키할로트린

Cyhalothrin
람다-시할로트린
Cyhalothrin gamma.svg
λ-시할로트린(황색)
이름
IUPAC 이름
(R)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and (S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
기타 이름
키할로트린
식별자
  • 화합물
  • 람다: λ-시할로트린
  • (RS)-α-시아노(1RS,3RS): 시할로트린
  • 감마: γ-시할로트린
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.062.209 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • (RS)-α-cyano(1RS,3RS): 268-450-2
  • 감마: 616-373-3
펍켐 CID
RTECS 번호
  • 람다: GZ1227780
유니
UN 번호 2588
  • 람다: InChi=1S/2C23H19ClF3NO3/c2*1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h2*3-12,17-18,20H,1-2H3/b2*19-12-/t2*17-,18+,20-/m10/s1
    키: BFPGVJIMBRLFIR-GUCBCRIZSA-N
  • (RS)-α-cyano(1RS,3RS): InChI=1S/4C23H19ClF3NO3/c4*1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h4*3-12,17-18,20H,1-2H3/b4*19-12-/t2*17-,18+,20-;2*17-,18-,20-/m1010/s1
    키: OOAOVGPMANECPJ-RWEUCVCFSA-N
  • 감마: InChI=1S/C23H19ClF3NO3/c1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/b19-12-/t17-,18+,20-/m0/s1
    키: ZXXYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N
  • 키: ZXXYGBMAQUZI-UHFFFAOYSA-N
  • 감마: CC1([C@H]([C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)/C=C(/C(F)F)\Cl)c
속성[1]
C23H19CLF3NO3
어금질량 449.85 g·190−1
외관 무색 고체
밀도 1.33 g/cm3
녹는점 49.2°C(120.6°F, 322.3K)
비등점 끓이기 전에 분해하다
0.005 mg/l [20 °C]
기타 용매의 용해성 헥산, 톨루엔, 메탄올, 아세톤에 매우 용해성
로그 P 5.5
산도(pKa) 해당되지 않음
약리학
QP53AC06(WHO)
위험[2]
GHS 라벨 표시:
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
위험
H301, H312, H330, H410
P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
1
1
플래시 포인트 225°C(437°F, 498K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

시할로트린은 특정 이산화질소 형태로 농약으로 사용되는 유기화합물의 ISO 공통[3] 명칭이다.[4] 국화씨네라리폴륨의 꽃에 존재하는 자연발생 살충제 피레트린의 구조와 성질을 모방한 합성 살충제의 일종인 피레트로이드다. 시할로트린과 같은 피레트로이드는 천연 피레트린보다 비용 효율이 높고 작용이 길기 때문에 농업용 살충제의 활성 성분으로 선호되는 경우가 많다. 칡과 시할로트린은 현재 목화, 곡물, 감자, 야채 등 농작물에서 곤충과 거미 진드기를 다스리는 데 사용되고 있다.[5]

구조 및 입체화학

γ-cyhalothrin and λ-cyhalothrin

감마-시할로트린과[6] 람다-시할로트린은[1] 현재 시할로트린을 기반으로 한 상용 제품의 활성 성분이다. 둘 다 cis-3-[(Z)-2-클로로포-3,3,3-트리플루오로프로페닐]-2,2-디메틸사이클로프로판에카르복실산이다. 모든 살충제 활성은 혼합물에서 절대 입체화학(1R)의 비율에 기인한다.[7] 델타메트린(1R)-cis-3-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판에카르복실산(deltamethrin, (1R)-cis-3-(2-dibromovil)-2,2-dimethylcylopanecarboxylic acylic acid)의 활성 이성질산은 동일한 입체화학성을 가지고 있다.

Cyhalothrin and deltamethrin acids.

γ-cyhalothrin (단일 치랄 이성질체)은 실제로 중량 기준 λ-cyhalothrin보다 2배 더 활동적이다. 후자는 인종이 많고 (1R)과 (1S) 등가선들을 같은 양으로 포함한다.

