아세타미프리드

Acetamiprid
아세타미프리드
Acetamiprid Structural Formulae V.1.svg
Ball-and-stick model of the acetamiprid molecule
이름
IUPAC 이름
N-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N'사이아노-N-아세타미딘
기타 이름
(1E)-N-[(6-염소-3-피리디닐)메틸]-N'-사이안-N-메틸탄산염;
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.111.622 Edit this at Wikidata
케그
메슈 아세타미피드의
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H11ClN4/c1-8(14-7-12)15(2)6-9-3-4-10(11)13-5-9/h3-5H,6H2,1-2H3/b14-8+ 수표Y
    키: WCXDHFDTOYPNI-RIJIHGNSA-N 수표Y
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    키: WCXDHFDTOYPNI-RIZIHGNBY
  • Clc1ncc(cc1)CN(\C(=N\C#N)C)c
특성.
C10H11CLN4
어금질량 222.678
외관 백색 가루
밀도 1.17 g/cm3
녹는점 98.9°C(210.0°F, 372.0K)
위험
플래시 포인트 166.9°C(332.4°F, 440.0K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아세타미프리드화학 공식 CHClN을10114 가진 유기 화합물이다. 아벤티스 크롭시스사이언스(Aventis CropScience)의 '어택스트(Atarat)'와 칩코(Chipco)라는 상표명으로 생산된 무취 네오노니오티노이드 살충제다. 잎이 많은 채소, 감귤류 과일, 인과류, 포도, , 콜 작물, 관상식물 등의 작물에 빨고 있는 곤충(타이사놉테라, 헤미프테라, 주로 진딧물[1])을 억제하기 위한 체계적이고 의도된 것이다. 체리과일파리 유충에 효능이 있어 상업용 체리농장의 핵심 농약이기도 하다.

아세타미프리드는 클로로피리디닐네오노티노이드에 속하는 살충제로, 이 살충제 계열은 1990년대 초에 도입되었다.[2] 이 화합물은 해충 방제를 위해 도입되는 살충제지만, 고양이와 개에게 벼룩을 방제하기 위해 국내용으로도 사용된다.

구조 및 반응도

아세타미프리드는 α-염소-N-히테로자성 화합물이다. 클로로피리디닐군이 있는 네오노티노이드로 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 등 다른 네오노티노이드와 견줄 만하다. 이 물질들은 모두 6-클로로-3-피리딘 메틸 그룹을 가지고 있지만, 아세클릭 또는 순환 계수의 니트로과니딘, 니트로메틸렌 또는 시아노아미딘 대체물이 다르다.[3]

아세타미프리드에는 사이아노집단의 E와 Z-구성이 있는 두 개의 이소성 형태가 있다. N-피리딜메틸아밀라미노군에서 단일 본드가 회전해 안정적인 컨포머도 다양하다. E-적합체는 Z-적합체보다 안정적이며 능동형으로 가정한다. 해결책에는 서로 천천히 변화하는 두 개의 서로 다른 E-적합성이 존재한다.[4]

작용기전

아세타미프리드는 니코틴과 같은 물질로, 니코틴과 비슷한 방식으로 신체에 반응한다.[5] 니코틴은 인간이 만든 많은 살충제가 파생되는 천연 살충제다. 아세타미프리드는 니코틴 아세틸콜린 수용체(nACh-R)와 반응하는 니코틴 작용제다. 이 수용체들은 뇌, 척수, 갱년기, 근육 접합부에 있는 모든 뉴런의 사후 시냅스 덴드라이트에 위치한다.[citation needed] nACH-R 수용체들의 활성화는 과잉활동과 근육 경련을 일으키고 결국 죽음을 초래한다. 아세타미프리드는 곤충에게는 매우 독성이 강하지만 포유류에게는 덜 독성이 있다.[citation needed]

