사이클로클라빈

Cycloclavine
사이클로클라빈
Cycloclavine.svg
이름
IUPAC 이름
6,8-디메틸-8,10-사이클로저롤린
선호 IUPAC 이름
(1aS,3aR,9bS)-1a,3-디메틸-1a,2,3,3a,4,6헥사하이드로-1H[c]사이클로프로파[4,3-ef]indole
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C16H18N2/c1-15-8-16(15)11-4-3-5-12-14(11)10(7-17-12)6-13(16)18(2)9-15/h3-5,7,13,17H,6,8-9H2,1-2H3/t13-,15-,16-/m0/s1
    키: ZWJHDICNUKHUGE-BPUTZHANSA-N
  • [H][C@]12CC3=CNC4=C3C(=CC=C4)[C@]11C[C@]1(C)Cn2C
특성.
C16H18N2
어금질량 238.334 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

사이클로클라빈은 에고트 알칼로이드다.1969년에 처음으로 이포모에아 힐데브란티 바트케의 씨앗으로부터 격리되었다.[2](±-cyloclavine)의 첫 번째 총합은 Szántay에 의해 2008년에 출판되었다.[3]Wipf와 Petronijevic,[4] Cao와[5] Brewer로부터 추가 보고가 왔다.[6]2016년 Wipf와 McCabe는 (–--cyloclavine)의 8단계 비대칭 합성을 완료하였고,[7] 2018년에는 (+-cyloclavine)으로 이 접근법을 확장하여 16개의 뇌 수용체에서 양쪽 에노모머의 결합 프로필의 생물학적 특성화하였다.[8]자연성(+--)과 부자연스러움(---사이클로클라빈은 LSD(리세르그산 디에틸아미드), 실로신, DMT에 비해 유의미한 입체성과 독특한 결합 프로파일을 보였다. 차동 5-HT 수용체 친화성과 더불어 새로운 시그마-1 수용체 특성도 클라빈 알칼로이드 비계의 잠재적 미래 치료 기회를 제시한다.s

참조

  1. ^ "KNApSAcK Metabolite Information - C00011221". www.knapsackfamily.com.
  2. ^ Stauffacher, D; Niklaus, P; Tscherter, H; Weber, H.P; Hofmann, A (1969). "Cycloclavin, ein neues alkaloid aus Ipomoea hildebrandtii vatke—71". Tetrahedron. 25 (24): 5879–87. doi:10.1016/S0040-4020(01)83095-7. PMID 5373534.
  3. ^ Incze, M.; Dörnyei, G.; Moldvai, I.; Temesvári-Major, E.; Egyed, O.; Szántay, C. (2008). "New routes to clavine-type ergot alkaloids. Part 2: Synthesis of the last, so far not yet synthesized member of the clavine alkaloid family, (±)-cycloclavine". Tetrahedron. 64 (13): 2924–2929. doi:10.1016/j.tet.2008.01.101.
  4. ^ Petronijevic, F. R.; Wipf, P (2011). "Total Synthesis of (±)-Cycloclavine and (±)-5-epi-Cycloclavine". J. Am. Chem. Soc. 133 (20): 7704–7707. doi:10.1021/ja2026882. PMC 3111057. PMID 21517102.
  5. ^ Wang, W.; Lu, J.-T.; Zhang, H.-L.; Shi, Z.-F.; Wen, J.; Cao, X.-P (2013). "Formal Synthesis of (±)-Cycloclavine". J. Org. Chem. 79 (1): 122–127. doi:10.1021/jo4023588. PMID 24279324.
  6. ^ Jabre, N. D.; Watanabe, T.; Brewer, M. (2014). "Formal and total synthesis of (±)-cycloclavine". Tetrahedron Lett. 55 (1): 197–199. doi:10.1016/j.tetlet.2013.10.152. PMC 3915717. PMID 24511164.
  7. ^ McCabe, Stephanie R. (2017). "Eight-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Cycloclavine". Angewandte Chemie. 129 (1): 330–333. doi:10.1002/ange.201608820. PMC 5195887. PMID 27860203.
  8. ^ Wipf, Peter; McCabe, Stephanie (2018-11-20). "Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Cycloclavine". Synthesis. 51: 213–224. doi:10.1055/s-0037-1610395. ISSN 0039-7881.



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