5-히드록시 트립토판

5-Hydroxytryptophan
5-히드록시 트립타민과 혼동해서는 안 된다.

5-히드록시 트립토판
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
2-아미노-3-(5-히드록시-1H-인돌-3-일)프로판산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.022.193 Edit this at Wikidata
케그
메쉬 5-히드록시 트립토판
유니
  • InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11)3-6-5-13-10-2-7(14)4-8(6)10/h1-2, 4-5,9,13-14H,3,12H2,(0,159/t)
    키: LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVQESA-N checkY
  • InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11)3-6-5-13-10-2-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9-13,12H2,(H,15,016/t)
    키: LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
  • O=C(O)[C@H](N)Cc2c1cc(O)cc1[nH]c2
특성.
C11H12N2O3
몰 질량 220.228g/140−1
밀도 1.484 g/mL
녹는점 298 ~ 300 °C (568 ~572 °F, 571 ~573 K)
비등점 520.6°C(969.1°F, 793.8K)
약리학
N06AX01(WHO)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

옥시트리프탄으로도 알려진 5-히드록시 트립토판(5-HTP)은 자연적으로 발생하는 아미노산 및 화학적 전구체이자 신경전달물질 세로토닌의 생합성 대사 중간체이다.

사용하다

5-HTP는 미국, 캐나다, 싱가포르, 네덜란드, 영국에서 처방전 없이 항우울제, 식욕 억제제, 수면 보조제로 사용되는 식이 보충제로 판매된다.그것은 또한 많은 유럽 국가에서 Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, 그리고 [1]Triptum이라는 상표명으로 주요 우울증의 표시로 판매된다.

2002년 리뷰는 평가된 데이터가 우울증 치료에 플라시보보다 5-HTP가 더 효과적이라는 것을 시사하지만,[2] 그 증거는 오늘날의 엄격한 기준을 충족하는 임상 데이터가 부족하기 때문에 결론을 내리기에는 불충분하다고 결론지었다.5-HTP가 [3][4]우울증 치료에 진정으로 효과적인지 여부를 결정하기 위해 현재의 방법론을 사용하는 더 많은 연구가 필요하다.소규모의 대조 실험에서 5-HTP는 또한 항우울제 [5][6][7]클로미프라민의 항우울제 효과를 증가시키는 것으로 보고되었다.2020년 메타 분석 결과 경구 5-HTP 보충물은 우울증 증상 심각도에 큰 영향을 미쳤다.그러나 포함된 연구는 상대적으로 약한 것으로 간주되었고 방법과 치료 기간은 조사된 [8]7개 연구 사이에서 달랐다.

5-HTP는 때때로 MDMA 후 [9]공포증을 완화하기 위해 MDMA에서 내려오는 사람들에 의해 복용된다.5-HTP는 뇌가 더 많은 세로토닌을 생성하기 위해 필요한 전구체이고, MDMA는 사람의 자연적인 세로토닌 수치를 감소시키기 때문에, MDMA를 섭취한 후 5-HTP를 복용하면 세로토닌 생성을 가속화할 것으로 여겨진다.Dance Safe는 일화적 증거가 광범위하고 그 이론이 생리적으로 [10]타당하다고 주장한다.이 접근방식을 뒷받침하는 연구는 2007년 왕(Wang) 등의 연구로, 왕(Wang)은 5-HTP 투여 후 랫드에서 5-HT(세로토닌)의 MDMA 유도 고갈이 복원되는 것을 관찰했으며, 이 접근방식이 절제된 MDMA [9]사용자에게 임상적으로 유용할 수 있다고 제안했다.

높은 용량에서 또는 카르비도파와 결합하여 비만 치료에 오프 라벨로 사용되었습니다(체중 [11][12]감량을 촉진함).

다양한 디자인의 임상시험에서 5-HTP는 섬유근육통,[13] 근클로누스,[14][15] 편두통,[16] 소뇌실조증도 치료한다고 보고되었다.그러나 이러한 임상 소견은 5-HTP를 가진 모든 치료 소견과 마찬가지로 예비적이며 대규모 시험에서 확인이 필요하다.