신진대사

아세타미프리드의 신진대사는 주로 식물과 토양에서 연구되어 왔다. 그러나, 최근의 연구(2005)는 꿀벌에서 아세타미프리드의 신진대사에 초점을 맞췄다. 이 연구의 꿀벌들은 아세타미프드를 함유한 자당액을 먹였다. 7개의 서로 다른 대사물이 발견되었고, 그 중 2개는 식별되지 않았다. 이들 대사물 중 가장 풍부한 다섯 가지는 벌의 복부에서 발견되었다. 섭취 첫 시간 내, 복부, 흉부, 머리 등 니코틴 아세틸콜린 수용체 밀도가 높은 조직에서 아세타미프리드 농도가 가장 높았다.[2]

아세타미프리드는 벌의 몸 전체에 빠르게 분포되었지만, 또한 7개의 화합물로 빠르게 대사되었다. 그 물질은 내장에서만 분해되는 것이 아니라 벌의 몸 전체에서 분해된다. 이는 주로 혼합함수 산화와 같은 제1종 효소에 의해 이루어진다. 이 효소들은 O를2 사용하여 반응을 촉진하고 아세타미프리드를 더 많은 극성 대사물로 변환시킨다. 이것은 화합물이 더 친수성이 되기 때문에 화합물을 배설하는 것을 더 쉽게 만든다.[2] 1단계 효소는 화합물을 대사하는 첫 번째 단계를 형성한다. 1단계 대사물은 생체 활성일 수 있다.[6]

발견된 대사물의 운동학적 특성에 기초하여 세 가지 대사 경로가 존재한다. 첫 번째 길은 아세타미프리드의 니트로메틸렌 결합의 산화적 갈라짐으로 시작한다. 이것은 6-클로로노틴산을 형성하는 또 다른 산화 작용이 뒤따른다. 6-클로로노틴산은 그 후 극성을 증가시키면서 미확인 화합물 중 하나에서 변형된다. 두 번째 가능한 경로는 N-데메틸화 반응에 기초하고, 그 다음으로는 중간체의 니트로메틸렌 결합이 산화한다. 이것은 또한 6-클로로노틴산이 될 것이다.[2]

마지막 통로는 시아나미네 집단의 산화 갈라짐으로 이루어져 있다. 이 반응에서 1-3케톤 파생상품이 형성된다. 이 화합물은 1-4케톤 파생물을 형성하는 N-디세틸화를 거치게 된다. 이 화합물은 산화분할에 의해 6-염소산염 알콜로 변형된다. 여기서부터 이 화합물은 6-클로로노틴산으로 산화되거나 글리코콘주게이트 유도체로 변환되는 두 가지 다른 방법으로 대사될 수 있다. 후자는 아마 산화에 찬성하고 있을 것이다.[2]

효능 및 부작용

효능

아세타미프리드는 다양한 농작물, 식물, 꽃을 보호하는 데 사용된다. 다른 작용 방식을 가진 다른 농약과 결합하여 사용할 수 있다. 이렇게 하면 해충종의 저항력 발달을 막을 수 있다. US EPA에 따르면, 아세트아미프리드(Acetamiprid)는 이 종의 저항과 싸우는 역할을 할 수 있다. 베미시아, 온실 잠자리, 서양 꽃은 번성한다.[7]

네오노티노이드(Neonicotinoids)는 nAChR의 작용제 역할을 하며 포유류 대비 곤충에게 선택적으로 독성이 있는데, 이는 포유류 nAChRs보다 곤충에 대한 효력이 더 높기 때문이다.[3] 이것은 농약으로서의 그들의 적합성을 증가시킨다.

역효과

아세타미프리드는 생체적응 가능성이 높고 조류 독성이 강하고 수생생물에도 적당히 독성이 있다.[8] 과도한 살충제 사용은 새 개체수와 먹이 사슬의 다른 부분에 위협이 될 수 있다. 반면 꿀벌에서 아세타미프리드(acetamiprid)가 흡수된 후 생성되는 대사물은 다른 네오노티노이드(neonicotinoid)에 비해 독성이 떨어진다. 아세타미프리드의 반감기 시간도 25~30분으로 다소 짧지만, 다른 네오노키노이드의 반감기는 4~5시간이다. 그러나 일부 대사물은 72시간이 지난 후에도 꿀벌에 남아 있다. 이것은 꿀벌에게 독성학적 위험이 될 수 있는데, 만성적인 노출은 특정 화합물의 독성을 증가시킬 수 있기 때문이다.[2] EPA는 꿀벌이 꿀벌을 '적당하게 독성물질'로 보고 있지만 일부 언론과 최근 다큐멘터리 '의 소멸'은 아세트아미프리드와 같은 네오노티노이드집단 붕괴 장애의 원인으로 지목했다.

