엔드린

Endrin
엔드린
Endrin.svg
Endrin-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
(1aR, 2R, 2aR, 3R, 6S, 6aS, 7S, 7aS)-3, 4, 5, 6, 9, 9-헥사클로로-1a, 2, 2a, 3, 6a, 7, 7a-옥타히드로-2, 7:3, 6-디모나프[2]
기타 이름
멘드린 화합물 269, 1,2,3,4,10,10-헥사클로로-6,7-에폭시-1,4,5a,6,7,8a-옥타히드로-1,4-엔도,엔도-5,8-디메타노나프탈렌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.705 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-775-7
케그
RTECS 번호
  • IO1575000
유니
UN 번호 2761
  • InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/2-3,+5,5
    키: DFBKLUNHFCTMDC-RVFZPGKSA-N
  • InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t-2,3+7,+6,6
    키: DFBKLUNHFCTMDC-RVFZPGKBh
  • C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
특성.
C12H8클론6O
몰 질량 380.907 g/g
외모 무색에서 황갈색 결정성 고체
밀도 1.77 g/cm3 [1]
녹는점 200°C(392°F, 473K)(분해)
0.23mg/L[2]
증기압 2.6 x 10-5 Pa[1]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H301, , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
0
0
플래시 포인트 불연성의[3]
치사량 또는 농도(LD, LC):
3 mg/kg (구강, 원숭이)
16 mg/kg (구강, 기니피그)
10 mg/kg (구강, 햄스터)
3 mg/kg (구강, 쥐)
7 mg/kg (구강, 토끼)
1.4 mg/kg (구강, 마우스)[4]
LDLo(최저 공개)
 5 mg/kg (고양이, 구강)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.1mg/m3 [피부][3]
REL(권장)
 TWA 0.1mg/m3 [피부][3]
IDLH(즉시 위험)
 2 mg/m3[3]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

엔드린(Endrin)은 1950년 셸과 벨시콜 화학이 처음 생산한 화학식 CHClO를1286 가진 유기염화물입니다.그것은 주로 살충제와 살충제로 사용되었다.무색 무취의 고체이지만, 시판되는 샘플은 종종 오프 화이트입니다.엔드린은 상업적으로 엔드렉스로 [5]알려진 유화성 용액으로 제조되었다.그 화합물은 지속적인 유기 오염 물질로 악명이 높아졌고 이러한 이유로 많은 [6]나라에서 금지되었다.

환경에서 엔드린은 엔드린 알데히드 또는 엔드린 케톤으로 존재하며 주로 [7][8]수역의 바닥 퇴적물에서 발견될 수 있다.엔드린에 대한 노출은 흡입, 화합물 함유 물질 섭취 또는 피부 [7]접촉에 의해 발생할 수 있습니다.체내에 들어가면 체지방에 저장될 수 있고 경련, 발작 또는 사망을 [9]일으킬 수 있는 중추신경계의 신경독소 역할을 할 수 있다.

현재 엔드린은 돌연변이 [5]물질이나 인간 발암 물질로 분류되지 않지만, 다른 면에서 [10]유해한 영향을 미치는 독성 화학물질이다.이러한 독성 영향 때문에 제조업체들은 1991년까지 미국에서 모든 엔드린 사용을 취소했다.식품 수입에 대한 우려가 제기되는 것은 일부 국가들이 여전히 엔드린(Endrin)을 [7]농약으로 사용하고 있을 수 있기 때문이다.

역사

J. Hyman & Company는 1950년에 처음으로 엔드린을 개발했습니다.Shell International은 미국과 네덜란드에서 생산 허가를 받았습니다.벨시콜은 네덜란드의 또 다른 프로듀서였다.엔드린(Endrin)은 1970년대 초반까지 전 세계적으로 사용되었습니다.그것의 독성 때문에, 그것은 많은 나라에서 금지되거나 심각하게 제한되었다.1982년 Shell은 [5]제조를 중단했다.

1962년 미국 쉘은 약 230만~450만kg의 엔드린(Endrin)을 판매했으며 1970년에는 7만2000kg의 엔드린을 수입했다.1963년부터 1972년까지 발리는 논 생산에 연간 171~1만700kg의 엔드린(Endrin)을 사용하다가 1972년 [5]엔드린 사용이 중단됐다.대만은 태국 베트남 등 아시아 국가들에 비해 논 토양 시료에서 엔드린을 포함한 유기염소계 살충제 농도가 높은 것으로 나타났다.1950년대와 1970년대 동안 매년 200만 킬로그램 이상의 유기 염소 살충제가 환경으로 방출되는 것으로 추정되었다.엔드린은 1984년 [8]10월 10일 미국에서 금지되었다.대만은 1971년 엔드린 사용을 금지했고 [11]1989년에는 독성 화학물질로 규제했다.

