디코폴

Dicofol
디코폴
Skeletal formula of dicofol
Ball-and-stick model of the dicofol molecule
Space-filling model of the dicofol molecule
이름
선호 IUPAC 이름
2,2,2-트리클로로-1,1-bis(4-클로로페닐)에탄-1-올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.711 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H9Cl5O/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(20,14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,20H 수표Y
    키: UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C14H9Cl5O/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(20,14(17,18)19)10-3-7-12(16)-8,20H
    키: UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYAZ
  • Cc1ccc(cc1)C(O)(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)Cl(Cl)Cl)Cl(Cl)Cl(Cl)Cl)Cl(Cl)Cl.
특성.
C14H9Cl5O
어금질량 370.48566
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디코폴은 DDT와 화학적으로 관련이 있는 유기농클로로린 농약으로, 디코폴은 거미 진드기에 매우 효과적인 미토제다.

그것의 생산에 사용되는 매개체들 중 하나는 DDT이다. 이것은 많은 환경론자들로부터 비판을 야기했다; 그러나 세계보건기구는 디코폴을 2급, "더 이상 위험한" 농약으로 분류한다.[1] 수생동물에게 해롭다고 알려져 있으며, 다양한 종의 조류에서 알껍질이 얇아지는 원인이 될 수 있다.[2][3][4][5]

디코폴과 DDT의 차이

디코폴은 구조적으로 DDT와 비슷하다. C-1의 수소(H)를 히드록실(OH) 기능군에 의해 대체함으로써 DDT와는 다르다. 그것의 생산에 사용되는 매개체들 중 하나는 DDT이다.

화학

디코폴은 보통 기술 DDT에서 합성되는데, 합성하는 동안 DDT를 먼저 중간인 Cl-DDT로 염화시킨 다음, 디코폴로 가수 분해한다. 합성 반응 후 DDT와 Cl-DDT는 디코폴 제품에 불순물로 남아 있을 수 있다.

  • 공식: CHClO1495
  • 화학 명칭: 2,2,2-트리클로로-1,1-bis(4-클로로페닐)에탄올
  • 모양: 순수한 디코폴은 하얀 결정체 고체다. 테크니컬 디코폴은 신선한 건초와 같은 냄새가 나는 적갈색 또는 황색 점성이 있는 액체다.
  • 용해성: 그것은 시원하고 건조한 조건에서 안정적이며, 사실상 물에서는 용해되지 않지만 유기 용매에서는 용해된다. 용해도: 0.8 mg/l (25 °C)의 물.
  • 용해 지점: 순수 디코폴의 경우 78.5 - 79.5°C, 기술적 디코폴의 경우 50°C
  • 증기 압력: 실온에서 무시할 수 있음
  • 분자량: 370.49 g/mol
  • 파티션 계수: 4.2788
  • 흡착 계수: 5000(추정)

불순물

제조용 디코폴 제품에는 제조 불순물로서 DDT 아날로그가 다수 포함되어 있다. 여기에는 DDT, DDE, DDD의 o,p,p' 이소머와 엑스트라염소 DDT 또는 Cl-DDT라는 물질이 포함된다.

사용 및 제형

작물이나 장식물에 엽관을 뿌리고, 농경 및 가정 건물 안이나 그 주변에 분무하여 진드기 방제를 한다. 유화성 농축액, 습식용 가루, 분진, 바로 사용할 수 있는 액체, 에어로졸 스프레이로 제조된다. 많은 나라에서 디코폴은 또한 유기인산염, 메틸 파라티온, 디메토이트와 같은 다른 살충제와 함께 사용된다.

프로듀서

디코폴은 1956년 과학 문헌에 처음 등장했고, 1957년 미국에 본사를 둔 다국적 기업 롬앤하스에 의해 시장에 소개되었다. 그 밖에 힌두스탄 살충제 유한회사(인도), 레인코(스페인), ADAMA 농업솔루션스(이전 막테심-아간) 등이 현재 생산되고 있다. 힐포, 켈타인, 아카린 등 다수의 상명으로 판매되고 있다.