2002년 EPA 보고서에 따르면, 아세타미프리드는 다른 살충제에 비해 환경에 낮은 위험을 내포하고 있다. 그것은 토양에서 급속히 저하되어 지하수로 침출될 가능성이 낮다. 분해물은 지하수에 도달할 수 있지만 독성학적 의미는 없을 것으로 예측된다.[9]

독성

곤충 연구

꿀벌에 대한 광범위한 연구에 따르면 아세타미프리드 LD50은 7.1µg이고 95% 신뢰 구간은 4.57-11.2µg/bee인 것으로 나타났다. 이에 비해 이미다클로프리드의 LD50은 벌당 17,9ng이다. 이러한 비교 가능한 물질의 차이는 이미다클로프리드와 비교할 때 nAChr에 대한 아세타미프리드의 약간 약한 친화력으로 설명될 수 있다.[10]

이미다클로프리드와 같은 니트로과니딘 그룹을 가진 네오노티노이드들은 꿀벌들에게 가장 독성이 강하다. 아세타미프리드는 두 번째 헤테로사이클릭 링 대신 아세타미프리드가 있어 질소 대체 화합물보다 꿀벌에게 훨씬 덜 유독하다.[11]

인간

현재까지 두 명의 인간 사례연구가 자살을 시도하던 중 아세타미프리드가 함유된 살충제 혼합물을 섭취해 급성 중독으로 묘사되고 있다. 두 환자 모두 2시간 이내에 응급실로 이송돼 즉시 메스꺼움, 근육 약화, 경련, 체온 저조(각각 33.7℃, 34.3℃)를 경험했다. 근육 약화와 같은 증상은 유기인산염 살충제 노출과 유사한 것으로 보인다. 저체온증과 경련은 아세틸콜린 수용체와 니코틴 수용체와 반응하는 활성 아세타미프리드 화합물로 직접 설명할 수 있다. 포유류의 독성은 낮은 것으로 기록되지만, 많은 양의 아세타미프리드는 인간에게 독성이 있다고 기록되어 있다.[12]

안전 표시

아세타미프리드는 인간의 발암물질일 가능성이 낮은 것으로 분류된다. 아세타미프리드는 포유류에서 발암성, 신경독성 또는 돌연변이 유발성의 증거가 없는 낮은 급성만성 독성을 가지고 있다. 쥐를 대상으로 한 급성 경구 연구에서는 독성 범주 II, 쥐를 대상으로 한 급성 피부 및 흡입 연구에서는 독성 범주 III, 토끼를 대상으로 한 일차 눈 및 피부 자극 연구에서는 독성 범주 IV로 분류된다. 토양에서는 이동성이 있지만, 유산소 토양 대사를 통해 급격히 저하되며, 연구에서는 그 반감기가 <1~8.2일>로 나타난다. 미국 환경보호국(EPA)은 이를 환경적으로 끈질긴 것으로 보지 않는다.

최근의 한 연구는 아세타미프리드(acetamiprid)를 인간 남성의 발기부전의 원인으로 연루시켰고, 인간의 출산율 저하 문제에 연루될 수 있으며, 특히 그 사용이 남용될 수 있는 경우 그것의 안전성에 의문을 제기하고 있다.[13]

적용률이 비대상 척추동물에 독성이 있을 수 있는 한도를 초과하지 않도록 하기 위해 미국은 농경지 1에이커 당 최대 0.1~0.6파운드의 활성성분을 적용하여 작물 종류별로 구분할 것을 제안한다.[14] 중국은 미국보다 최대 복용량이 적다. 농업에 사용되는 권장 선량은 0.055 파운드에서 0.17 파운드의 활성 성분이다.[1]

