유기 리독스 반응

유기감소 또는 유기산화 또는 유기적 리독스 반응은 유기화합물과 함께 일어나는 리독스 반응이다. 유기화학에서는 많은 반응들이 이름을 전달하지만 실제로 단어의 전기화학적인 의미에서는 전자전자를 수반하지 않기 때문에 일반적인 리독스 반응과 산화와 감소는 다르다.^[1] 대신에 유기 산화의 관련 기준은 각각 산소의 이득과/또는 수소의 손실이다.^[2]

산화 상태를 증가시키기 위해 간단한 기능 그룹을 배열할 수 있다. 산화 수치는 근사치에 불과하다.^[1]

산화수	화합물
−4	메탄의
−3	알칸스
−2, −1	알칸, 알켄, 알코올, 알킬 할로겐, 아민
0	알키네스, 보석 디올
+1	알데히데스
+2	클로로포름, 시안화수소, 케톤
+3	카르복실산, 아미드, 질산(알킬 시안화)
+4	이산화탄소, 테트라클로로메탄

메탄이 이산화탄소로 산화되면 그 산화 수는 -4에서 +4로 바뀐다. 고전적인 감소에는 알칸에 대한 알켄 감소, 고전적인 산화에는 알케인에 대한 알코올의 산화가 포함된다. 산화에서는 전자가 제거되고 분자의 전자 밀도가 감소한다. 감소에서 전자 밀도는 분자에 전자가 추가될 때 증가한다. 이 용어는 항상 유기 화합물에 초점을 맞춘다. 예를 들어 리튬 알루미늄 하이드라이드에 의한 케톤 감소를 말하는 것이 보통이지만, 케톤에 의한 리튬 알루미늄 하이드라이드의 산화를 말하는 것은 아니다. 많은 산화는 유기 분자에서 수소 원자를 제거하는 것을 포함하며, 그 반대로, 감소는 유기 분자에 수력분을 더한다.

감소로 분류된 많은 반응이 다른 등급에서도 나타난다. 예를 들어, 리튬 알루미늄 하이드라이드에 의한 알코올로의 케톤 변환은 감소로 간주될 수 있지만, 하이드라이드는 핵 대체에서도 좋은 핵물질이다. 유기 화학에서 많은 리독스 반응은 자유 급진적 매개체를 포함하는 결합 반응 메커니즘을 가지고 있다. 진정한 유기농 리독스 화학은 전기화학 유기합성이나 전기합성에서 찾을 수 있다. 전기화학세포에서 일어날 수 있는 유기반응의 예는 콜베 전기분해다.^[3]

불균형 반응에서 반응제는 두 개의 개별 화합물을 형성하는 동일한 화학 반응에서 산화 및 감소된다.

비대칭 촉매 감소와 비대칭 촉매 산화는 비대칭 합성에 중요하다.

유기 산화

대부분의 산화는 공기나 산소로 행해진다. 이러한 산화에는 화학 화합물로의 경로, 오염물질의 교정조치, 연소가 포함된다. 유기 산화를 위한 몇 가지 반응 메커니즘이 존재한다.

• 단전자전달
• 크롬산 또는 이산화망간으로 에스테르 매개체를 통한 산화
• 자유 급진 할로겐화에서와 같은 수소 원자 전달
• 오존을 포함한 오조놀리시스 또는 과산화물(예: 과산화산)
• 스월 산화, 콘블럼 산화 등의 제거 반응 메커니즘과 IBX산 및 데스마틴 피르디네인과 같은 시약과 관련된 산화.
• 니트로크사이드 활성산소에 의한 산화 프레미의 소금 또는 TEMO

유기감소

유기적 감소를 위한 몇 가지 반응 메커니즘이 존재한다.

• 직접 전자 전이(예: 버치 감소)
• Meerwein-Ponndorf-Verley 감소에서와^[4] 같이 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 하이드라이드 시프트와 같은 감소를 통한 하이드라이드 전달
• 다양한 촉매(예: 래니 니켈 또는 이산화 백금) 또는 특정 감소(예: 로젠문트 감소와 같은 명명된 반응)를 사용한 수소화.
• 카니자로 반응과 같은 불균형 반응

어떤 환원 반응 메커니즘에도 맞지 않고 산화 상태의 변화만 반영되는 감소에는 울프-키슈너 반응이 포함된다.

참고 항목

• 산화제
• 환원제
• 전달 수소화
• 전기합성

기능성 그룹 산화

• 알데히드에 대한 일차 알코올의 산화
• 카복실산에 대한 일차 알코올의 산화
• 2차 알코올에서 케톤으로의 산화
• 산화물과 1차 아민의 니트로 화합물 산화
• 글리콜 갈라짐
• α-히드록시산의 산화분해
• 알켄 산화
• 일차 아민에서 질산염
• 황산에 대한 티올의 산화
• 아조 화합물에 대한 하이드라진의 산화

기능군감소

• 카보닐감소
• 아미드 환원
• 니트릴 환원
• 니트로 화합물 저감
• 이미인 및 쉬프 베이스 감소
• 포화 링에 대한 방향족 화합물 감소

참조