역사

추가 정보: 피레트로이드

1974년까지, Rothamsted Research의 연구팀은 농업에 사용하기에 적합한 [8]세 가지 피레트로이드, 즉 permetrin, cypermethrin, deltamethrin을 발견했다.[9] 이 화합물들은 이후 NRDC에 의해 각각 NRDC 143, 149 및 161로 지정되어 정의된 지역에서 판매를 위해 개발할 수 있는 회사들에 의해 허가되었다. 임페리얼 화학공업(ICI)은 퍼메트린과 사이페르메트린에 대한 라이선스를 취득했지만 NRDC와의 협약으로 전 세계 판매를 허용하지 않았다. 또한, ICI의 Jealott's Hill 연구진들은 다른 화합물에 비해 델타메트린의 효력이 크기 때문에 향후 시장에서의 경쟁이 어려울 수 있다는 것을 분명히 했다. 그러한 이유로, 1974-1977년에 화학자들은 스펙트럼이 넓거나 비용 대비 편익이 더 크기 때문에 로탐스테드 살충제에 비해 장점이 있을 수 있는 특허 가능한 유사성을 추구했다. 첫 번째 돌파구는 특히 이중 결합이 Z 형태일 때 시페르메트린의 염소계 중 하나를 대체하기 위해 트리플루오로메틸 그룹을 사용했을 때 이루어졌다. 결과 물질은 가장 밀접한 관련이 있는 사이퍼메트린보다 더 강력하면서도 잠재적인 신제품으로 매력을 더하는 거미미트 테트라니쿠스 요람에 대한 활동성이 좋은 것으로 나타났다.[10] 두 번째 돌파구는 ICI 공정 화학자들이 더블 본드 외에도 사이클로프로판 링의 입체화학성을 제어함으로써 Z-cis산을 위한 실용적인 제조 공정을 개발했을 때 일어났다.[11] 이로 인해 '수류탄'이라는 상표명으로 시할로트린의 초기 상용화가 시작되었지만, 그 결과 물질은 Z-cis산의 인종적 특성과 알파-시아노 그룹이 가능한 R과 S 구성을 1:1로 혼합한 것이기 때문에 여전히 4개의 이소머가 혼합된 물질이었다.[12]

공정 작업으로 Z-cis 산을 비교적 많이 공급할 수 있게 되었고, 따라서 상업적으로 중요한 두 단계를 더 밟을 수 있게 되었다. 첫째는 테플루트린의 개발과 판매를 실현시키는 것이었고, 둘째는 판매 제품에서 이소머가 적은 사이할로트린을 구성하는 연구를 촉진하는 것이었다. 추가 연구와 현장 테스트 후에 ICI는 거울 이미지와 함께 가장 활동적인 단일 이성질체를 포함하는 혼합물인 λ-cyhalothrin에 초점을 맞추기로 선택했다. 소위 "에노머 쌍"이라고 불리는 ICI 코드 번호 PP321은 원치 않는 에노머 쌍의 재활용과 함께 결정화를 사용하여 그것의 경제적 생산과 정화를 위한 과정이 개발된 후에 사용될 수 있었다.[13][14]

신제품은 1985년 9개국에서 카라테라는 상표로 처음 출시됐다.[15] 당시 ICI 코드 번호 PP345인 γ-cyhalothrin은 이소머만을 제조하는 것이 어려웠기 때문에, 특히 Z-cis산의 "잘못된" 이소머를 재활용하는 것이 수반된다면, 실현 가능한 대체제품이 아니었다. 2000년 ICI의 농화학 사업이 노바티스와 합병하여 승엔타를 형성하였고, 지금도 λ-시할로트린을 제조·공급하고 있다. 모화합물을 다루는 특허는 2003년에 대부분의 주요 시장에서 만료되었다.[16] FMC는 사이온이라는 브랜드명으로 광폭 살충제로 사용하기 위한 γ-cyhalothrin의 공급자로 시장에 진출했다.[17]

