3,4-디하이드록시페닐아세트산

3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
3,4-디하이드록시페닐아세트산
3,4-Dihydroxyphenylacetic acid.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(3,4-디하이드록시페닐)아세트산
기타 이름
2-(3,4-디하이드록시페닐)아세트산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.002.750 Edit this at Wikidata
메슈 3,4-디하이드록시페닐아세틱+아시드
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) checkY
    키: CFFZDDDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
    키: CFFZDDUFSOFZ-UHFFFAOYAU
  • O=C(O)Cc1cc(O)c(O)cc1
특성.
C8H8O4
어금질량 168.1987 g·168−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

3,4-디하이드록시페닐아세트산(DOPAC)은 신경전달물질 도파민의 대사물이다. 도파민은 세 가지 물질 중 하나로 대사될 수 있다. 그러한 물질 중 하나는 DOPAC이다. 또 다른 것은 3-메톡시티라민(3-MT)이다. 이 두 물질은 모두 호모바닐산(HVA)을 형성하도록 분해된다. 두 가지 분해 모두 효소 모노아민 산화효소(MAO)와 카테콜-O-메틸전달효소(COMT)를 포함한다. 비록 MOA는 도파민을 DOPAC로 촉매하고, COMT는 도파민을 HVA로 촉매한다. COMT는 도파민을 3MT와 MO는 HVA로 촉매한다. 도파민의 세 번째 대사 최종 산물은 노레피네프린이다.

DOPAC는 과산화수소에 의해 산화될 수 있으며, 실체아 니그라에서 도파민 저장성 염소를 파괴하는 독성 대사물이 형성될 수 있다. 이것은 파킨슨병의 레보도파 치료의 실패에 기여할 수 있다. 셀레길린이나 라사길린과 같은 MAO-B 억제제는 이런 일이 일어나는 것을 막을 수 있다.[citation needed]

도파민의 생물분해

그것은 또한 Eucalyptus globulus의 껍질에서도 발견될 수 있다.[1]

이 제품은 아르스테로박터 프로토포미아세포의 전 세포배양을 이용한 유산소 바이오트란스 형성을 통해 4-하이드록시페닐아세트산 합성(52% 항복)[2][3]됐다.

참조

  1. ^ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386–93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
  2. ^ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). "Lonza: Biotechnology – A Key Ingredient for Success in the Future". CHIMIA International Journal for Chemistry. 63 (6): 327–330. doi:10.2533/chimia.2009.327.
  3. ^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 150–153. ISBN 9781119991397.