참조

  1. ^ a b Yao, Xiao-hua; Min, Hang; Lü, Zhen-hua; Yuan, Hai-Ping (2006-04-01). "Influence of acetamiprid on soil enzymatic activities and respiration". European Journal of Soil Biology. 42 (2): 120–126. doi:10.1016/j.ejsobi.2005.12.001. ISSN 1164-5563.
  2. ^ a b c d e f Brunet, Jean-Luc; Badiou, Alexandra; Belzunces, Luc P (2005-08-01). "In vivo metabolic fate of [14C]-acetamiprid in six biological compartments of the honeybee,Apis mellifera L". Pest Management Science. 61 (8): 742–748. doi:10.1002/ps.1046. ISSN 1526-4998. PMID 15880574.
  3. ^ a b Ford, Kevin A.; Casida, John E. (2006-07-01). "Chloropyridinyl Neonicotinoid Insecticides: Diverse Molecular Substituents Contribute to Facile Metabolism in Mice". Chemical Research in Toxicology. 19 (7): 944–951. doi:10.1021/tx0600696. ISSN 0893-228X. PMID 16841963.
  4. ^ Nakayama, Akira; Sukekawa, Masayuki; Eguchi, Yoshiyuki (1997-10-01). "Stereochemistry and active conformation of a novel insecticide, acetamiprid". Pesticide Science. 51 (2): 157. doi:10.1002/(sici)1096-9063(199710)51:2<157::aid-ps620>3.0.co;2-c. ISSN 1096-9063.
  5. ^ Kimura-Kuroda, Junko; Komuta, Yukari; Kuroda, Yoichiro; Hayashi, Masaharu; Kawano, Hitoshi (2012-02-29). "Nicotine-Like Effects of the Neonicotinoid Insecticides Acetamiprid and Imidacloprid on Cerebellar Neurons from Neonatal Rats". PLOS ONE. 7 (2): e32432. Bibcode:2012PLoSO...732432K. doi:10.1371/journal.pone.0032432. ISSN 1932-6203. PMC 3290564. PMID 22393406.
  6. ^ Casida, John E. (2011-04-13). "Neonicotinoid Metabolism: Compounds, Substituents, Pathways, Enzymes, Organisms, and Relevance". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (7): 2923–2931. doi:10.1021/jf102438c. ISSN 0021-8561. PMID 20731358.
  7. ^ 미국 환경보호청 농약 프로그램 사무소. (2010). Acetamiprid 및 Acetamiprid Technical에 대한 전용 데이터 보호 기간 연장을 위한 응답서.
  8. ^ 허트포드샤이어 대학교 (2018). 농약 특성 DataBase. "아세타미프리드". 검색 대상: https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/11.htm
  9. ^ 미국 환경보호국. (2002). 농약 팩트 시트: 아세트아미프리드.
  10. ^ Tomizawa, Motohiro; Casida, and John E. (2003). "Selective Toxicity of Neonicotinoids Attributable to Specificity of Insect and Mammalian Nicotinic Receptors". Annual Review of Entomology. 48 (1): 339–364. doi:10.1146/annurev.ento.48.091801.112731. PMID 12208819.
  11. ^ Iwasa, Takao; Motoyama, Naoki; Ambrose, John T; Roe, R.Michael (2004-05-01). "Mechanism for the differential toxicity of neonicotinoid insecticides in the honey bee, Apis mellifera". Crop Protection. 23 (5): 371–378. doi:10.1016/j.cropro.2003.08.018. ISSN 0261-2194.
  12. ^ 이마무라 도모노리, 야나가와 유이치, 니시카와 가호코, 마츠모토 나오토 & 사카모토 도시히사(2010년)사람에게서 아세타미프리드 급성중독 2건, 임상독성학, 48:8, 851-853.
  13. ^ Kaur, R.P; Gupta, V; Christopher, A.F; Bansal, P (2015). "Potential pathways of pesticide action on erectile function – A contributory factor in male infertility". Asian Pacific Journal of Reproduction. 4 (4): 322–330. doi:10.1016/j.apjr.2015.07.012.
  14. ^ 미국 환경보호청 살충제 프로그램 사무소, 건강 영향 부서, 과학 정보 관리 부서: "발암 가능성에 대해 평가된 화학 물질"(2006)

외부 링크