Bibcode:2010PLoSO...514074B. doi:10.1371/journal.pone.0014074. PMC 2996283. PMID 21152030.
  7. ^ a b Herndon, Joseph M.; Cholanians, Aram B.; Lau, Serrine S.; Monks, Terrence J. (March 2014). "Glial Cell Response to 3,4-(±)-Methylenedioxymethamphetamine and Its Metabolites". Toxicological Sciences. 138 (1): 130–138. doi:10.1093/toxsci/kft275. ISSN 1096-6080. PMC 3930364. PMID 24299738.
  8. ^ Kalant, Harold (2 October 2001). "The pharmacology and toxicology of "ecstasy" (MDMA) and related drugs". CMAJ: Canadian Medical Association Journal. 165 (7): 917–928. ISSN 0820-3946. PMC 81503. PMID 11599334.
  9. ^ Diaz, Jaime (1996). How Drugs Influence Behavior. Englewood Cliffs: Prentice Hall.
  10. ^ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (December 2011). "Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class". Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044–8. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098. PMID 22037049.
  11. ^ Rothman RB, Baumann MH (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Curr Top Med Chem. 6 (17): 1845–59. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961.
  12. ^ Giuseppe Di Giovanni; Vincenzo Di Matteo; Ennio Esposito (2008). Serotonin–dopamine Interaction: Experimental Evidence and Therapeutic Relevance. Elsevier. pp. 294–. ISBN 978-0-444-53235-0.
  13. ^ Rothman, Richard B; Baumann, Michael H (2009). "Serotonergic drugs and valvular heart disease". Expert Opinion on Drug Safety. 8 (3): 317–329. doi:10.1517/14740330902931524. ISSN 1474-0338. PMC 2695569. PMID 19505264.
  14. ^ Nash JF, Roth BL, Brodkin JD, Nichols DE, Gudelsky GA (1994). "Effect of the R(-) and S(+) isomers of MDA and MDMA on phosphatidyl inositol turnover in cultured cells expressing 5-HT2A or 5-HT2C receptors". Neurosci. Lett. 177 (1–2): 111–5. doi:10.1016/0304-3940(94)90057-4. PMID 7824160. S2CID 41352480.
  15. ^ Manzoni, Olivier Jacques; Ray, Thomas S. (2010). "Psychedelics and the Human Receptorome". PLOS ONE. 5 (2): e9019. Bibcode:2010PLoSO...5.9019R. doi:10.1371/journal.pone.0009019. ISSN 1932-6203. PMC 2814854. PMID 20126400.
  16. ^ Muszynski, I.E. (1961). "Production of some amphetamine derivatives". Acta Poloniae Pharmaceutica. 18: 471–478. PMID 14477621.
  17. ^ a b c Shulgin, Alexander; Manning, Tania; Daley, Paul (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds (1st ed.). Berkeley, CA: Transform Press. p. 165. ISBN 9780963009630.
  18. ^ Noggle, FT Jr; DeRuiter, J.; Long, MJ. (1986). "Spectrophotometric and liquid chromatographic identification of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine and its N-methyl and N-ethyl homologs". Journal of the Association of Official Analytical Chemists. 69 (4): 681–686. PMID 2875058.
  19. ^ a b Mannich, C.; Jacobsohn, W.; Mannich, Hr. C. (1910). "Über Oxyphenyl-alkylamine und Dioxyphenyl-alkylamine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (1): 189–197. doi:10.1002/cber.19100430126.
  20. ^ Ho, Beng-Thong; McIsaac, William M.; An, Rong; Tansey, L. Wayne; Walker, Kenneth E.; Englert Jr., Leo F.; Noel, Michael B. (1970). "Analogs of a-methylphenethylamine". Journal of Medicinal Chemistry. 13 (1): 26–30. doi:10.1021/jm00295a007. PMID 5412110.
  21. ^ Butterick, John R.; Unrau, A. M. (1974). "Reduction of β-nitrostyrene with sodium bis-(2-methoxyethoxy)-aluminium dihydride. A convenient route to substituted phenylisopropylamines". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 8 (8): 307–308. doi:10.1039/C39740000307.
  22. ^ Toshitaka, Ohshita; Hiroaka, Ando (1992). "Synthesis of Phenethylamine Derivatives as Hallucinogen". Japanese Journal of Toxicology and Environmental Health. 38 (6): 571–580. doi:10.1248/jhs1956.38.571. Retrieved 20 June 2014.
  23. ^ Shulgin, Alexander & Shulgin, Ann (1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Lafayette, CA: Transform Press. ISBN 9780963009609.
  24. ^ Elks, J.; Hey, D. H. (1943). "7. β-3 : 4-Methylenedioxyphenylisopropylamine". J. Chem. Soc.: 15–16. doi:10.1039/JR9430000015. ISSN 0368-1769.
  25. ^ Kolbrich EA, Goodwin RS, Gorelick DA, Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA. 청소년 경구 투여 후 3,4-메틸렌디옥시메탐페타민의 혈장 약물역학.네, 마약 모니터요30: 320–332, 2008.
  26. ^ Barnes AJ, De Martinis BS, Gorelick DA, Goodwin RS, Kolbrich EA, Huestis MA (2009). "Disposition of MDMA and metabolites in human sweat following controlled MDMA administration". Clinical Chemistry. 55 (3): 454–62. doi:10.1373/clinchem.2008.117093. PMC 2669283. PMID 19168553.
  27. ^ R. Baselt, 인간의 독성 약물 및 화학 폐기, 제9판, 생물의학 간행물, 캘리포니아, 씰 비치, 2011, 페이지 1078–1080.
  28. ^ "The First MDA trip and the measurement of 'mystical experience' after MDA, LSD, and Psilocybin". Psychedelic research. 18 July 2008. Archived from the original on 13 July 2012.
  29. ^ History Channel은 그의 사망에 대한 자세한 내용을 https://www.youtube.com/watch?v=ySw-0uY4CUA에 기록하고 있습니다.분 2:38 이후를 참조해 주세요.
  30. ^ Naranjo, C.; Shulgin, A. T.; Sargent, T. (1967). "Evaluation of 3, 4-methylenedioxeamphetamine (MDA) as an adjunct to psychotherapy". Pharmacology. 17 (4): 359–364. doi:10.1159/000137100. PMID 5631047.
  31. ^ Yensen, R.; Di Leo, F. B.; Rhead, J. C.; Richards, W. A.; Soskin, R. A.; Turek, B.; Kurland, A. A. (1976). "MDA-assisted psychotherapy with neurotic outpatients: a pilot study". The Journal of Nervous and Mental Disease. 163 (4): 233–245. doi:10.1097/00005053-197610000-00002. PMID 972325. S2CID 41155810.
  32. ^ a b Poisons Standard (2015년 10월)comlaw.gov.au

외부 링크