루틴

Rutin
루틴
Rutin
이름들
IUPAC이름
3',4',5,7-테트라하이드록시-3-[α-L-람노피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노실옥시]플라본
계통 IUPAC명
(4S2,4R3,4S45,4R6,7R2,7R34,7R,7R5,7R,7S6)-13,2,24,27,43,45,4,44,7534,7-데카하이드록시-7-메틸-2H-3564,6-다이옥사-2(2,3)-[1]벤조피라나-4(2,6),7(2)-비스(옥사나)-1(1)-벤제나헵타판-2-원4
기타이름
루토사이드 (INN)
피토멜린
소포린
비루탄
엘드린
비루탄 포르테
루틴 삼수화물
구상이키트린
비올라케르시트린
케르세틴 루티노사이드
식별자
3D 모델(JSMO)
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.005.287 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • VM2975000
유니아이
  • InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(12)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,1H3/t8-15,17+17-22+23,26+26+,20+,27-m0/s1
  • CC1C(C(C(C(O1))OCC2C(C(C(O2))OC3=C(OC4=CC(=C4C3=O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O
특성.
C27H30O16
어금니 질량 610.521g·mol−1
외모 단단한
융점 242°C(468°F, 515K)
12.5 mg/100 mL[1]
13mg/100mL[2]
약리학
C05CA01(WHO)
유해성
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
0
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루틴(rutin, rutoside, quercetin-3-O-rutinoside 또는 sophorin)은 플라보놀 케르세틴과 이당류 루티노스(α-L-람노피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노스)를 결합하는 글리코사이드.그것은 감귤류를 포함한 다양한 식물에서 발견되는 플라보노이드 글리코사이드입니다.

발생상황

루틴은 침습성 식물 종인 카르포브로투스 에둘리스에서 발견되는 페놀성 화합물 중 하나입니다.그것의 이름은 루틴을 함유하고 있는 식물인 루타 그라베올렌(Ruta graveolens)의 이름에서 유래되었습니다.다양한 감귤류 과일 껍질은 루틴 당량으로 발현되는 32~49mg/g의 플라보노이드를 함유하고 있습니다.[3]감귤잎은 오렌지나무와 라임나무에 각각 11 g/kg, 7 g/kg의 루틴을 함유하고 있습니다.[4]2021년 사모아 연구진은 토종 식물 마탈라피(Psychotria insularum)에서 루틴을 확인했습니다.[5]

신진대사

아스페르길루스 플라부스에서 발견되는 케르시트리나아제 효소는 루틴 이화작용 경로에 있습니다.[6]

음식에서

루틴(Rutin)은 메밀, 류마티스의 [7]잎과 쁘띠올, 아스파라거스 등 많은 식물에서 발견되는 시트러스 플라보노이드 글리코사이드입니다.타르타리 메밀 종자는 일반 메밀 종자(건조 중량 0.01%)보다 루틴(건조 중량 약 0.8~1.7%) 함량이 더 많은 것으로 확인됐습니다.[7]루틴은 '클링스톤' 복숭아에서 발견되는 주요 플라보놀 중 하나입니다.[8]그것은 녹차 주입물에서도 발견됩니다.[9]

선택된 식품의 100g 당 대략적인 루틴 함량(100 밀리리터 당 밀리그램):[10]

정렬 가능한 테이블
숫자 알파벳
332 케이퍼, 향신료
45 올리브(블랙), 생
36 메밀, 통곡물가루
23 아스파라거스, 생
19 블랙 라즈베리, 생
11 레드 라즈베리, 생
9 메밀, 사타구니, 열처리
6 메밀가루
6 그린커런트
6 자두, 신선함
5 블랙커런트, 생
4 블랙베리, 생
3 토마토(체리), 통, 생
2 가지치기
2 페누그릭
2 마조람, 건조
2 차(블랙), 주입
1 포도,건포도
1 애호박, 생
1 살구, 생
1 차(녹색), 주입
0 사과
0 레드커런트
0 포도(녹색)
0 토마토, 통, 생

조사.

루틴(루토사이드 또는 루티노사이드)[11] 및 기타 식이 플라보놀은 혈전 후 증후군, 정맥 결핍 또는 내피 기능 장애를 감소시키는 등의 잠재적인 생물학적 효과에 대해 예비 임상 연구 중에 있으나, 2018년 현재 안전하고 효과적인 사용에 대한 고품질의 증거는 없습니다.[11][12][13]2020년 리뷰에 따르면 경구 루토사이드는 혈전성 증후군 후 환자의 다리 부종을 감소시킬 수 있지만 부작용 위험은 더 높았습니다.[14]

유사한 플라보노이드(flavonoid) 중 플라보놀(flavonol)로서, 루틴(rutin)은 낮은 생체이용률(bioavailability), 낮은 대사량(high matabol) 및 빠른 배설량(requaction)으로 인해 집단적으로 치료제로서의 사용가능성을 제한합니다.[11]