2004년 5월, 지속성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약이 발효되어 인간과 환경에 악영향을 미치고 있는 12개의 초기 지속성 유기 오염 물질(POP) 중 하나로 엔드린(Endrin)을 선정하였습니다.이 협약은 참가국들이 POP의 생산을 [12]배제하거나 제한하는 조치를 취할 것을 요구하고 있다.

생산.

엔드린의 합성은 헥사클로로시클로펜타디엔과 염화비닐의 응축으로 시작된다.그런 다음 제품을 탈염소화한다.시클로펜타디엔과의 반응 후에 이소드린이 형성된다.이소드린에 과초산 또는 과벤조산 중 하나를 첨가하여 에폭시드를 생성하는 것이 엔드린을 [5]합성하는 마지막 공정이다.

엔드린은 비슷한 성질을 가진 딜드린[13] 입체 이성질체이지만, 엔드린은 [8]더 쉽게 분해된다.

사용하다

엔드린은 유화성 농축물(EC), 습식 분말(WP), 과립, 전계강도 먼지(FSD) 및 페이스트로 제조되었습니다.그런 다음 제품은 항공기 또는 핸드헬드 분무기로 다양한 [14]제제로 도포될 수 있다.

엔드린은 주로 담배, 사과나무, 목화, 사탕수수, 쌀, 곡물 [15]등에 농업용 살충제로 사용되어 왔다.목화 지렁이, 옥수수 굴삭기, 자른 지렁이, 호퍼 [16]등 다양한 종에 효과가 있습니다.또한, 엔드린은 설치류 살충제 [7]및 살충제로 사용되어 왔다.말레이시아의 양식장에서는 [17]재고를 보충하기 전에 광산 웅덩이와 물고기 연못을 제거하기 위한 살충제로 엔드린 용액을 사용했습니다.

1981년부터 1983년까지 미국에서 실시된 연구는 과수원에 설치류 살충제로 적용될 때 비표적 유기체에 대한 엔드린의 영향을 측정하는 것을 목표로 했다.과수원 내 및 그 주변의 대부분의 야생동물은 엔드린 노출이 있는 것으로 밝혀졌으며,[18] 엔드린 독성이 조류 사망의 24% 이상을 차지했다.엔드린은 결국 1984년 [8]10월 10일 미국에서 금지되었다.

건강에 미치는 영향

노출 및 대사

엔드린에 대한 노출은 흡입, 화합물 함유 물질 섭취 또는 피부 접촉에 의해 발생할 수 있습니다.유아는 흡입 및 피부 접촉 외에 노출된 여성의 모유를 섭취함으로써 노출될 수 있다.자궁 내에서는 [13][19]산모가 노출되면 태반을 통해 태아가 노출된다.

엔드린은 체내에 들어가면 항12-히드록시엔드린과 다른 대사물로 대사되며, 이는 소변과 대변에서 배출될 수 있다.항12-히드록시엔드린과 그 대사물인 12-케토엔드린 모두 엔드린의 [7]독성을 일으킬 가능성이 있다.이러한 대사물에 대한 엔드린의 빠른 신진대사는 노출이 매우 [13]높지 않으면 엔드린 자체를 검출하기 어렵게 만든다.

신경학적 영향

엔드린 중독의 증상으로는 두통, 어지럼증, 신경과민, 혼란, 메스꺼움, 구토, [7]경련 등이 있다.인간의 급성 엔드린 중독은 주로 중추신경계에 영향을 미친다.거기서 억제성 신경전달물질의 [13]활동을 차단하는 신경독의 역할을 할 수 있다.급성 노출의 경우, 이는 발작 또는 사망을 초래할 수 있습니다.엔드린은 체지방에 저장될 수 있기 때문에, 급성 엔드린 중독은 스트레스 요인이 초기 노출이 [9]종료된 몇 달 후에도 엔드린의 체내 방출을 유도할 때 재발 발작을 일으킬 수 있습니다.

