테르부포스

Terbufos
테르부포스
Terbufos structure.svg
이름
우선 IUPAC 이름
S-[(tert-Butylsulfanyl)메틸] O, O-디에틸포스포로디티오인산
기타 이름
  • 계산대
  • 위반.
  • 아라간
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.032.679 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C9H21O2PS3/c1-6-10-12(13,11-7-2)15-8-14-9(3,4)5/h6-8H2,1-5H3
    키: XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C9H21O2PS3/c1-6-10-12(13,11-7-2)15-8-14-9(3,4)5/h6-8H2,1-5H3
    키: XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYAH
  • S=P(OCC)(SCSC(C)(C)C)OC
속성[1]
C9H21O2PS3
몰 질량 288.42 g/g−1/g/g
외모 투명한 무색에서 옅은 노란색 또는 적갈색
밀도 1.15g/mL (24°C에서)
녹는점 -29.2°C(-20.6°F, 244.0K)
비등점 69 °C (156 °F, 342 K)
1 mg/mL 미만
용해성 유기화합물에 자유롭게 용해됨
증기압 0.0003mmHg
위험[3] 요소
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H227, , , , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
4
3
0
플래시 포인트 88 °C (190 °F, 361 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
쥐(수컷), 경구 LD50 = 13mg/kg

쥐(암컷), 경구 LD50 = 8mg/kg 쥐(수컷), 피부 LD50 = 123mg/kg 쥐(암컷), 피부 LD50 = 71mg/kg

쥐(수컷), 흡입(4시간): 0.017mg/L

랫드(암컷), 흡입(4시간): 0.015mg/L 랫드(수컷), 흡입(1시간 계산): 0.068mg/L 랫드(암컷), 흡입(1시간): 0.06mg/L

NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 0ppm
REL(권장)
 0ppm
안전 데이터 시트(SDS) [1]
약리학[4]
  • 안구내
  • 오랄
  • 피부외의
  • 흡입
약동학:
소변 (86.9~96%)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Terbufos는 살충제와 네마티시드에 사용되는 화합물이다.Terbufos는 유기인산염의 화학 계열의 일부이다.투명한 무채색에서 옅은 노란색 또는 적갈색 액체이며, 상업적으로 과립으로 [5]판매됩니다.

역사

Terbufos는 바나나, 콩, 감귤류, 커피, 견과류, 수수, 감자, 해바라기, 옥수수를 포함한 다양한 작물에 사용되며, 지렁이, 이끼 딱정벌레, 비트 파리,[6][7] 검은콩을 퇴치하기 위한 토양 덮개로 사용된다.그것은 유럽연합에서 [8]사용이 승인되지 않았다.또한 세계보건기구(WHO)는 terbufos를 등급 Ia 화합물로 분류하고 있으며, 이는 terbufos가 매우 [9]위험하다는 것을 의미합니다.유럽연합의 최대 잔류 한계는 대부분의 농작물 및 동물 [10]제품의 경우 0.01mg/kg 터부포스입니다.이 화합물은 1974년 미국에서 옥수수 뿌리벌레를 [11][12]억제하기 위해 옥수수 밭에서 사용되는 유기인산염의 미국 특허와 함께 처음 등록되었다.1987년과 1996년 사이에 [13]매년 평균 750만 파운드(약 3,400톤)의 화합물이 사용되었습니다.BASF는 2006년 11월 글로벌 터부포스 살충제 사업을 American Vanguard Corporation([14]American AmVAC)에 매각했다.

유기인산염 중독은 선진국에서 흔하지 않고, 대부분의 경우 개발도상국에서 발생하며, 살충제에 대한 보호가 부족하지만, 테르부포스와 같은 화합물은 널리 퍼져 있고, 정부에 의해 통제되지 않으며 [15]농부들에게 쉽게 이용 가능하다.

이용 가능한 폼

Terbufos는 농업 분야에 적용하기 위해 과립 형태로 제공됩니다.이 화합물은 띠 모양으로 심을 때 또는 씨앗 고랑에 직접 [16]도포된다.

구조와 반응성

구조.

Terbufos는 S-(tert-butylthioate) O, O-dietyl 포스포로디티오에이트라고도[17] 하며 유기인산으로 분류되는 화합물이다.Terbufos는 네 개의 다른 그룹으로 둘러싸인 중심 인 원자로 구성되어 있습니다.이 중심 원자는 두 개의 에톡시기와 한 개의 이중 결합 황 원자와 한 개의 (tert-butylthio) 메탄티오르기로 둘러싸여 있습니다.

