리세르그산

Lysergic acid
Lysergic acid diehylamide 또는 LSD와 혼동하지 마십시오.
리세르그산
Lysergic acid chemical structure.svg
Lysergic acid.png
이름
선호 IUPAC 이름
(6aR,9R)-7-메틸-4,6,6a,7,8,9-헥사히드로인돌로[4,3-fg]퀴놀린-9-카르복실산
기타 이름
6-메틸-9,10-디데이드하이드로게롤린-8-카르복실산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.302 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1 수표Y
    키: ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 수표Y
  • InChI=1/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1
    키: ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHBD
  • CN1C[C@H](C=C2[C@H]1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O
특성.
C16H16N2O2
어금질량 268.316 g·190−1
녹는점 238 ~ 240°C(460 ~ 464°F, 511 ~ 513K)
산도(pKa) pKa1 = 7.80, pKa2 = 3.30 [1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

Lysergic acid, also known as D-lysergic acid and (+)-lysergic acid, is a precursor for a wide range of ergoline alkaloids that are produced by the ergot fungus and found in the seeds of Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose), and Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin).리세르그산 아미드, 리세르가미드는 의약품과 사이키델릭약(LSD)으로 널리 쓰인다.리세르그산은 다양한 에르고트 알칼로이드의 용해 제품이라 하여 그 이름을 얻었다.[2]

총합성

리세르긴산은 일반적으로 천연 리세르가미드의 가수[3] 분해에 의해 생산되지만, 예를 들어 1956년 로버트 번스 우드워드의 팀에 의해 복잡한 총합성에 의해 실험실에서 합성될 수도 있다.[4]팔라듐 분석 도미노 사이클화 반응에 기초한 항항제 총합성은 후지이와 오노에 의해 2011년에 설명되어 왔다.[5]리세르그산 단수화물(Lysergic acid monohydrate)은 물에서 재분할 시 매우 얇은 육각 전단에 결정화된다.리세르그산 단수화물(2mmHg 또는 270Pa에서 140 °C)이 무수 리세르그산을 형성하는 경우.

생합성 경로는 아미노산 트립토판과 디메틸랄 디프인산염(3R-메발론산에서 파생된 이솝렌)의 알킬화에 기초해 S-아데노실-L-메티오닌으로 N-메틸화한 4-디메틸알랄-L-트립토판을 부여한다.산화 링 폐쇄에 이어 데카복시화, 감소, 사이클화, 산화 및 아군성 이소머화가 D-(+-----lysergic acid)를 산출한다.[2]

이소머스

리세르그산은 2개의 스테레오센트를 가진 치랄 화합물이다.카복실 그룹에 가까운 탄소 원자 8에서 반전된 구성을 가진 이소머를 이소립세르그산이라고 한다.질소 원자에 가까운 탄소 5의 역전은 각각 L-리세르그산과 L-isolysergic산으로 이어진다.리세르긴산은 국제연합의 마약 및 향정신성 물질에서의 불법 거래 방지 협약에 따라 표 I의 전구체로 등재되어 있다.[6]

리세르그산 이소머의 화학구조

참고 항목

참조

  1. ^ Brown, H. C.; et al. (1955). Braude, E. A.; Nachod, F. C. (eds.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
  2. ^ a b Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). "Ergot and its alkaloids". Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427.
  3. ^ Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). "Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188.
  4. ^ Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). "The Total Synthesis of Lysergic Acid". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039.
  5. ^ Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups". J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331.
  6. ^ "List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. Archived from the original (PDF) on 2008-02-27.