대체품

Substituent
측면 체인으로 알려진 오디오 기법은 동적 범위 압축 § 측면 체인을 참조하십시오. 다른 의미는 대체(동음이의)를 참조하십시오.

대체 물질은 탄화수소의 모체 체인에 있는 수소 원자를 대체하는 하나 또는 그 이상의 원자의 그룹을 의미하며, 따라서 결과적인 (새로운) 분자의 모이가 된다. (유기 화학 및 생화학에서, 사이드 체인 및 펜던트 그룹뿐만 아니라 대체 및 기능 그룹이라는 용어는 폴리머 화학에서 특정한 구분이 이루어지지만,[1] 부모 구조로부터 그러한 가지를 설명하는 데 거의 상호 교환적으로 사용된다.[2] 중합체에서는 측면 사슬이 등뼈 구조로부터 확장된다. 단백질에서는 측면 사슬이 아미노산 등뼈의 알파 탄소 원자에 부착된다.)

접미사 -yl는 수소 1개를 대체하는 단일 결합이 포함된 유기 화합물을 명명할 때 사용되며, -ylidene과 -ylidyne은 각각 이중 결합과 삼중 결합으로 사용된다. 또한 대체 물질을 포함하는 탄화수소를 명명할 때 위치 번호를 사용하여 이소머를 구별하기 위해 그러한 정보가 필요할 때 대체 물질이 어떤 탄소 원자에 부착되는지를 표시한다. 대체물이 발휘하는 극적 효과는 귀납적 효과와 중합적 효과의 조합이다. 대체물이 점유한 볼륨에서 추가 steric 효과가 발생한다.

가장 대체되고 가장 적게 대체되는 문구는 화학 반응의 산물인 분자를 묘사하거나 비교하는 데 자주 사용된다. 이 용어에서 메탄은 비교의 참고 자료로 사용된다. 메탄을 기준으로 하면, 다른 것에 의해 대체되거나 "대체"되는 수소 원자 각각에 대해, 분자는 더 고도로 대체된다고 말할 수 있다. 예를 들면 다음과 같다.

명명법

접미사 -yl은 유기 화학에서 분리된 종(자유산소라고 함) 또는 분자의 화학적으로 결합된 부분(모이에티라고 함) 중 하나인 활성산소의 이름을 형성하기 위해 사용된다. 메탄올의 옛 이름인 '메틸렌'(고대 그리스어로부터 μέυυméthu, '와인', ὕληηηhul,,[3] '나무', '숲')으로 거슬러 올라갈 수 있는데, 여기서 -yl이 추출되었다. 화학적 명칭의 몇 가지 개혁은 결국 다른 유기 대체물에 대한 접미사의 사용을 일반화했다.

접미사의 사용은 대체물이 모화합물(일반적으로 대체물질)에서 대체하는 수소 원자의 수에 의해 결정된다. 1993년 IUPAC 권고사항에 따라:[4]

  • -yl은 수소 1개가 교체되는 것을 의미한다.
  • -ylidene은 두 개의 수력갱이들이 부모들과 대체자들 사이의 이중 결합으로 대체되는 것을 의미한다.
  • -ylidyne은 3개의 수력발전소가 부모와 대체물 사이의 3중 결합으로 대체되는 것을 의미한다.

접미사 -ylidine은 산발적으로 접미사가 발생하며, IUPAC 지침에는 언급되지 않고 "-ylidene"[5]의 변형된 철자로 나타난다.

대체물을 모그룹과 연결하는 동일 유형의 다중채권에 대해서는 -diyl(단일채 2개), -triyl(단일채 3개), -tetrayl(단일채 4개), -diylidene(단일채 2개) 등의 접두어가 사용된다.

서로 다른 유형의 다중 결합에 대해서는 -ylylidene(1개의 단일 및 1개의 이중), -ylylidyne(1개의 단일 및 1개의 삼중), -dilylidene(2개의 단일 및 1개의 이중) 등 여러 개의 접미사가 추가된다.