직업적으로 엔드린에 노출된 사람들은 뇌간 손상으로 인해 임상 증상이 나타나지 않더라도 비정상적인 EEG 수치를 경험할 수 있다.이러한 판독치는 동기 스파이크 및 파형 복합체와 함께 양쪽 동기 세타파를 보여줍니다.EEG 측정값이 [7]정상으로 돌아오는 데 최대 한 달이 걸릴 수 있습니다.

발달 효과

포유류의 번식력에 악영향을 미치는 엔드린 노출은 발견되지 않았지만, 생쥐, 쥐, 청둥오리에게서 태아 사망률의 증가가 관찰되었다.임신 후 생존한 동물에서는 특히 임신 초기에 어미가 엔드린에 노출된 설치류에서 발육 이상이 관찰되었다.햄스터의 경우 늑골융착, 구개열, 눈뜨기, 물갈퀴, 수막염 등의 사례가 증가하고 있다.눈을 뜨고 구개열을 가진 쥐는 늑골과 뇌외반증을 [7]앓고 있다.설치류의 골격 이상도 보고되었다.[13]

기타 효과

설치류에서 더 많은 양의 엔드린은 신관 괴사, 간, 지방간, 간 괴사, 신장 [13]열화 가능성, 체중 및 체중 [7]증가의 감소를 야기하는 것으로 밝혀졌다.

엔드린은 어류, 무척추동물, 식물성 [20]플랑크톤과 같은 수생 생물에게 매우 독성이 있다.그것은 감염된 물고기의 조직에 최대 한 [17]달 동안 남아 있는 것으로 밝혀졌다.

1984년 파키스탄 독극물 발생

1984년 7월 14일부터 9월 26일까지 파키스탄 펀자브주 탈라강 인근 21개 마을에서 엔드린 중독이 발생했다.194건의 알려진 사례 중 80%가 15세 미만의 어린이였다.독살자들은 구토, 폐충혈, 저산소증과 함께 발작을 일으켜 19명이 사망했다.일부 개인은 발작 후 낮은 등급의 발열(37.8°C/100°F, 액와)을 보였다.더 심각한 영향을 받은 사람들은 구토는 덜 했지만 덜 영향을 받은 사람들보다 더 높은 온도를 보였다.대부분의 환자들은 디아제팜, 페노바르비탈, 아트로핀을 사용하여 2시간 이내에 통제될 수 있었지만, 더 심각한 영향을 받는 환자들은 전신마취가 필요했다.복구에 최대 이틀이 걸렸습니다.치료 후 환자들은 자신의 발작을 기억하지 못한다고 보고했다.그 발병은 남성과 여성 [21]모두에게 똑같이 영향을 미쳤다.

피해자와 거주 지역의 인구 통계로 볼 때,[22] 발병은 식품의 엔드린 오염에 의한 것일 수 있다.이들 마을의 구성원들은 서로 거의 접촉하지 않았기 때문에, 비록 이를 뒷받침할 믿을 만한 증거가 발견되지 않았지만, 조사관들은 마을로 운송된 오염된 설탕이 가장 유력한 원인이라고 결정했다.이 무렵, 펀자브 지역의 목화와 사탕수수 농부들이 엔드린을 사용하고 있었다.많은 트럭 운전사들은 농부들에게 엔드린을 공급하고 탈라강의 농작물을 수확하기 위해 같은 트럭을 사용했다고 진술했으며,[21] 이는 오염으로 이어질 수 있다.

환경 행동

딜드린과 엔드린과 같은 살충제는 [23]환경 속에서 수십 년 동안 지속되는 것으로 나타났다.잔류물의 최종 검출은 1971년 질량분석계가 가스 크로마토그래피 [24]검출기로 사용되기 전까지는 불가능했다.환경에서의 이러한 화학물질의 검출은 2005년까지 [23]전 세계적으로 보고되었다. 비록 비교적 소규모의 사용과 매우 낮은 [24]농도로 인해 보고된 사례의 빈도는 낮지만 말이다.

Endrin은 농작물에 도포되거나 비가 그것을 씻어낼 때 정기적으로 환경에 들어갑니다.사용이 [25]중단된 후에도 물, 퇴적물, 대기 및 생물 환경에서 발견되었습니다.유기 염소 농약은 분해에 강하고, 물에 잘 녹지 않지만 친유성이라고 [24]불리는 지질에는 잘 녹는다.이는 주로 물 속에 사는 유기체의 지방 조직에 생물 축적로 이어진다.물고기에서 [26]1335–10,000의 높은 생물 농도 인자가 보고되었다.엔드린은 흡착계수가 [24]높아 토양과 수생 퇴적물의 유기물과 매우 강하게 결합해 지하수 시료가 발견됐음에도 지하수로 침출될 가능성이 낮다.2009년 EPA는 토양 내 엔드린이 최대 14년 이상 [26]지속될 수 있음을 나타내는 데이터를 발표했다.엔드린 지속성의 정도는 지역 조건에 따라 크게 달라진다.예를 들어 고온(230°C) 또는 강한 햇빛은 엔드린 케톤 및 엔드린 알데히드로 더 빨리 분해되지만, 이 분해는 [7]5% 미만입니다.