1986년 미국 환경보호청(EPA)은 비교적 높은 수준의 DDT 오염이 최종 제품으로 귀결되는 바람에 일시적으로 디코폴 사용을 취소했다. 현대 공정은 DDT 함량이 0.1% 미만인 기술 등급 디코폴을 생산할 수 있다.

농약으로서의 예상 사용량

1987년부터 1996년까지 미국 농약 조사에 따르면 약 72만 에이커(2,900km2)의 처리된 디코폴의 연간 총 국내 농업 사용량은 평균 약 86만 파운드(a.i.)의 활성 성분으로 나타났다. 대부분의 부위는 응용당 2파운드 이하로 처리되며, 평균 에이커는 연간 약 1.2파운드(ha·yr)로 처리된다. 과일은 응용률이 가장 높은 경향이 있다. 총 파운드 활성 성분 기준으로 디코폴의 가장 큰 시장은 면(50% 이상)과 감귤류(30%)이다. 재배된 면화 에이커의 약 4%만이 디코폴로 처리되지만, 디코폴로 처리된 전체 농작물 에이커의 60% 이상이 면화 에이커다. 나머지 용도는 주로 다른 과일과 야채에 사용된다. 미국의 대부분의 사용법은 캘리포니아와 플로리다에서 이루어진다.

영향들

캘리포니아 농림부는 세계에서 가장 광범위한 사건 보고 시스템 중 하나를 가지고 있다. 1982년과 1992년 사이에 디코폴에만 관련된 38건의 사건이 보고되었다: 전신 19건(50%), 피부 10건(26%), 눈 8건(21%), 눈/피부 1건(3%). 만병통치약 1,000건당 사건 발생 건수는 0.11건에서 0.21건으로 다양했다.

미국 국립 살충제 통신 네트워크 데이터베이스는 1984년부터 1991년까지 핫라인에 걸려온 571건의 전화 통화 중 디코폴과 관련된 총 131건의 사건에 대해 91건의 인간, 9건의 동물, 31건의 다른 중독 사고를 보여주는 보고서를 수집했다.

1996년 영국 농약안전국(UK Palmetic Safety Directorate)이 디코폴을 분석한 결과 사과, 배, 블랙커런트, 딸기 등의 잔류물이 예상보다 많이 검출됐다.

음용수 내 디코폴 잔류물에 대한 미국 최대 오염물질 수준(MCL) 또는 건강 권고 수준이 확립되어 있지 않다. 유럽연합의 경우 모든 활성 성분의 최대 수준은 0.1mg/l이다.

1990년 스웨덴에서는 환경적인 이유로 디코폴 사용이 중단되었다. 스위스에서는 연구 목적으로만 사용이 허용된다. DDT 또는 DDT 관련 화합물이 lg/kg(0.1%) 이상 함유된 유럽 연합 전체에서는 사용할 수 없다.

1998년 미국 EPA의 디코폴 심사는 환경과 야생동물을 보호하기 위해 많은 변화를 권고했다. 디코폴 신청은 연 1회 이하로 제한된다. 영국에서 허용되는 최대 치료 횟수는 사과와 홉의 경우 연간 2회, 딸기, 보호 작물, 토마토의 경우 작물당 2회다.

1980년, 미국 타워 케미컬 컴퍼니에서 사고가 발생하여 플로리다의 아포프카 호수에 디코폴이 방출되었다. 10년 후 플로리다 대학의 Guillett 박사는 이 사건을 호수의 악어의 번식력 감소와 연결시켰다. 미국 EPA는 사고 유출에 따른 악어 개체군의 생식 실패에 디코폴이 관여하고 있는지 여부는 아직 명확하지 않다.

독성

세계보건기구(WHO)에 의해 등급2인 '위험한' 농약으로 분류된다.[6]

디코폴의 급성 경구 LD는50 쥐의 경우 587mg/kg이다.

디코폴은 신경 독이다. 포유류에서는 신경 축(세포)을 따라 신경 전달의 과지열을 일으키지만 정확한 작용 방식은 알려져 있지 않다. 이 효과는 중추신경계의 특정 효소의 억제와 관련이 있다고 생각된다.

