데메톤-S-메틸
Demeton-S-methyl![]() | |
이름 | |
---|---|
선호 IUPAC 이름 S-[2-(Ethylsulfanyl)ethyl] O,O-dimethyl phosphorotioate | |
기타 이름 1-(Dimethoxyphosphorylthio)-2-(ethylthio)에탄 S-[2-(에틸시오)에틸] O,O-디메틸인산화효소, 데몬메틸; O,O-디메틸 2-에틸메르카프토에틸 티오인산염; 메타시스토스; 메틸 메르카포토포스; 메틸 시스토스톡스 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
1707311 | |
체비 | |
켐벨 | |
켐스파이더 | |
ECHA InfoCard | 100.011.866 ![]() |
EC 번호 |
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케그 | |
펍켐 CID | |
RTECS 번호 |
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유니 | |
UN 번호 | 3018 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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특성. | |
찹스61532 | |
어금질량 | 230.28 g/190 |
외관 | 기름진, 무색에서 연황색에 이르는 액체[2] |
밀도 | 1.2 g/cm3 |
비등점 | 118°C(244°F, 391K) |
0.33 g/100 ml(20°C) | |
증기압 | 0.0004 mmHg(20°C)[2] |
위험 | |
GHS 라벨 표시: | |
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위험 | |
H301, H311, H411 | |
P264, P270, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501 | |
NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | N.D.[2] |
REL(권장) | TWA 0.5mg/m3 [피부][2] |
IDLH(즉시 위험) | N.D.[2] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
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Infobox 참조 자료 | |
데메톤-S-메틸은 분자식 CHOPS를61532 가진 유기 화합물이다. 오르가오티오인산염아카리제 및 오르가오티오인산염 살충제로 사용되었다. 그것은 인화성이 있다. 저장 기간이 길어짐에 따라 데몬-S-메틸은 아세틸콜린세테라제 효소의 인간 형태와 친화력이 더 큰 설포늄 유도체의 형성으로 인해 더욱 독성이 강해지고, 이는 농업 사용에 위험을 초래할 수 있다.[3]
역사
데메톤-S-메틸은 1950년 슈레이더에 의해 처음 설명되었으며, 이전에 사용되었던 데메톤보다 인간에 대한 독성이 낮아 농약으로 널리 채택되었다.[4][5] 초기에는 주로 데메톤-O-메틸과 함께 O:S 비율 70:30으로 사용하였다. 1957년부터는 순수 데몬-S-메틸만 사용되었다.[6] 높은 독성과 인간에 대한 심각한 독성 효과 때문에 데몬스메틸은 현재 세계보건기구(WHO)에 의해 매우 독성이 강한 물질로 분류되어 전세계적으로 농업 사용이 금지되어 있다.[7][8]
구조 및 반응도
데메톤-S-메틸은 구조 면에서 VX와 밀접한 관련이 있는 화합물이다. 구조는 CHOPS이다61532. 데몬-S-메틸의 분자량은 230.28g/mol이다.[9] 마늘 같은 냄새가 나는 약간 노란 색의 기름기 있는 액체에 무채색으로 나타난다.[10] 밀도는 1.2g/cm로3 물보다 약간 무겁다. 화합물이 비등점에 도달하기 전에 분해되지만 [11]용융점과 비등점은 각각 <25 °C (<77 °F)>와 118 °C (244 °F)이다. 상대적으로 낮은 0,0004 mmHg (20 °C에서)[12]는 데몬-S-메틸이 매우 천천히 기화하며 대부분 액체로 유지됨을 의미한다. 데메톤-S-메틸은 전임 데메톤에 비해 안정성이 떨어지지만 인간에 대한 독성이 낮아 대신 사용한다. 데메톤-S-메틸은 알칼리성 매체에서 빠르게 가수분해된다.[13] 데몬-S-메틸은 물과 대부분의 유기 화합물에 쉽게 용해된다.
합성
데메톤-S-메틸을 합성하는 방법에는 세 가지가 있다. 티오디글리콜과 디메틸 티오인산염의 반응에 의해 만들어질 수 있다.[14] 여기 티오디글리콜의 옥시겐 중 하나에 디메틸 티오인산염의 유황이 공격한다. 디메틸 티오인산염의 옥시겐 중 하나가 차례로 인산염과 이중 결합을 형성하고, 인산염의 수소를 잃게 되는데, 인산염은 티오디글리콜의 반대편에 있는 히드록실로 물을 형성한다. 두 번째 합성 경로는 2-(에틸메르카프토)-염화 에틸을 함유한 디메틸 디티오인산 알키플레이션이다.[15] 세 번째 방법은 티오디글리콜에서 히드록실 그룹 중 하나를 뺀 것과 비슷한 2-(에틸시오)-에탄올과 O-디메틸인산화로티오테이트의 반응을 통해서이다. 이것은 알코올 염소화, 가수분해, 탈수염소화를 통해 각각 발생한다.[16]
사용 가능한 양식
데메톤-S-메틸은 여전히 해결책으로 이용이 가능하지만, 독성이 심하기 때문에 대부분의 국가에서 사용이 금지되어 있다.
