피레트린 1세

Pyrethrin I
피레트린 1세
Pyrethrin-I-2D-skeletal.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(1S)-2-Methyl-4-oxo-3-[(2Z)-penta-2,4-dien-1-yl]cyclopent-2-en-1-yl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.004.051 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-455-8
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C21H28O3/c1-7-8-9-10-15-14(4)18(12-17(15)22)24-20(23)19-16(11-13(2)3)21(19,5)6/h7-9,11,16,18-19H,1,10,12H2,2-6H3/b9-8-/t16-,18+,19+/m1/s1
    키: ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRSA-N
  • CC1=C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]2[C@H](C)2(C)C=C(C)C/C=C\C=C=C]
특성.
C21H28O3
어금질량 328.44522
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H302, H312, H332, H410
P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P391, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피레트린 1세는 두 개의 피레트린 중 하나로, 살충력이 강한 천연 유기 화합물이다. 에스테르로는 (S)-(Z)-피레스로론(+-트랜스크라이스산)을 에스테르로 한 것이다.

총합성

피레트린 I의 합성은 (S)-(Z)-피레트롤론과의 (+-트랜스크라이스산) 에스테르화를 포함한다. 이들 각각에 대한 하나의 합성 방법이 아래 이미지에 나타나 있다. 인도 바도다라 나데사리 말티-켐 연구소의 소비와 데브(Devti and Dev of the Malti-Chem Research Center)는 1974년 국화산에 대한 이 방법을 발표했다. 합성을 위한 시작 물질은 상업적으로 이용 가능한 (+-3α, 4α-에폭시카레인(1)을 사용한다. 결국 락톤이 형성되고 그링크는 그리그나드 시약을 사용하여 (+-트랜스크라이스 국화산)을 투여함으로써 개방된다. [1] (S)-피레트롤론의 준비는 본질적으로 2단계 합성이다. 출발 재료(S)-4-히드록시-3-메틸-2-(2-propyyl)-2-사이클로펜텐-1-1(7)도 ETOC의 알코올 성분으로 시중에서 구할 수 있다. (7)에는 테트라키스(트리페닐인산염)팔라듐(0), 구리(I)요오드화합물, 트리에틸아민, 비닐브로미드가 첨가되어 카본 2개와 형태(8)를 더한다. 마지막 단계는 활성 아연 화합물을 추가하여 삼중 탄소 결합을 감소시켜 cis 제품인 (S)-피레스로론 (9)을 형성하는 것이다. [2] 비록 어떤 저널 기사도 피레트린 1세의 알코올과 산성의 혼합을 명시하지는 않지만, 그것들은 에스테르화 과정을 통해 결합되어 원하는 제품을 형성할 수 있었다.

산모이성의 합성

Pyrethrinfigure2.gif

알코올 혼합물의 합성

Pyrethrinfigure1.gif

참조

  1. ^ Sobti, R., Dev, S. (1974). "(+)-TRANS-CHRYSANTHEMIC ACID FROM (+)-Δ3-Carene". Tetrahedron. 30 (16): 2927–2929. doi:10.1016/S0040-4020(01)97467-8.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  2. ^ Matsuo, N., Takagaki, T., Watanabe, K., Ohno, N. (1993). "The First Practical Synthesis of (S)-Pyrethrolone, an Alcohol Moiety of Natural Pyrethrins I and II". Biosci. Biotechnol. Biochem. 57 (4): 693–694. doi:10.1271/bbb.57.693.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)