기네신

Guineesine
기네신
Chemical structure of guineesine
이름
IUPAC 이름
(2E,4E,12E)-13-(1,3-벤조디오xol-5-yl)-N-(2-메틸프로필)트리데카-2,4,12-트리엔아미드
기타 이름
기넨신
식별자
  • 55038-30-7
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C24H33NO3/c1-20(2)18-25-24(26)14-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-21-15-16-22-23(17-21)28-19-27-22/h8,10-17,20H,3-7,9,18-19H2,1-2H3,(H,25,26)/b10-8+,13-11+,14-12+ 수표Y
    키: FMPOFBEYSYDQ-AUVZEZIHSA-N 수표Y
  • CC(C)CNC(=O)/C=C/C=C/CCCCC/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2
특성.
C24H33NO3
어금질량 383.532 g·migration−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

기네신(또는 기네신)은 긴 후추(Piper longum)[1]와 검은 후추(Piper nigrum)로부터 분리된 알칼로이드다.[2]

리서치

기넨신은 마우스 모델(EC50 = 290nM)에서 아난다미드 및 2-아라크도닐글리세롤의 세포 재흡수를 억제한다.[3] [4] 이것은 내생성 카나비노이드로 분류되는 두 신경전달물질의 활성도를 증가시킨다.

기네신은 마우스 모델에서[3] 식인동학적 효과를 용량 의존적으로 발생시킬 수 있으며, 이는 강력한 카타토닉, 진통, 저체온 및 저체온 효과로 표시된다. 또, 진통작용과 카타토닉 효과는 칸나비노이드 수용체 타입 1(CB1) 역작용제 리모나반트에 의해 역전되었다.[3]

기네신 역시 체외(IC50 = 139.2μM) 모노아민 산화효소 억제제(MAOI)이다.[5]

참조

  1. ^ Liu W, Jiang Z, Chen J, Zhang X, Ma Y (May 2009). "荜茇三氯甲烷部位化学成分研究" [Chemical constituents from air-dried Piper longum]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica (in Chinese). 34 (9): 1101–3. PMID 19685743.
  2. ^ Park IK (2011). "Insecticidal activity of isobutylamides derived from Piper nigrum against adult of two mosquito species, Culex pipiens pallens and Aedes aegypti". Natural Product Research. 26 (22): 2129–31. doi:10.1080/14786419.2011.628178. PMID 22010905. S2CID 34316867.
  3. ^ a b c Nicolussi S, Viveros-Paredes JM, Gachet MS, Rau M, Flores-Soto ME, Blunder M, Gertsch J (February 2014). "Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice". Pharmacological Research. 80: 52–65. doi:10.1016/j.phrs.2013.12.010. PMID 24412246.
  4. ^ Sharma C, Sadek B, Goyal SN, Sinha S, Kamal MA, Ojha S (2015). "Small Molecules from Nature Targeting G-Protein Coupled Cannabinoid Receptors: Potential Leads for Drug Discovery and Development". Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2015: 238482. doi:10.1155/2015/238482. PMC 4664820. PMID 26664449.
  5. ^ Lee SA, Hwang JS, Han XH, Lee C, Lee MH, Choe SG, Hong SS, Lee D, Lee MK, Hwang BY (June 2008). "Methylpiperate derivatives from Piper longum and their inhibition of monoamine oxidase". Archives of Pharmacal Research. 31 (6): 679–83. doi:10.1007/s12272-001-1212-7. PMID 18563347. S2CID 45675434.

기네신(Guineensine)은 Piperginense Schum과 Thonn.[1,2] 1. OKOGUN, J.I.와 Ekong, D.E.U. 1974년 Piperginense의 열매에서 추출한 추출물. 슈므와 톤. J. 켐. Soc. Perkin Transactions I, 1974, 2195-2198. 2. 오쿠테, S.K. OKOGUN, J.I.와 1984년 Okori, D.A.Okori, Pipergin acids의 개정된 구조와 합성; Piperginense, TETRAHEDRON, 40, 2541-2545.