반응성

Terbufos는 실질적으로 물에 녹지 않지만 유기 화합물에 자유롭게 용해될 수 있습니다.120 °C에서[18][19] 장기간 가열된 후 분해되며 강한 염기(pH>9)와 산(pH<[19]2)에 노출되면 가수분해될 수 있다.

합성

Terbufos 제조에 사용되는 3가지 주요 화합물은 디에틸포스포로디티오산, 포름알데히드 및 tert-부틸티올이다.포름알데히드는 디에틸포스포로디티오산과 [5]tert-부틸티오르기 사이에서 탄소공여체 역할을 한다.이 반응의 2차 산물은 물이다.

디에틸포스포로디티오에이트, 포름알데히드 및 테르트부틸티올을 이용한 Terbufos 합성

작용 메커니즘

다음 항목도 참조하십시오.유기인산염 중독

다른 유기인산염과 같은 테르부포스는 [20]효소의 활성 부위에 존재하는 세린의 수산기의 인산화에 의해 인간의 아세틸콜린에스테라아제를 비활성화한다.

대사

동물의 대사

수유 중인 염소에서 터부포스의 주요 배설 경로는 소변을 통한 것이다.투여된 화합물의 96.0%와 86.9%가 이 경로를 통해 배출되었다.terbufos도, 화합물의 인산화 대사물도 우유에서 발견되지 않았으며,[4] 조직에서는 인산화 대사물이 검출되지 않았다.간과 신장에서 저농도의 터부포스가 검출되었다.Terbufos는 염소 조직에서 검출된 낮은 수준의 Terbufos 및 그 대사물로 판단하여 광범위하게 대사된다.terbufos의 제안된 대사 경로는 티오로포스 결합의 가수분해, 효소적 S-메틸화, 탈황 및 황산화가 [4]연속적으로 발생했음을 시사한다.

래트의 경우 제안된 대사 경로는 더 많은 단계를 포함하며, 대사 생성물은 염소에서 제안된 것과 동일합니다.쥐의 메커니즘은 테르부포스의 신진대사에 추가적인 단계를 포함하며 더 많은 [4]대사물을 포함합니다.

염소에 [4]있는 터부포의 대사.

생체 변환

터부포스는 술폰 화합물로의 생체변환에 의해 활성화된다.이러한 변환은 세포 환경뿐만 아니라 시토크롬 P450 작용을 사용하여 노출된 유기체에서도 발생할 수 있습니다.이 변환 과정은 분자가 ACHE와 결합하는 데 훨씬 더 효율적이게 만든다.변환된 형태는 모화합물보다 양서류에 훨씬 더 독성이 있을 수 있다.

터부포스의 술폰으로의 생체 변환 단계

독성

일반적인 독성

Terbufos는 피부 흡수(피부 접촉), 화합물 [21]흡입 또는 섭취를 통해 체내에 들어갈 수 있다.연구에 따르면 인간 NOEL ≤0.009mg/m^[22]3이다.

대사물의 독성

Terbufos의 두 대사물이 독성 검사를 받았다.Terbufos sulfoxide와 Terbufos sulfone은 둘 다 콜린에스테라아제 활성을 억제했지만,[4] 비글견에서 사망률을 유발하지는 않았다.

건강에 미치는 영향

급성 효과

터부포스는 급성콜린 작동성 위기(ACC)를 일으켜 죽음을 유도할 수 있다.화합물에 의한 ACHE 효소의 비가역적 저해 때문에 아세틸콜린(ACH)은 ACHE에 의해 더 이상 충분히 분해될 수 없다.이것은 과도한 ACh를 초래하여 신경근 접합부의 과민 자극을 일으킨다.ACHE에 대한 Terbufos의 억제 효과는 말초 무스카린성, 니코틴성 시냅스 및 중추신경계에 작용합니다.ACC의 시작은 [23][20]노출 후 몇 분에서 몇 시간까지 다양합니다.

Terbufos 유도 ACC의 증상은 무스카린성 증상(디아포레시스, 구토, 미오시스, 침), 니코틴성 증상(호흡기 부전이 있는 색소 및 근육 약화) 및 CNS 중독 증상([24]두통, 어지럼증, 의식 수준 변화)을 일으킨다.독성 영향은 테르부포스 중독의 조기 발견, 신속한 오염 제거 및 아트로핀 또는 옥심 [20][25]화합물에 의한 치료를 통해 관리할 수 있습니다.

