임페아놀론

Pregnanolone
임페놀론과 혼동하지 않기 위해서입니다.
이 글은 프로게스테론의 3α,5β 감소 대사물에 관한 것이다. 프로게스테론의 다른 임페놀로네 이소머는 임페달로네(해체)를 참조한다.
임페아놀론
Eltanolone.svg
이름
선호 IUPAC 이름
1-[(1S,3aS,3bR,5aR,7R,9aS,9bS,11aS)-7-하이드록시-9a,11a-디메틸헥사이드카히드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌트렌-1-yl]에탄-1-1-1-1-one
기타 이름
Eltanolone, 5β-Pregnan-3α-ol-20-1, 3α-Hydroxy-5β-pregnan-20-1, 3α-Tetrahydrogesterone, 3α-Hydroxy-5β-THP; 3α-Hydroxy-trahydrogesterone
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.162.192 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/s1
    키: AURFZZICLPNKBZ-YZRLXODSA-N
  • InChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/s1
    키: AURFZZICLPNKBZ-YZRLXODZBF
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@]2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]2]CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)c
특성.
C21H34O2
어금질량 318.51 g·1901−1
약리학
정맥주사[1]
약동학:
0.9~3.5시간[1][2][3]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

또한 엘타놀론이라고도 알려진 임페아놀론은 프로게스테론으로부터 체내에서 생성되는 내생 억제 신경 스테로이드다.[4] 비슷한 성질을 가진 올롭 메탄올론과 밀접한 관련이 있다.[4]

생물학적 활동

임페아놀론은 GABAA 수용체의 양성 알로스테리 모듈레이터일 뿐만 아니라 글리신 수용체의 음성 알로스테리 모듈레이터다.[4][5]

생물 함수

임페아놀론은 진정제, 항불안제, 마취제, 항경련제 효과가 있다.[4][5][1] 임신 중에는 태아의 진정과 마취에 임신이올론과 알로프 메탄올론이 관여한다.[6][7]

생화학

임페아놀론은 프로게스테론에서 효소 5β-감소효소 및 3α-히드록시스테로이드 탈수소효소를 통해 합성되며, 5β-디히드로게스테론이 대사 매개체로 발생한다. 임신이온의 반감기는 0.9~3.5시간이다.[1][2][3]

화학

참고 항목: 신경 스테로이드 목록

3α,5β-테트라히드로게스테론(3α,5β-THP) 또는 5β-프리그난-3α-ol-20-1로도 알려져 있는 임페란올론은 자연적으로 발생하는 임페란 스테로이드로서 프로게스테론의 파생물이다. 관련 화합물로는 알롭페란올론(3α-THP; brexanolone), 에피페란올론(3β,5β-THP), 히드록시디온(3β,5α-THP), 레난올론이 있다.

역사

임페아놀론은 1937년 처음으로 임산부의 소변으로부터 격리되었다.[1] 그것의 마취 특성은 1957년 동물들에게서 처음 입증되었다.[1]

리서치

임페아놀론은 엘타놀론()INN이라는 이름으로 일반 마취제로 임상용으로 조사받았으나 간혹 경련 등 원치 않는 부작용이 발생했고, 이 때문에 시판된 적이 없다.[5][8][1]

참조

  1. ^ a b c d e f g Carl P, Høgskilde S, Lang-Jensen T, et al. (October 1994). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of eltanolone (pregnanolone), a new steroid intravenous anaesthetic, in humans". Acta Anaesthesiol Scand. 38 (7): 734–41. doi:10.1111/j.1399-6576.1994.tb03987.x. PMID 7839787. S2CID 22005284.
  2. ^ a b Gray HS, Holt BL, Whitaker DK, Eadsforth P (March 1992). "Preliminary study of a pregnanolone emulsion (Kabi 2213) for i.v. induction of general anaesthesia". Br J Anaesth. 68 (3): 272–6. doi:10.1093/bja/68.3.272. PMID 1547051. S2CID 19193898.
  3. ^ a b Carl P, Høgskilde S, Nielsen JW, Sørensen MB, Lindholm M, Karlen B, Bäckstrøm T (March 1990). "Pregnanolone emulsion. A preliminary pharmacokinetic and pharmacodynamic study of a new intravenous anaesthetic agent". Anaesthesia. 45 (3): 189–97. doi:10.1111/j.1365-2044.1990.tb14683.x. PMID 2334030. S2CID 28358731.
  4. ^ a b c d Reddy DS (2003). "Pharmacology of endogenous neuroactive steroids". Crit Rev Neurobiol. 15 (3–4): 197–234. doi:10.1615/critrevneurobiol.v15.i34.20. PMID 15248811.
  5. ^ a b c Jürgen Schüttler; Helmut Schwilden (8 January 2008). Modern Anesthetics. Springer Science & Business Media. pp. 278–. ISBN 978-3-540-74806-9.
  6. ^ Mellor DJ, Diesch TJ, Gunn AJ, Bennet L (2005). "The importance of 'awareness' for understanding fetal pain". Brain Res. Brain Res. Rev. 49 (3): 455–71. doi:10.1016/j.brainresrev.2005.01.006. PMID 16269314. S2CID 9833426.
  7. ^ Lagercrantz H, Changeux JP (2009). "The emergence of human consciousness: from fetal to neonatal life". Pediatr. Res. 65 (3): 255–60. doi:10.1203/PDR.0b013e3181973b0d. PMID 19092726. S2CID 39391626. [...] the fetus is sedated by the low oxygen tension of the fetal blood and the neurosteroid anesthetics pregnanolone and the sleep-inducing prostaglandin D2 provided by the placenta (36).
  8. ^ Norman Calvey; Norton Williams (21 January 2009). Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists. John Wiley & Sons. pp. 110–. ISBN 978-1-4051-9484-6.