니트로에탄
Nitroethane
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 니트로에탄 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.081  | ||
| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 유엔 2842년 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C2H5NO2 | |||
| 어금질량 | 75.067 g·mits−1 | ||
| 밀도 | 1.054 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -90°C(-130°F, 183K) | ||
| 비등점 | 112.0~116.0°C(233.6~240.8°F, 385.1~389.1K) | ||
| 약간 용해성(20°C에서 4.6g/100ml) | |||
| 증기압 | 21 mmHg(25 °C)[1] | ||
| 산도(pKa) | 16.7[2][3] | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -35.4·10cm−63/190cm | ||
| 점도 | 20°C에서 0.677mPa/s | ||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 인화성, 유해성 | ||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 위험 | |||
| H226, H302, H315, H331, H341, H412 | |||
| P210, P261, P301, P304, P312, P330, P340, P370, P378, P403+P233 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 28°C(82°F; 301K) | ||
| 폭발 한계 | 3.4%-?[1] | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LC50(중간농도) | 5000ppm (1950, 2시간)[4] | ||
LCLo(최저공표) | 6250ppm(시간, 2시간)[4] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 100ppm(310mg/m3)[1] | ||
REL(권장) | TWA 100ppm(310mg/m3)[1] | ||
IDLH(즉시 위험) | 1000ppm[1] | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | MSDS fishersci.com | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 니트로 화합물 | 2-니트로판 니트로메탄 | ||
관련 화합물 | 질산 에틸 질산 에틸 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
니트로에탄은 화학적 공식 CHNO를252 가진 유기 화합물이다. 니트로메탄과 많은 점에서 니트로메탄은 표준 온도와 압력에서 기름기가 많은 액체다. 순수 니트로에탄은 무색이며 과일 냄새가 난다.
준비
니트로에탄은 프로판을 질산으로 350~450℃에서 처리해 산업적으로 생산된다. 이 발열반응은 산업적으로 유의미한 니트로알카인 네 가지 니트로메탄, 니트로페인, 1-니트로판, 2-니트로펜을 생산한다. 반응에는 해당 질산염 에스테르의 호몰리 분해를 통해 발생하는 CHCHO와322. 같은 활성산소가 포함된다. 이러한 알톡시성 활성산소는 C—C 조각 반응에 취약하며, 이는 제품 혼합물의 형성을 설명한다.[5]
대신 니트로에탄은 디에틸에테르나 THF에 함유된 은 니트로이트를 함유한 클로로에탄, 브로모에탄, 이오도 에탄과 같은 할로웨탄의 빅터 마이어 반응에 의해 생산될 수 있다. 이 반응의 콘블럼 수정은 아질산나트륨을 황산화디메틸이나 디메틸포름아미드 용매에 사용한다.[6]
사용하다
헨리 반응과 같은 응축물을 통해 니트로에탄은 상업적 관심의 여러 화합물로 전환된다. 3,4-dimethoxybenzaldedhd로 응결하면 고혈압 치료제 메틸도파(methyl-toxybenzalded)의 전구체가 된다; 미신성 벤츠알데히드와의 응결은 페닐-2-니트로핀을 산출한다. 니트로에탄은 포름알데히드 등가물 2개를 응축하여 수소화 후 올레산과 응축하여 옥사졸린을 주고, 옥사졸린은 양이온계면활성제를 투여한다.[5]
다른 질화유기화합물과 마찬가지로 니트로에탄도 연료첨가물이자 로켓 추진체의 전구체로 사용된다.
니트로에탄은 폴리스티렌과 같은 중합체에 유용한 용제로 특히 시아노아크릴레이트 접착제를 용해하는데 유용하다. 화장품 용도에서는 인공 네일 리무버와 오버헤드 천장 실란트 스프레이에 성분으로 사용되어 왔다.
니트로에탄은 이전에 다량의 물질과 소비재의 합성을 위한 실험실에서 화학적 공급원료(프리커서 성분)로서 성공적으로 사용되었다. 예를 들어 페르비틴이라는 약은 19세기와 20세기에 흔히 사용되었으며, 특히 기분 상승, 식욕과 수면 억제, 집중력과 경계력 증가 등을 위해 양측 군대에 의해 제2차 세계 대전 동안 인기가 있었다. 니트로알카인은 많은 페네틸아민 합성에 사용된 많은 성분들 중 하나였는데, 그 중에는 페르비틴(메탐페타민)과 비만을 위한 무극성 약으로 사용되는 경혈성 화합물인 베네드린[7](암페타민)과 같은 약물이 포함된다.[8]
독성
니트로에탄은 유전적 손상을 일으키고 신경계에 해로울 것으로 의심된다. 대표적인 TLV/TWA는 100ppm이다. 대표적인 STEL은 150ppm이다. 피부 접촉은 인간에게 피부염을 일으킨다. 동물 연구에서 니트로에탄 노출은 열상, 호흡곤란, 폐수염, 부종, 간, 신장손상, 마취 등을 유발하는 것으로 관찰되었다.[9] 아이들이 인공 손톱 제거제를 우발적으로 섭취하여 중독되었다.[10]
쥐의 LD는50 1100mg/kg으로 보고된다.[11]
참조
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0453". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Reich, Hans. "Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"". University of Wisconsin Chemistry Department. Retrieved 17 January 2016.
- ^ Matthews, Walter; et al. (1975). "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution". Journal of the American Chemical Society. 97 (24): 7006. doi:10.1021/ja00857a010.
- ^ a b "Nitroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b 셸던 B. 2002년, Wiley-VCH, Weinheim, Ulmann's 산업 화학 백과사전의 마르코프스키 "니트로 화합물, 알리파틱". doi:10.1002/14356007.a17.a17_401.
- ^ Agrawal, Jai (2007). Organic Chemistry of Explosives. Chichester, England: John Wiley & Sons. pp. 7–10. ISBN 9780470029671.
- ^ "2016 National Drug Assessment Summary" (PDF). Drug Administration. November 2016.
- ^ "2016 National Drug Assessment Summary" (PDF). Drug Administration. November 2016.
- ^ "화학 샘플링 정보 니트로에탄." 2007년 2월 9일 미국 산업안전보건청 홈페이지에서 검색했다.
- ^ Hornfeldt CS, Rabe WH (1994). "Nitroethane poisoning from an artificial fingernail remover". J. Toxicol. Clin. Toxicol. 32 (3): 321–4. doi:10.3109/15563659409017967. PMID 8007041.
- ^ 피셔 사이언티픽이 보고한 니트로에탄 MSDS(2005년 10월 3일 개정)