결점

5-HTP의 짧은 반감기(<2h)[17]는 체내 5-HTP 노출 수준이 상대적으로 자주 투여되더라도 상당히 변동하기 때문에 본질적으로 치료 [18]잠재력을 제한할 수 있다.그러한 피폭 변동은 일반적으로 C(최대 전신 농도까지의 시간) 약물 급상승으로 인한max 부작용 부담 증가와 단일 선량 단위로 또는 C보다max 상당히 큰 간격으로 복용할 경우 하루 중 상당 부분에 대한 하위 치료 피폭으로 인한 임상 효과 감소와 관련이 있다.작용 [19]기간이 짧은 다른 의약품에서 여러 번 입증되었듯이 장기 분만을 달성하는 5-HTP 용량 형태가 더 [18]효과적일 것으로 제안되었습니다.예를 들어, 제어 방출 옥시코돈(OxyContinue) 또는 모르핀(MS-Continue)은 새로운 전달 메커니즘을 통해 3~6시간 동안만 통증을 완화하는 활성 성분으로 최대 12시간 동안 통증을 완화하는 것을 목적으로 한다.불행하게도, 약물 대사와 관련하여 다른 사람들 사이에 내재된 다양성은 이 작업을 예상보다 더 어렵게 만든다.

예상치 못한 발견은 5-HTP가 세포 배양에서 인간 파라인플루엔자 [20]바이러스의 성장에 필수적이라는 것이었다.

부작용

5-하이드록시트립토판의 잠재적 부작용에는 속쓰림, 복통, 메스꺼움, 구토, 설사, 졸음, 성적 문제,[21] 생생한 꿈이나 악몽, 근육 문제가 포함된다.5-HTP는 임상 환경에서 철저히 연구되지 않았기 때문에 가능한 부작용과 다른 약물과의 상호작용은 잘 알려져 있지 않다.미국 국립보건원 TOXNET에 따르면, [22]5-HTP는 세로토닌 증후군이나 인간의 심각한 부작용과 관련이 없다.여러 연구에서 5-HTP는 또한 눈에 띄는 혈액학적 또는 심혈관적 [23]변화를 일으키지 않는 것으로 보고되었다. 5-HTP는 호산구증과도 관련이 있었지만, 이후 연구에서는 어떠한 [24]인과관계도 발견되지 않았다.

상호 작용

MAOI 또는 SSRI 클래스의 항우울제와 결합할 때, 매우 높은 비경구 용량인 5-HTP는 [25][26]랫드에서 급성 세로토닌 증후군을 일으킬 수 있다.대부분의 약은 매우 높은 용량에서 설치류에게 심각한 부작용이나 사망을 야기하기 때문에 그러한 발견이 임상적 관련성이 있는지는 불분명하다.사례 보고서에 따르면 5-HTP가 [27]MAOI에 추가되었을 때 조증을 촉진할 수 있지만, 인간의 경우 5-HTP는 세로토닌 증후군과 임상적으로 관련되지 않았다.

5-HTP는 카르비도파(파킨슨병 증상의 치료제)와 결합하면 메스꺼움과 구토를 유발하지만, 그라니세트론을 [28]투여하면 완화될 수 있다.아래 약리학에서 언급한 바와 같이, 카르비도파 [29]및 5-HTP를 사용하는 환자에게서 강피질 유사 질환 사례가 보고되었다.

경구 5-HTP는 세로토닌 대사물인 소변 5-HIAA의 증가를 초래하여 5-HTP가 말초적으로 세로토닌으로 대사되고, 세로토닌은 대사된다.이것은 카르티노이드 [30][31]증후군을 찾는 검사에서 잘못된 양성 결과를 초래할 수 있습니다.간에서 5-HTP가 세로토닌으로 전환되기 때문에, 임상 전 [32][33]소견에 따르면 세로토닌이 심장에 미치는 영향으로 심장 판막 질환의 위험이 있을 수 있다.그러나 5-HTP는 인간의 [24][23][22][34]심장 독성과 관련이 없다.

5-HTP는 극심한 근육 압통, 근육통, 혈액 이상을 초래하는 심각한 질환인 호산구균근통증후군(EMS)을 유발할 수 있다는 주장이 제기되었습니다.그러나 EMS가 특정 5-HTP [35]보충제의 오염 물질에 의해 발생했음을 보여주는 증거가 있습니다.

생산.