상위 복합 이름은 두 가지 방법으로 변경할 수 있다.

  • 많은 공통 화합물의 경우 대체물은 한 쪽 끝(1개 위치)에 연결되며 역사적으로 이름에는 번호가 부여되지 않는다. 그러나 IUPAC 2013 규칙에는[6] 대부분의 대체품을 선호하는 IUPAC 이름으로 명시적으로 배치해야 한다. 대체 명칭은 -ane(알카네 참조)를 박리하고 적절한 접미사를 추가하여 수정한다. 이는 "포화 아사이클릭 및 단핵 탄화수소 대체물 그룹과 실리콘, 게르마늄, 주석, 납, 붕소의 단일핵 모체 하이드리드에만 권장된다"고 밝혔다. 따라서 "X-ic acid"라고 불리는 카르복실산, "X-anol" (또는 "X-yl 알코올") 또는 "X-ane"이라고 불리는 알칸이 있다면, "X-yl"은 일반적으로 이러한 집단이 부족하지만 일부 다른 부모 분자에 대한 부착에 의해 변형된 동일한 탄소 사슬을 나타낸다.
  • 보다 일반적인 방법은 대체 명칭의 단자 "e"만 생략하지만, 위치 1에서도 각 yl 접두사의 명시적인 번호 매기기(삼중 결합으로서 대체 탄소 사슬을 종료해야 하는 -ylidyne 제외)를 요구한다. 펜탄-1-yl은 이 방법에 의한 명칭의 예로서, 종전의 가이드라인에서 pentyl과 동의어다.

"비닐"과 같은 일부 인기 용어("폴리비닐"을 의미하는 경우)는 전체 화학 명칭의 일부만 나타낸다.

메탄 대체 물질

위의 규칙에 따르면 대체 물질로 간주되는 분자 내 탄소 원자는 그것에 묶인 수산화물의 수와 나머지 분자와 형성된 결합의 종류에 따라 다음과 같은 이름을 갖는다.

CH
4		 메탄의 무채무
−CH
3		 메틸 그룹 또는 메타닐 비원자에 대한 단일 결합
=CH
2		 메틸렌 그룹, 메타닐리딘 또는 메틸리딘 이중 결합 1회
−CH
2−		 메틸렌 다리 또는 메탄디아일 또는 메탄디아일 단일 채권 두 개
≡ch 메타닐리딘 그룹 또는 메틸리딘 삼중 결합 1회
=CH− 메틸린 그룹, 메틸리딘 또는 메틸리딘 단일채권 1개, 이중채권 1개
>CH− 메탄트릴 그룹 또는 메트트리릴 단일채권 3개
≡C 메틸리딘 그룹 또는 메틸리딘 3중 결합 1개, 단결 결합 1개
=C= 메탄디아일리딘군 또는 메틸리딘군 이중 결합 두 개
>C= 메탄딜리딘군 또는 메탄딜리딘군 단일채권 2개와 이중채권 1개
>C< 메탄테트라일 그룹 또는 메테트라일 단일채권 4개

구조물들

화학 구조 공식에서 메틸, 에틸 또는 아릴과 같은 유기 대체물은 R(또는1 R, R2 등)으로 쓸 수 있다. 그것은 일반적인 자리 표시자, 즉 급진적 또는 휴식으로부터 파생된 R이며, 저자가 편리하다고 생각했을 때 공식의 어떤 부분을 대체할 수 있다. 이 상징을 처음 사용한 것은 1844년 찰스 프레데릭 게르하르트였다.[7]

기호 X는 할로겐화물과 같은 전기적 대체물을 나타내기 위해 종종 사용된다.[8][9]

