아미린

Amyrin
에이미린스
Alpha-amyrin.svg
α-아미린
Beta-amyrin.svg
β-아미린
이름
IUPAC 이름
α: (3β)-Urs-12-en-3-ol
β: (3β)-olean-12-en-3-ol
Δ: (3β)-Olean-13(18)-en-3-ol
기타 이름
α: α-아미레놀; α-아미린; α-아미린; 우르스-12-en-3β-올; 비미날롤
β: β-아미레놀; β-아미린; β-아미린; 오린-12-en-3β-올; 3β-히드로크시울-12-엔에네
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h9,19-20,22-25,31H,10-18H2,1-8H3/t19-,20+,22+,23-,24+,25+,27-,28+,29-,30-/m1/s1
    키: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N
  • (β): InChI=1S/C30H50O/c1-25(2)15-16-27(5)17-18-29(7)20(21(27)19-25)9-10-23-28(6)13-12-24(31)26(3,4)22(28)11-14-30(23,29)8/h9,21-24,31H,10-19H2,1-8H3/t21-,22-,23+,24-,27+,28-,29+,30+/m0/s1
    키: JFSHUTJ-QHPUVITPSA-N
  • (α): O[C@H]2CC[C@@]1([C@H]3][C@](CC[C@H]1C2(C)(C)][C@]5(=C/C3)\[C@H]4[C@H][C@H](C@H)][C@H(C)]][C@C@H(C@H)]]]]CC[C@]4(C)CC5)C)c
  • (β): C[C@]12CC[C@]3(=CC[C@H]4)[C@]3(CC[C@@H]5[C@]4(CC[C@@H](C)5(C)O)C)C)C))[C@H]1CC(CC2)(C)C)C
특성.
C30H50O
어금질량 426.729 g·190−1
녹는점 α: 186 °C[1]
β: 197-187.5 °C[2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

아미린은 트리터펜 등급의 세 가지 밀접하게 관련된 천연 화학 화합물이다. α-아미린(ursane skeline), [3]β-아미린(oleane skeline) 및 Δ-아미린으로 지정된다. 각각 화학식 CHO가3050 포함된 오타사이클릭 트라이터페놀이다. 그것들은 자연에서 널리 분포되어 있으며, 상피 왁스 같은 다양한 식물원으로부터 격리되어 왔다. 식물 생합성에서 α-amyrin은 요산, β-amyrin은 울레놀산의 전구체다.[5] 세 가지 아미린은 모두 토마토 과일의 표면 왁스에서 발생한다.[6][7] α-아미린은 민들레 커피에서 발견된다.[citation needed]

α,β-아미린은 카나비노이드 수용체 CB1과 CB2의 활성화와 NF-fB, CREB 및 사이클록시제나제2의 발현을 억제하여 지속성 nociception의 2개 모델에서 오래 지속되는 항염증 및 항염증 특성을 보인다는 연구결과가 나왔다.[8]

참조

  1. ^ 머크 지수, 11판, 653호
  2. ^ 머크 지수, 11판, 654
  3. ^ Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). "Production of triterpene acids by cell suspension cultures of Olea europaea". Chem Pharm Bull. 55 (5): 784–8. doi:10.1248/cpb.55.784. PMID 17473469.
  4. ^ Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). "Dammarenediol-II synthase, the first dedicated enzyme for ginsenoside biosynthesis, in Panax ginseng". FEBS Lett. 580 (22): 5143–9. doi:10.1016/j.febslet.2006.08.044. PMID 16962103. S2CID 20731479.
  5. ^ http://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf
  6. ^ Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). "Functional Characterization of CYP716 Family P450 Enzymes in Triterpenoid Biosynthesis in Tomato". Front Plant Sci. 8: 21. doi:10.3389/fpls.2017.00021. PMC 5278499. PMID 28194155.
  7. ^ Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Composition of the surface wax from tomatoes II. Quantification of the components at the ripe red stage and during ripening". European Food Research and Technology. 219: 487–491. doi:10.1007/s00217-004-0944-z. S2CID 90472894.
  8. ^ Simão da Silva, Kathryn A.B.; Paszcuk, Ana F.; Passos, Giselle F.; Silva, Eduardo S.; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C.; Calixto, João B. (August 2011). "Activation of cannabinoid receptors by the pentacyclic triterpene α,β-amyrin inhibits inflammatory and neuropathic persistent pain in mice". Pain. 152 (8): 1872–1887. doi:10.1016/j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566. S2CID 23484784.