작용기전
데몬-S-메틸은 아세틸콜린(ACHE)의 분해를 처리하는 콜린스테라아제를 억제한다. 데메톤-S-메틸이 있는 곳에서는 ACHE가 축적되어 신경전달에 장애가 될 수 있다.[17] 이것은 근육 기능 저하와 심지어 접미사로 인해 사망에 이를 수도 있다.[18]
신진대사
동물실험에 따르면 거의 모든 데몬-S-메틸 유도체가 소변을 통해 배설된다. 데메톤-S-메틸의 대부분은 데메톤-S-황산화메틸로 변환되는데, 여기서 사이드 체인의 황에 산소군이 첨가된다. 이 황산화물은 데몬-S-메틸술폰이 생성되면서 다른 산소 그룹을 추가함으로써 더 많은 대사 작용을 할 수 있다. 데몬-S-메틸 대사물의 또 다른 방법은 데몬의 산소군을 데메틸화시키는 것이다. 다시 말하지만, 이 데메틸화 된 형태는 황산화물과 황산염 형태로 발생할 수 있다. 마지막으로 O-메틸인산성 에스테르군의 탈절제화가 발생할 수 있으며, 메틸화, 황산화 등이 뒤따를 것이다. 이를 통해 황비닐-2-에틸비닐에탄과 황비닐에탄 메틸비닐-2-에틸에탄에탄의 형성이 이뤄진다.[19]
사용하다
데메톤-S-메틸은 주로 식물을 빨아들이는 절지동물 해충에 대해 농업에서 효과적인 살충제와 아카리제로 사용되어 온 유기인산 화합물이다.[20][21] 과일과 채소, 감자, 비트, 홉 등에 진딧물, 진드기, 흰잠자리 등의 통제에 적용했다.[22] 데메톤-S-메틸은 식물 내에서 흡수·유통되어, 식물의 즙을 빨아들여 식물을 먹고사는 곤충을 죽일 수 있을 만큼 농도가 높을 수 있다.
농업에서는 약 70:30의 비율로 O-이소머와 S-이소머를 혼합하여 메틸 데몬을 사용하였다.[23] 그러나 S-이소머는 O-이소머보다 곤충에 더 독성이 있는 것으로 밝혀졌다.[24] 정제된 S-Isomer 형태가 도입되고 가용성이 높아지자 농업에서 혼합물을 대체했다.
인간 건강에 미치는 영향
메틸-S-데몬의 독성에 대한 많은 데이터는 종종 화학 물질에 직업적으로 노출된 사람들과 함께 사례 연구에서 나온다. 메틸-S데몬은 임시 고용이 잦은 분무기에 의해 식물에 뿌려졌다. 메틸-S-데몬을 직업적으로 사용한 분무기를 이용한 연구에서 건강상의 영향을 평가하였다.[25] 분무기는 하루 8시간씩 작동했고, 1~18일 노출 후 중독 증상이 나타났다. 독성의 주요 증상은 졸음, 구토, 복통, 설사, 메스꺼움, 피로, 두통, 호흡기 질환, 침윤, 라크리밍 등이 있었다. 세럼-콜린세테라아제 농도는 25개 분무기에서 대조군과 비교해 64% 낮아졌다.
한 독살 사례에서 메틸-S-데몬/kg 체중 50~500mg을 섭취하면 급성 심혈관 붕괴와 함께 노출 83시간 만에 사망하는 사고가 발생했다.[23] 두 번째 사례 연구는 20분에서 20분 사이의 기간 동안 최소한 23회에 걸쳐 화학 물질에 노출되었던 농부를 포함한다. 6+3⁄4 시간, 주로 공중 살포에서 마커로 일하는 동안 뿐만 아니라 화학 물질을 준비하는 동안에도 말이다.[26] 그는 주말 동안 가라앉은 근무 주간에 두통, 메스꺼움, 현기증이 생겼다. 이후 거식증이 생겨 간단한 인지 작업을 하는 데 어려움을 겪었다. 그는 그의 혈청-콜린세테라아제 수치가 매우 낮다는 것이 밝혀진 병원에 입원했다. 그는 이 레벨이 허용 가능한 레벨로 올라가자 퇴원했다. 또 다른 경우, 두 살짜리 소년이 데몬-S-메틸 10ml(0.35imf floz, 0.34 US floz)를 섭취한 후 병원에 입원했다. 증상으로는 과도한 침, 구토, 기관지 과소포화, 맥박수와 동공 크기에 대한 무스카린 효과, 약간의 서맥이 있었다.[27] 이 경우에도 혈청-콜린세테라아제 수치가 크게 낮아졌다가 입원 후 기준치로 복귀했다. 마지막으로, 데몬S-메틸에 치명적인 자살 중독의 한 사례가 보고되었다.[28]
독성
농약 잔류물에 관한 FAO/WHO 합동 회의(JMPR)는 데몬-S-메틸이 매우 독성이 강한 유기인산 살충제라고 결론지었다. 만성 피폭에 의한 영향은 발생하기 어렵다. 더욱이 데메톤-S-메틸은 환경에 지속되지 않고 유기체에 의해 축적되지 않는다. 그러나 데메톤-S-메틸은 수생 무척추동물에 대한 급성 독성이 높고 새와 물고기에게도 독성이 있다.[17] JMPR 권장 ADI(하루 섭취 허용량)는 체중이 0.0003mg/kg이다. 포유류용 데몬-S-메틸의 LD50 값은 투여 경로와 종에 따라 몸무게가 7~100mg/kg에 이른다.[17]
랫드 대상 데몬S-메틸의 경구 LD50 값은 33~129mg/kg 체중이었다.[17] 독소를 흡입했을 때 위스타 랫드에 4시간 노출되는 LC는50 수컷은 310mg/m3, 암컷은 210mg/m의3 공기인 것으로 나타났다.[17] 개, 생쥐, 쥐에 대한 식이요법 연구에서는 노아엘(NoAL(No Surved Neffect Effect Level) 값 1mg/kg 식이요법이 발견되었다. 이 값은 NOAL 범위의 하루 몸무게 0.036 ~ 0.24mg/kg에 해당한다.
참고 항목
참조
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