작용기전

시할로트린을 포함한 피레트로이드는 유기체에서 신경계의 기능을 방해한다. 그것들은 빠르게 반응하는 악소닉 엑시토톡신인데, 악소막의 전압 게이트 나트륨 채널의 폐쇄를 막음으로써 그 독성 효과를 매개한다. 나트륨 채널은 친수성 내부를 가진 막 단백질이다. 이 내부는 나트륨 이온이 막을 통과하여 액손에 들어가 작용 전위를 전파할 수 있도록 정밀하게 형성되어 있다. 단백질에 살충제를 결합하면 채널이 열린 상태로 유지되기 때문에 신경이 다시 분극화되지 않아 유기체가 마비된다.[18] 행동 모드의 한 가지 결과는 시할로트린이 유용한 녹다운 특성을 가지고 있다는 것이다. 즉, 영향을 받은 유충들은 먹이를 먹는 것을 빠르게 멈추고 농작물에서 떨어질 수 있다; 날아다니는 곤충들은 땅으로 떨어진다. 그 곤충이 충분한 양을 흡수했다면 마비와 죽음은 뒤따른다.

공식화

λ-cyhalothrin은 최종 사용자가 조제된 제품에서만 사용할 수 있도록 한다. 활성 성분은 용해도가 매우 낮기 때문에 제제는 희석 시 에멀젼을 생성하여 수성 분무에 사용을 돕는다. 현대의 제품들은 위험한 용제의 사용을 줄이거나 전혀 사용하지 않는 비화약 제형을 사용한다. 예를 들어, 캡슐 서스펜션 워리어 2와[19] 탄뎀은 미국에서 승엔타가 판매하는 [20]티아메톡삼과의 혼합물이다.

사용법

모든 살충제는 사용될 국가의 적절한 당국에 등록을 요청해야 한다.[21] 미국에서는 환경보호국(EPA)이 연방 살충제, 살충제 및 로덴타이드제법(FIFA)과 식품품질보호법(FQPA)에 따라 농약을 규제할 책임이 있다.[22] 살충제는 살충제 판매 당시 포함된 라벨의 지시에 따라서만 합법적으로 사용할 수 있다. 라벨의 목적은 "인간 건강과 환경에 대한 위험을 최소화하면서 효과적인 제품 성능에 대한 명확한 방향을 제공하는 것"이다. 라벨은 농약을 어떻게 사용할 수 있고 반드시 사용해야 하는지 의무화하는 법적 구속력이 있는 문서로, 농약을 사용할 때 작성된 라벨을 따르지 않는 것은 연방법 위반이다.[23] 유럽연합 내에서 농약의 승인과 허가를 위해 2단계 접근법이 사용된다. 조제된 제품이 시장에 출시되기 전에, 활성 물질은 유럽 연합에 승인되어야 한다. 이것이 달성된 후, 특정 제품에 대한 허가는 신청자가 판매하기를 원하는 모든 회원국의 승인을 받아야 한다. 이후 식품의 농약 잔류물이 유럽 식품안전청이 정한 제한치 이하가 되도록 모니터링 프로그램이 있다.

농업

헬리오티스 바이레스켄스, 시할로트린이 지배하는 대표적인 해충

λ-cyhalothrin의 첫 번째, 그리고 여전히 주된 용도는 목화, 시리얼과 같은 농작물에 레피도프테란 해충의 유충을 조절하는 것이다. 농부에게 유리한 점은 수확시 수확량이 향상되는 형태로 나타난다. 농민들은 추가 수확량의 가치를 추정할 수 있고 살충제 총 사용비용은 구매 결정을 통보하는 등 경제적 이익을 위해 최선의 조치를 취할 수 있다. 최종 사용자에 의한 이러한 비용 편익 분석은 공급자가 요구할 수 있는 최대 가격을 설정하며, 실제로 농약 가격은 농약 사용 농작물의 현재 시장 가치에 따라 변동한다.