섭취 및/또는 호흡기 노출의 증상은 메스꺼움, 현기증, 약함 및 구토를 포함한다. 피부 노출은 피부 자극이나 발진을 유발할 수 있다. 그리고 눈 접촉은 결막염을 유발할 수 있다. 중독은 간, 신장 또는 중추신경계에 영향을 미칠 수 있다. 매우 심각한 경우는 경련, 혼수상태 또는 호흡기 장애로 인한 사망을 초래할 수 있다.

디코폴은 지방조직에 저장될 수 있다. 격렬한 활동이나 기아로 인해 화학물질이 동원되어 실제 노출 후 오랜 시간 후에 독성 증상이 다시 나타날 수 있다.

만성 효과

실험동물에 대한 실험에서 장기간의 디코폴 노출 후 1차적인 효과는 쥐, 쥐, 개에서 간 무게와 효소 유도의 증가를 포함한다.

변화된 아드레노코르티코이드 대사(호르몬계의 일부)와 관련된 영향도 있다. 쥐의 호르몬 변화에는 부신피질 세포의 허혈(빈 충치)에 대한 조직학적 관찰이 동반되었다.

발암성

미국 EPA는 디코폴을 인간 발암물질인 C그룹으로 분류했다. 실험실 동물에게 암을 유발할 수 있다는 증거는 한정되어 있지만, 인간에게 암을 유발한다는 증거는 없다. 이 분류는 수컷 생쥐의 간 아데노마(벤니그 종양) 발생률 증가와 결합한 간 아데노마, 암의 발생률 증가를 보인 동물 실험 데이터를 바탕으로 했다.

생식효과

쥐 자손의 생식 효과는 부모의 간, 난소, 먹이 행동에도 독성 영향을 줄 수 있을 만큼 충분히 높은 용량에서만 관찰되었다. 두 세대를 거쳐 디코폴을 함유한 식이요법을 한 쥐는 하루 6.25mg/kg에서 신생아 생존 및/또는 성장에 악영향을 미쳤다.

  • 기형 유발 효과: 쥐를 임신 6일부터 15일까지 하루 최대 25mg/kg까지 투여했을 때 기형 유발 효과가 관찰되지 않는다.
  • 돌연변이 유발 효과: 실험실 검사에서 디코폴이 돌연변이 유발 물질이 아닌 것으로 확인됨
  • 내분비 교란: 디코폴이 내분비 교란을 일으킨다는 증거는 암시적이지만 결정적인 증거는 아니다.

캘리포니아 공중보건부의 2007년 연구에 따르면 임신 첫 8주 동안 디코폴을 뿌린 농장 근처에 사는 여성들은 자폐증 아이를 낳을 가능성이 몇 배 더 높은 것으로 나타났다. 관련 여성과 아동의 수가 적고 다른 연구에서 나온 증거가 부족하기 때문에 이러한 결과는 매우 예비적이다.[7]

신진대사

디코폴은 쥐에서 대사물 4,4'-디클로로벤조페논과 4,4'-디클로로디코폴로 변환된다.

쥐, 쥐, 토끼의 디코폴 신진대사에 관한 연구는 섭취한 디코폴이 빠르게 흡수되어 주로 지방으로 분포하고 대변에서 쉽게 제거된다는 것을 보여주었다. 생쥐에게 25mg/kg 디코폴 단회 경구 투여 시 96시간 이내에 약 60%의 경구 투여량, 소변 20%, 대변 40%가 제거됐다. 체조직의 농도는 투여 후 24시간에서 48시간 사이에 최고조에 달했고, 복용량의 10%가 지방에서 발견되었고, 간 및 다른 조직에서 그 뒤를 이었다. 지방 이외의 조직의 수위는 정점 이후 급격히 감소하였다.