통계분포

한 척수학 연구는 3,043,941개의 분자 집합에서 탄소, 수소, 질소, 산소, 황, 인, 셀레늄, 할로겐만을 함유하고 있는 12개의 비수소 원자에 이르는 849,574개의 고유 대체물을 확인했다. 대체품 50개는 이 세트의 1% 이상에서 발견되고, 438개는 0.1% 이상에서 발견되기 때문에 일반적인 것으로 볼 수 있다. 대체물의 64%는 한 분자에서만 발견된다. 가장 흔한 5가지 물질은 메틸, 페닐, 염소, 메톡시, 히드록실 대체 물질이다. 유기화학에서의 유기 대체물의 총 수는 310만 개로 추정되며, 총 6.7×10개의23 분자가 생성된다.[10] 탄소사슬 길이를 늘리면 무한한 대체물을 얻을 수 있다. 예를 들어 대체 물질인 메틸(-CH3)과 펜틸(-CH511)이 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ D.R. Bloch (2006). Organic Chemistry Demystified. ISBN 978-0-07-145920-4.
  2. ^ Jenkins, A.D.;Kratochvíl, P.;Stepto, R.F.T.;Suter, 미국 W(1996년)."PAC, 1996년, 68세인은.고분자 과학(가장 추천 1996년)"에 기초적인 조건의 용어 목록.순수·응용 화학. 68(12):2287–2311. doi:10.1351/pac199668122287.반면에 펜던트 체인이나 고분자 소중 합체해야만 하는 이유도 고분자 소중 합체로, 노옥 그룹을 구별합니다.
  3. ^ 이 이름은 그리스어 오류를 통해 유래되었다: ὕλη (hȳlē)는 "나무"("숲")를 의미하고, ξυλλ- (xylo-)는 "나무"(물질)를 의미한다.
  4. ^ IUPAC (1997) [1993]. "R-2.5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific Publications; Advanced Chemistry Development, Inc.
  5. ^ PubChem 데이터베이스에는 -ylidene에 대한 740,110개의 결과가 나열되어 있으며, 이 중 14개는 접미사가 -ylidine으로 대체되는 동의어를 가지고 있다. 또 다른 4가지 결과는 -ylidene을 동의어로 나열하지 않고 -ylidine을 포함한다.
  6. ^ Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Favre, Henri A.,, Powell, Warren H., 1934–, International Union of Pure and Applied Chemistry. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2013. ISBN 9781849733069. OCLC 865143943.CS1 maint: 기타(링크)
  7. ^ 참조:
    • Charles Gerhardt, Précis de chimie Organique(유기화학 요약), vol. 1(프랑스 파리: Fortin et Masson, 1844), 29페이지 29. From page 29: "En désignant, par conséquent, les éléments combustibles par R, sans tenir comptes des proportions atomiques de carbone et d'hydrogène, on peut exprimer d'une manière générale: Par R. — Les hydrogènes carbonés." (Consequently, by designating combustible components by R, without considering the atomic proportions of carbon and hydrogen, 일반적인 방법으로 표현할 수 있다: by R — 탄화수소)
    • 윌리엄 B. 젠센(2010년) "역사학자에게 물어보라: 왜 R이 탄화수소 대체 물질에 사용되는가?," Journal of Chemical Education, 87: 360–361. 이용 가능: 신시내티 대학.
  8. ^ Jensen, W. B. (2010). "Why Is "R" Used To Symbolize Hydrocarbon Substituents?". Journal of Chemical Education. 87 (4): 360–361. Bibcode:2010JChEd..87..360J. doi:10.1021/ed800139p.
  9. ^ 단발성 전기 그룹을 나타내기 위해 X자를 처음 사용한 것은 다음과 같다.
  10. ^ Ertl, P. (2003). "Cheminformatics Analysis of Organic Substituents: Identification of the Most Common Substituents, Calculation of Substituent Properties, and Automatic Identification of Drug-like Bioisosteric Groups". Journal of Chemical Information and Modeling. 43 (2): 374–380. doi:10.1021/ci0255782. PMID 12653499.