2018년까지 미국 농업에서 λ-cyhalothrin의 사용 예상

일단 활성성분이 주요영토에 등록을 획득하면, 새로운 상황에서 제품의 효능을 확인하기 위한 현장 실험이 실시된 후 추가 작물 및 해충에 대한 라벨 승인을[23] 도모하여 시장을 확대하는 것이 공급자의 이익이다. 그 자체가 너무 작아서 원래의 개발과 등록 비용을 정당화할 수 없었던 시장은, 특히 활성 성분의 제조에서 규모의 경제가 그것의 비용을 낮춘 경우에 매력적일 수 있다. λ-cyhalothrin의 경우, 현재 미국의 라벨에는 알팔파, 카놀라, 옥수수, 쌀, 수수, 보리, 귀리, 콜리플라워를 포함한 곡물, 브로콜리, 양배추, 콜리플라워를 포함한 채소 작물, 면화, 콩을 포함한 콩, 양상추, 양파, 땅콩, 사과와 배를 포함한 과일, 사탕수수, 해바라기, 담배 등이 포함되어 있다.[19] 미국 농업에서 λ-cyhalothrin의 연간 사용 추정치는 미국 지질조사국에 의해 지도화되었다.[24] 원래 용도는 거의 면화에서만 사용되었지만, 이 화합물은 현재 많은 농작물에 적용되고 있다. 가장 최근 수치를 알 수 있는 2018년에는 60만 파운드(270,000 kg)가 사용됐다. γ-cyhalothrin에 대한 등가 지도도 이용할 수 있지만, 그 용도는 결코 높지 않았고 현재 쇠퇴하고 있다.[25]

말라리아 벡터 제어

DDT를 포함한 많은 살충제는 말라리아 기생충을 옮기는 모기 종을 통제하는데 사용되었다. 살충제 처리된 모기장을 사용하는 것이 효과적인 예방책인 것으로 나타났다.[26] 세계보건기구(WHO)는 이를 위해 for-cyhalothrin (2.5% 캡슐 서스펜션 제형으로 사용)을 승인했다.[27]

흰개미 제어

2003년에 EPA는 특히 배관, 전기 및 기타 유틸리티가 콘크리트를 관통하는 건물 기초 주위의 흰개미를 제어하기 위해 λ-cyhalothrin이 함유된 implaces 흰개미 차단기의 사용을 승인했다. 이런 식으로 사용하는 것은 해충으로부터 장기간 보호를 하기 위한 것이었다.[28] FMC는 후에 γ-cyhalothrin을[17] 사용한 유사한 제품을 선보였다.

인체안전

시할로트린은 제한적인 사용 농약이다. 이것의 한 가지 결과는 (미국에서) 제품을 라벨 표시와 일치하지 않는 방식으로 사용하는 것은 연방법 위반이며, 라벨 표시는 신청 당시 사용자의 소유가 되어야 한다.[19] 먼지나 미스트를 흡입하고 섭취함으로써 체내에 흡수될 수 있다. 그것은 심각한 눈 자극을 일으킨다. 중독의 증상으로는 화끈거리는 느낌, 경련, 기침, 고된 호흡, 호흡곤란, 목감기 등이 있다.[2] 피부 노출은 또한 따끔거리거나 가려움증, 화끈거리거나 따끔거리는 느낌으로 묘사되는 감각을 유발할 수 있다. 발병은 노출 직후 4시간까지 발생할 수 있으며 손상 없이 2~30시간 지속될 수 있다. 응급처치 방법은 라벨 정보와 함께 포함되어 있다.[19]

잔류농약에 대한 세계보건기구(WHO)와 식품농업기구(FAO) 합동회의에서 λ-cyhalothrin의 하루 섭취 허용량은 0-0.02mg/kg의 체중량으로 판정됐다.[29][30] FAO가 관리하는 Codex Alimentarius 데이터베이스는 다양한 식품에서 시할로트린 이소머에 대한 최대 잔류 제한을 나열한다.[31]