아미노산 트립토판으로부터 트립토판 하이드록실화효소 작용을 통해 5-HTP가 생성된다.트립토판 하이드록실화효소는 비옵테린 의존성 방향족 아미노산 하이드록실화효소 중 하나이다.5-HT 합성에 있어서 5-HTP의 생성은 속도 제한 단계이며, 일반적으로 아미노산 탈카르복실화효소에 [36]의해 5-HT로 빠르게 전환된다.

흡수.

경구 투여 후 5-HTP가 [17]상장에서 흡수된다.흡수 방식은 알려지지 않았지만 아마도 아미노산 운반체를 통한 활발한 운반을 수반할 것이다. 5-HTP는 [37]구강을 통해 적절하게 흡수된다.탈탄산화효소 억제제를 사용하면 5-HTP의 생물학적 가용성이 50% 이상 높아질 [38]수 있다.

약동학

5-HTP는 약 1.5h의 Tmax로 빠르게 흡수되며, 약 1.5~2h의 반감기로 빠르게 제거된다. 탈카르복실화효소 억제제(예: 카르비도파, 벤세라지드)를 함께 투여하면 5-HTP의 반감기가 3~[39][17]4h로 2배 증가하며,[17][40] 투여량에 따라 여러 노출을 개선한다.

대사

5-HTP는 비타민6 [41]B의 도움을 받아 방향족 L-아미노-산 탈카르복실화효소에 의해 세로토닌(5-히드록시 트립타민 또는 5-HT)으로 탈탄산된다.이 반응은 신경 조직과 [42]간 모두에서 일어난다. 5-HTP는 혈액-뇌 [43]장벽을 통과하는 반면 5-HT는 그렇지 않다.특히 비타민6 B를 투여했을 때, 과도한 5-HTP는 대사되고 [44][45]배설되는 것으로 생각됩니다.

5-HTP AAAD 세로토닌
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg Serotonin (5-HT).svg
PLP
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약리학

5-HTP의 정신반응 작용은 중추신경계 [46]조직의 세로토닌 생산량 증가에서 파생된다.

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

연구에 따르면 카르비도파와 함께 투여하면 혈장 5-HTP [47]수치가 크게 증가한다.다른 연구에서는 5-HTP와 카르비도파의 [48]조합으로 인한 강피질 질환의 위험이 나타났다.

규제 상태

FDA가 [49]승인한 5-HTP를 함유한 승인된 의약품은 현재 없습니다.사용 가능한 모든 5-HTP 제품은 영양제이며 순도, 무결성 또는 임상 효과나 안전성에 대해 규제되거나 검증되지 않았기 때문에 인간의 [50]섭취에 대한 주의가 요구된다.

2020년 8월 25일 현재, 헝가리는 5-HTP를 통제된 정신 활성 물질 목록에 추가하여 생산, 판매, 수입, 저장 및 사용을 금지함으로써, 그렇게 [51]한 첫 번째 국가가 되었다.

5-HTP 슬로릴리스

5-HTP의 짧은 반감기는 만성 약물 치료에는 실용적이지 않다.듀크 대학에서 쥐를 대상으로 실시한 연구는 5-HTP를 느리게 방출되도록 투여했을 때 약물 [52]특성을 얻는 것으로 나타났다.느린 방출 분만은 시술 [53]중 5-HTP 노출의 최고점과 최저점을 약화시키거나 폐지합니다.5-HTP의 느린 방출 전달은 5-HTP의 안전 프로파일을 현저하게 개선하였고, 5-HTP의 안정적인 혈장 노출과 뇌 세로토닌 [52]기능의 강력하고 지속적인 향상을 제공했다.이 발견은 5-HTP 완만성 약물이 세로토닌 기능 향상에 반응하는 뇌 질환의 새로운 치료 방법을 나타낸다는 것을 나타냅니다.

식사원

다음 항목도 참조하십시오.트립토판 dietary 식사원

5-HTP는 식품에서 미미한 양으로만 발견되지만, 모든 미분열 식품에서 발견되는 아미노산인 트립토판의 대사에 중간 관여하는 화학물질로, 총 아미노산 함량이 트립토판 [54]흡수 증가와 관련이 있다.

서아프리카와 중앙아프리카 원산의 등반 관목인 그리포니아 심플리시폴리아의 씨앗은 5-HTP [55][56][57]함량의 허브 보충제로 사용됩니다.2010년 한 실험에서 그리포니아 심플리시폴리아 추출물이 과체중 [58]여성의 포만감을 증가시키는 것으로 나타났다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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