메발론산

Mevalonic acid
메발론산
Mevalonic-acid-2D-skeletal.png
Mevalonic acid2.png
Mevalonic acid spacefill.png
이름
우선 IUPAC 이름
(3R)-3,5-디히드록시-3-메틸펜탄산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
유니
  • InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 ☒N
    키: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N ☒N
  • InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
    키: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
  • C[C@@](O)(CCO)CC(=O)o
특성.
C6H12O4
몰 질량 148.140 g/140−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

메발론산(MVA)은 생화학에서 중요한 유기 화합물이며, 이름은 디히드록시메틸발레롤락톤의 수축이다.생물학적 환경에서 지배적인 형태인 메발론산의 카르복실산 음이온은 메발론산염으로 알려져 있으며 의약적으로 중요하다.스타틴과 같은 약물은 HMG-CoA 환원효소를 [1]억제함으로써 메발론산 생성을 막는다.

화학

메발론산은 물과 극지방 유기용제에 매우 잘 용해된다.그것은 말단 알코올과 카르본산 관능기의 내부 축합에 의해 형성되는 메발로놀락톤이라고 불리는 락톤 형태와 평형 상태로 존재합니다.

생물학

메발론산은 테르펜과 스테로이드를 생성하는 메발론산 경로로 알려진 생합성 경로의 전구체이다.메발론산은 이소펜테닐피로인산(IPP)의 1차 전구체로 모든 테르페노이드의 기초가 된다.메발론산은 키랄이며 (3R)-에난티오머는 유일하게 생물학적으로 활성이다.

메발론산염 경로:그림에서는 HMG-CoA 합성효소가 기질로 또 다른 아세틸-CoA를 필요로 한다는 것을 보여주지 않는다.또한 메발론산을 합성하는 효소(HMG-CoA 환원효소)는 NADH의 두 당량을 소비하고 하나의 환원 CoA-SH를 방출한다.

레퍼런스

  1. ^ Endo, A. (1992). "The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors". Journal of Lipid Research. 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.