환경에 미치는 영향

시할로트린은 본래 많은 어류와 수생 무척추동물 종에게 매우 독성이 강한 반면, 토양과 침전물에 결합하면 피폭을 줄이고 물고기에 대한 위험을 줄일 수 있다: 현장 연구 결과에 따르면, "물에서 발생할 가능성이 높은 시할로트린과 람다-시할로트린의 농도는 유의미한 부작용을 발견하지 못했다. 정상적인 농업 적용이 낮을 것이다. 이 화합물은 자연 조건 하에서 급속하게 흡착되고 분해되기 때문에, 수생 생물 종에서 잔류물의 축적이나 시할로트린 또는 람다-시할로트린의 독성에 관한 실질적인 문제는 없을 것이다.[13]

꿀벌, 아피스 멜리페라(Apis mellifera)는 λ-cyhalothrin에 특히 민감한 것으로 나타났으며, 한 벌당 0.04마이크로그램의 치명적인 복용량을 가지고 있다.[1] 그러나, 현장 연구는 거의 효과를 발견하지 못했다.[citation needed] 그럼에도 불구하고 이러한 민감성 및 꽃가루 매개체의 감소로 인해 모든 화농은 일반적인 수분시간을 피하기 위해 밤에 바르는 것이 좋으며, 먼지 형태로는 사용하지 않는 것이 좋다.[32]

실험실 연구에서는 알칼리성 물(pH 9)이 약 7일의 반감기로 cy-cyhalothrin을 분해했지만 중성 및 산성 pHs에서는 분해되지 않았다. 햇빛은 물과 토양의 열화를 가속화한다. 식물 표면의 반감기는 5일이며, 수용도가 낮고 토양 유기물과 결합할 가능성이 높아 지하수를 오염시킬 가능성이 낮다.[1][33] LD는50 56mg/kg(랫드, 구강)[1]이며 환경에 미치는 영향은 많은 간행물에 요약되어 있다.[13][34][35][36]

저항관리

많은 살충제와 마찬가지로, 종은 피레트로이드에 대한 내성을 발달시키고 진화하는 능력을 가지고 있다. 이러한 잠재력은 세심한 관리로 완화할 수 있다. λ-cyhalothrin에[1] 내성이 생긴 개별 해충종의 보고는 제조업체, EPA 및 IRAC와 같은 규제기관이 모니터링한다.[37] 어떤 경우에는 각각의 살충제가 관련 해충에 대해 활동을 하지만 관련 작용 메커니즘과는 무관한 둘 이상의 살충제를 혼합하여 내성발생의 위험을 줄일 수 있다. IRAC는 이것을 용이하게 하기 위해 살충제를 분류한다. 예를 들어, 클로로란틸리프로와 cy-시할로트린은 현재 거래명인 Froundge로 혼합하여 판매되고 있다.[38]

브랜드

λ-cyhalothrin과 γ-cyhalothrin이 함유된 제품에 대한 포괄적인 상표명단은 제공되지 않는다. 전자를 위한 간단한 세트로는 가라테, 쿵후, 워리어, 싸이즈믹 CS, 디맨드 CS, 폴리아암이 있다. 후자는 볼튼, 코발트, 선언, 프로축스, 사이온 등의 이름을 사용하여 판매되었다.

미국에서는 가정경관과 정원시장 등에서 정형외과 「홈 디펜스」(실내용의 경우), 스펙트라시드 버그 스톱, 트라이아자살, 핫샷 등이 사용되고 있다.[39] 농약 속성 데이터베이스는 사용 중인 주요 브랜드를 추적하려고 시도한다.[1]

참조

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  5. ^ Metcalf, Robert L.; Horowitz, Abraham R. (2014). "Insect Control, 1. Fundamentals". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_263.
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외부 링크