장기적인 효과

터부포스에 특정한 장기 피폭 영향(일반적으로 유기인산염(OP)과 관련된 영향은 포함되지 않음)은 폐암, 백혈병 및 비호지킨 림프종(NHL)의 발생과 특정 NHL 하위 유형이다.남성의 경우 공격적인 전립선암의 증가도 관찰되었으며, 여성의 경우 유방암의 유의미한 [26]증가를 볼 수 있다.

체외 및 체내에서는 유전독성 영향이 검출되지 않았다.연구에서는 발달 이상이 관찰되지 않았지만 [4]포유동물에서 태아 체중 감소가 관찰되었다.

검출

Terbufos와 같은 유기인산 화합물의 생체 내 가수분해로 인해 발생하는 대사물의 양은 가스 크로마토그래피와 복합 가스 크로마토그래피/질량분석(GC-MC)을 사용하여 소변에서 검출될 수 있다.보통 클로로포름을 첨가하여 소변 샘플을 보존하고 대사물을 농축 또는 추출하여 적절한 휘발성 유도체로 변환해야 한다.이 탐지는 노출 패턴을 결정하는 데 유용할 수 있습니다.그러나 대사물의 수치만으로는 [27]위험의 지침이 될 수 없다.

레퍼런스

  1. ^ "Terbufos".
  2. ^ a b "OSHA Occupational Chemical Database Occupational Safety and Health Administration".
  3. ^ http://www.kellysolutions.com/erenewals/documentsubmit/KellyData/VA/pesticide/MSDS/7969/241-238/241-238_COUNTER_R__15G_SYSTEMIC_INSECTICIDE_NEMATICIDE_LOCKN_LOAD_R__CLOSED_LOADING_SYSTEM_11_28_2006_4_50_14_PM.pdf[베어 URL PDF]
  4. ^ a b c d e f g h apps.who.int/pesticide-residues-jmpr-database/Document/181
  5. ^ a b Unger, T.A. Pesticide Synthesis Handbook (1st ed.). p. 368.
  6. ^ "TERBUFOS 15 GR" (PDF). Retrieved March 22, 2018.
  7. ^ Heitefuss, Rudolf (2000). Pflanzenschutz : Grundlagen der praktischen Phytomedizin ; 22 Tabellen (3rd ed.). Stuttgart: Thieme. p. 397. ISBN 978-3-13-513303-4.
  8. ^ "EU Pesticides database - European Commission". ec.europa.eu. Retrieved 2018-03-15.
  9. ^ "Acutely Toxic Pesticides" (PDF).
  10. ^ "EU Pesticides database - European Commission". ec.europa.eu. Retrieved 2018-03-22.
  11. ^ "terbufos (Counter) EPA Pesticide Fact Sheet 9/88". pmep.cce.cornell.edu. Retrieved 2018-03-16.
  12. ^ "Methods of combatting insects and acarina using oxygenated derivatives of S-(tert-bulythio)methyl O,O-diethyl phosphorodithioate and phosphorothioate". Frank Albert Wagner, Jr., Wyeth Holdings Corp. 1974-12-19. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)CS1 유지 보수: 기타 (링크)
  13. ^ EPA: Terbufos 재등록 자격 결정(PDF; 1,3 MB), Juli 2006.
  14. ^ Presemeldung BASF: BASF AG BASF verkauft das globalale Geschéft mit dem Insekitizid Terbufos an AmVac
  15. ^ Liang, Y; Tong, F; Zhang, L; Li, W; Huang, W; Zhou, Y (February 2018). "Fatal poisoning by terbufos following occupational exposure". Clinical Toxicology. 56 (2): 140–142. doi:10.1080/15563650.2017.1340647. PMID 28681657. S2CID 8889797.
  16. ^ "EXTOXNET PIP - TERBUFOS". extoxnet.orst.edu. Retrieved 2018-03-15.
  17. ^ Hertfordshire, University of. "terbufos". sitem.herts.ac.uk. Retrieved 2018-03-15.
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  19. ^ a b 아브제루펜의 19세 위험 물질 데이터 은행의 에인트라그 주 터부포스입니다2012년 8월
  20. ^ a b c Chowdhary, Sheemona; Bhattacharyya, Rajasri; Banerjee, Dibyajyoti (April 2014). "Acute organophosphorus poisoning". Clinica Chimica Acta. 431: 66–76. doi:10.1016/j.cca.2014.01.024. PMID 24508992.
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  27. ^ WHO; 환경위생기준 63: 유기인 살충제(1986년).2003년 7월 22일 현재 입수 가능:http://www.inchem.org/pages/ehc.html

외부 링크

  • 농약 특성 데이터베이스(PPDB)의 Terbufos