생태효과

새에 대한 영향: 디코폴은 새들에게 약간 독성이 있다. 8일간 식이 요법 50 LC50은 단백 메추리 3010 ppm, 일본 메추리 1418 ppm, 고리 목 꿩 2126 ppm이다. 청둥오리, 아메리카 케스트렐, 고리 비둘기, 스크리치 부엉이 등에서는 달걀 껍질이 얇아지고 자손 생존이 줄어든 것이 눈에 띄었다.[citation needed]

수생 생물체에 미치는 영향: 디코폴은 물고기, 수생 무척추동물, 조류에 매우 독성이 강하다. LC50은 무지개송어 0.12 mg/L, 양머리 민나우 0.37 mg/L, 미싯새우 0.06 mg/L, 조개 굴 0.015 mg/L, 조류 0.075 mg/L이다.[citation needed]

다른 유기체에 미치는 영향: 디코폴은 벌들에게 독성이 없다.[citation needed]

분해

토양 및 지하수의 붕괴: 디코폴은 반감기가 60일 정도로 토양에 적당히 집요하다. 디코폴은 습한 토양에서 화학적 분해에 취약하다. 또한 자외선에 의해 분해될 수 있다. 은빛으로 물든 황토에서, 그것의 광분해 반감기는 30일이었다. 혐기성 토양 조건 하에서 디코폴의 반감기는 15.9일이었다.

디코폴은 사실상 물에서 용해되지 않으며 토양 입자에 매우 강하게 흡착된다. 그러므로 그것은 토양에서는 거의 움직이지 않고 지하수에 침투할 가능성이 없다. 모래 토양에서도 디코폴은 표준 토양기둥 시험에서 상위 3인치(76mm) 이하에서 검출되지 않았다. 디코폴은 토양 침식이 발생했을 때 지표수로 유입될 수 있다.

물 내 고장: 디코폴은 물에서 또는 pH 7 이상에서 자외선에 노출되면 분해된다. pH 5에서 해결되는 반감기는 47~85일이다. 디코폴은 흡수계수(Koc)가 매우 높기 때문에 공해로 방출되면 침전물에 흡착될 것으로 예상된다.

식물의 분해: 여러 연구에서 처리된 식물 조직의 디코폴 잔류물은 최대 2년 동안 변하지 않는 것으로 나타났다.

참고 항목

참조

  1. ^ "WHO the WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard". Archived from the original on July 8, 2004.
  2. ^ Schwarzbach, S. E. (1991). "The role of dicofol metabolites in the eggshell thinning response of Ring Neck Doves". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 20 (2): 200–205. doi:10.1007/BF01055904. ISSN 0090-4341. S2CID 98172029.
  3. ^ Clark, Donald R.; Spann, James W.; Bunck, Christine M. (1990). "Dicofol (kelthane®)-induced eggshell thinning in captive american kestrels". Environmental Toxicology and Chemistry. 9 (8): 1063–1069. doi:10.1002/etc.5620090813.
  4. ^ Bennett, Jewel K.; Dominguez, Stephen E.; Griffis, William L. (1990). "Effects of dicofol on mallard eggshell quality". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 19 (6): 907–912. doi:10.1007/BF01055059. ISSN 0090-4341. S2CID 84515950.
  5. ^ Schwarzbach, S. E.; Shull, L.; Grau, C. R. (1988). "Eggshell thinning in ring doves exposed top,p?-dicofol". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 17 (2): 219–227. doi:10.1007/BF01056028. ISSN 0090-4341. S2CID 86752289.
  6. ^ "WHO the WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard". Archived from the original on July 8, 2004.
  7. ^ Roberts EM, English PB, Grether JK, Windham GC, Somberg L, Wolff C (2007). "Maternal residence near agricultural pesticide applications and autism spectrum disorders among children in the California Central Valley" (PDF). Environ Health Perspect. 115 (10): 1482–9. doi:10.1289/ehp.10168. PMC 2022638. PMID 17938740. Archived from the original (PDF) on 2007-10-10. Lay summary – Los Angeles Times (2007-07-30). {{cite journal}}: Cite는 사용되지 않는 매개 변수를 사용한다. lay-source= (도움말)

외부 링크