환경으로부터의 제거

미국에서는 [7]엔드린이 함유된 폐기물의 토지 처리에 대해 1987년 미국 연방규정이 적용될 때까지 주로 토지에서 처리되었다.토양에서 엔드린이 사라지는 주된 방법은 휘발성과 광분해이다.[27]자외선 아래에서 엔드린은 γ-케토엔드린( and-ketoendrin)을 형성하며, International Programme on Chemical Safety(IPCS)는 강렬한 여름 햇볕에서 약 50%의 엔드린이 γ-케토엔드린(ized-ketoendrin)으로 7일 [27]이내에 이성화된다고 주장한다.혐기성 조건에서는 균류와 박테리아에 의한 미생물 분해가 일어나 동일한 주요 최종 [14]산출물을 형성한다.

포유류의 엔드린 대사 연구는 화합물의 높은 독성 때문에 어렵다.볼드윈 MK는 엔드린 4ppm을 함유한 식단을 섭취한 쥐의 배설물에서 두 개의 히드록실화 대사물을 확인했다.적어도 하나는 메틸렌 브릿지의 히드록실화의 결과였다.다른 하나는 반대 이성질체일 수도 있고, 다른 부위의 히드록실화의 결과일 수도 있다.엔드린은 조직에서 레스로서 거의 발생하지 않는다.발견된 것은 케톤으로, 아마도 메틸렌기에서 유래한 알코올의 대사에 의해 생성되었을 것입니다.

위험 물질 데이터 뱅크(HSDB)는 소량의 엔드린을 현장에서 폐기하기 위한 환원 탈염소 및 소각을 열거하고 있다.환원 탈염소화에서 엔드린 염소 원자는 수소 원자로 완전히 대체되었으며, 이는 보다 환경적으로 [28]허용 가능한 것으로 의심됩니다.엔드린이 토양에 매우 강하게 결합되어 있지만, 식물성 중화는 쿠쿠르비타과의 작물을 사용하는 일본 과학자들에 의해 제안되어 왔다.2009년 현재, 식물에서 엔드린 흡수의 정확한 메커니즘은 이해되지 않았다.흡수 메커니즘과 흡수에 영향을 미치는 인자에 대한 연구는 실제 [23]적용을 위해 필요하다.

규정

미국

미국에서는 EPA가 엔드린을 규제하고 있습니다.담수급성기준은 0.086 µg/L, 만성기준은 0.036 µg/L로 설정하였다.해수에서는 급성 0.037, 만성 0.0023 µg/L이다.[20]물 플러스 유기체에 대한 인체 건강 오염 기준은 0.059 µg/L이다.[29]음용수 한계(최대 오염 물질 수준)는 2ppb로 [30]설정됩니다.수산물에 엔드린을 사용하는 것은 [17]식품에서 엔드린 수치의 제로 톨러런 때문에 금지되어 왔다.엔드린에 대한 직업상 피폭의 경우 OSHA와 NIOSH는 피폭 한계를 0.1mg/[3]m로3 설정했다.

국제 기구

WHO는 '위험에 의한 살충제 분류'에서 Endrin을 구식 살충제로 등재하고 있으며,[31] 화학물질의 분류와 라벨 표시에 대한 Global Harmonized System에 따라 어떠한 위험 등급을 부여하지 않았다.

대만

대만은 2015년 현재 스톡홀름 협약에 가입하지 않았지만 2008년 [11]4월 행정원이 승인한 '스톡홀름 영구유기오염협약 국가실시계획' 초안을 작성했다.대만 중앙 관할 당국은 토양 오염 제어에 20mg/kg의 제한을 두고 있다.해양환경 품질은 0.002 mg/L의 기준을 설정하였다.업무상 엔드린 노출의 경우 피부, 눈 및 점막과의 접촉이 전체 [11]노출에 기여할 수 있다는 경고가 제공되었습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

  • Endrin ChemSub Online, 2015년 4월 9일 취득