생합성

뽕나무 잎의 루틴 생합성 경로(Morus alba L.)는 페닐알라닌 암모니아 라이아제(PAL)의 작용 하에 계피산을 생성하는 페닐알라닌으로 시작됩니다.계피산은 계피산-4-하이드록실라아제(C4H) 및 4-쿠마레이트-CoA 리가아제(4CL)에 의해 촉매되어 p-쿠마로일-CoA를 형성합니다.이어서, 칼콘 합성효소(CHS)는 p-쿠마로일-CoA와 말로닐-CoA의 세 분자의 축합을 촉매하여 나링게닌 칼콘을 생성하고, 이는 결국 칼콘 이성질화효소(CHI)의 참여로 나링게닌 플라바논으로 전환됩니다.디하이드로켐페롤(DHK)은 플라바논 3-하이드록실라스(F3H)의 작용으로 생성됩니다.DHK는 플라보노이드 3´-하이드록실레이스(F3´H)에 의해 추가적으로 하이드록실화되어 디하이드로케르세틴(DHQ)을 생성할 수 있으며, 디하이드로케르세틴은 플라보놀 합성효소(FLS)에 의해 촉매되어 퀘르세틴을 형성합니다.quercetin이 UDP-glucose flavonoid 3-O-glucosyl transferase (UFGT)에 의해 촉매되어 isoquercitrin을 형성한 후, 마지막으로 isoquercitrin으로부터 루틴의 형성은 flavonoid 3-O-glucoside L-rhamnosyl transferase에 의해 촉매됩니다.[15]

참고문헌

  1. ^ 머크 인덱스, 12판, 8456
  2. ^ Krewson CF, Naghski J (November 1952). "Some physical properties of rutin". Journal of the American Pharmaceutical Association. 41 (11): 582–587. doi:10.1002/jps.3030411106. PMID 12999623.
  3. ^ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). "The flavonoid, carotenoid and pectin content in peels of citrus cultivated in Taiwan". Food Chemistry. 106 (1): 277–284. doi:10.1016/j.foodchem.2007.05.086. ISSN 0308-8146.
  4. ^ Soares, Márcio Santos; da Silva, Danielle Fernandes; Forim, Moacir Rossi; da Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes; Fernandes, João Batista; Vieira, Paulo Cezar; Silva, Denise Brentan; Lopes, Norberto Peporine; de Carvalho, Sérgio Alves; de Souza, Alessandra Alves; Machado, Marcos Antônio (2015). "Quantification and localization of hesperidin and rutin in Citrus sinensis grafted on C. limonia after Xylella fastidiosa infection by HPLC-UV and MALDI imaging mass spectrometry". Phytochemistry. 115: 161–170. Bibcode:2015PChem.115..161S. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.011. ISSN 0031-9422. PMID 25749617.
  5. ^ Molimau-Samasoni S, Woolner VH, Foliga ST, Robichon K, Patel V, Andreassend SK, et al. (November 2021). "Functional genomics and metabolomics advance the ethnobotany of the Samoan traditional medicine "matalafi"". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 118 (45): e2100880118. Bibcode:2021PNAS..11800880M. doi:10.1073/pnas.2100880118. PMC 8609454. PMID 34725148. S2CID 240423413.
  6. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (November 2010). "The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase". Biodegradation. 21 (6): 833–859. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500. S2CID 30101803.
  7. ^ a b Kreft S, Knapp M, Kreft I (November 1999). "Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (11): 4649–4652. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865.
  8. ^ Chang S, Tan C, Frankel EN, Barrett DM (February 2000). "Low-density lipoprotein antioxidant activity of phenolic compounds and polyphenol oxidase activity in selected clingstone peach cultivars". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (2): 147–151. doi:10.1021/jf9904564. PMID 10691607.
  9. ^ Malagutti AR, Zuin V, Cavalheiro ÉT, Henrique Mazo L (2006). "Determination of Rutin in Green Tea Infusions Using Square-Wave Voltammetry with a Rigid Carbon-Polyurethane Composite Electrode". Electroanalysis. 18 (10): 1028–1034. doi:10.1002/elan.200603496.
  10. ^ "foods in which the polyphenol Quercetin 3-O-rutinoside is found". Phenol-Explorer v 3.6. June 2015.
  11. ^ a b c "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. November 2015. Retrieved 25 February 2018.
  12. ^ Morling JR, Broderick C, Yeoh SE, Kolbach DN (November 2018). "Rutosides for treatment of post-thrombotic syndrome". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2018 (11): CD005625. doi:10.1002/14651858.CD005625.pub4. PMC 6517027. PMID 30406640.
  13. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (2020-11-03). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449.
  14. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (3 November 2020). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449.
  15. ^ Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z.뽕나무(Morus alba L.) 잎으로부터 UDP-포도당 플라보노이드 3-o-글리코실 전달효소의 클로닝, 원핵생물 발현 및 효소 활성Phcog Mag 2020;16:441-7

외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Rutin 관련 매체