노르보르나디엔
Norbornadiene | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 자전거[2.2.1]헵타-2,5-다이엔 | |||
| 기타 이름 2,5노르보르나디엔 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.066  | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
| UN 번호 | 2251 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C7H8 | |||
| 어금질량 | 92.14 g/190 | ||
| 밀도 | 0.906 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -19°C(-2°F, 254K) | ||
| 비등점 | 89°C(192°F, 362K) | ||
| 불용성 | |||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 위험 | |||
| H225 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
노르보르나디엔은 유기 화합물과 자전거 탄화수소다.노르보르나디엔은 금속을 결합하는 리간드로 관심을 가지고 있는데, 이 복합체들은 동질 촉매에 유용하다.이소머라이징을 할 수 없는 다이엔이라는 높은 반응성과 독특한 구조적 특성 때문에 집중적으로 연구되어 왔다(이소머는 반브레트 알케인이 될 것이다).노르보르나디엔은 디엘-알데르 반응에서도 유용한 디에노필이다.
합성
노르보르나디엔은 사이클로펜타디엔과 아세틸렌 사이의 디엘-알데르 반응에 의해 형성될 수 있다.
반응
발란스 이소머인 쿼드리시클레인은 아세토페논과 같은 감작제의 도움을 받았을 때 광화학 반응을 통해 노르보르나디엔에서 얻을 수 있다.[1]
노르보르나디엔-콰드리치클레인 커플은 쿼드릭클레인에 저장된 변형 에너지를 노르보르나디엔으로 다시 방출하는 것이 가능할 때 태양 에너지 저장에 잠재적인 관심을 갖는다.[2]
노르보르나디엔은 사이클로어드 추가 반응에 반응한다.노르보르나디엔은 또한 디아만탄과[3] 수마넨의 합성을 위한 시작 재료로, 예를 들어 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine과 반응하여 아세틸렌 전달제로 사용된다.[4]
리간드로
노르보르나디엔(Norbornadiene)은 유기농 화학에서 다용도 리간드로, 2전자나 4전자의 기증자 역할을 한다.사이클로옥타디엔 로듐염화다이머의 노르보르나디엔 아날로그는 균질 촉매에 널리 사용된다.(Norbornadien)몰리브덴 테트라카르보닐은 "Mo(CO)"의 출처로 사용되어,4 이 경우 디엔 리간드의 노동력을 착취한다.
치랄, 노르보르나디엔에서 파생된 C-대칭2 디엔도 기술되어 있다.[5]한 예로 테트라카르보닐(norbornadiene)크롬(0)[6]이 있는데, 이것은 예를 들어 인광 리간드와 반응할 때 "크롬 테트라카르보닐"의 유용한 원천이다.
참고 항목
참조
- ^ Smith, Claiborune D. (1988). "Quadricyclane". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 6, p. 962
- ^ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro & Heinz D. Roth (1997). "Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane". J. Phys. Chem. A. 101 (47): 8834–8838. Bibcode:1997JPCA..101.8834S. CiteSeerX 10.1.1.130.1791. doi:10.1021/jp972007h.
- ^ 유기합성물의 디아만탄.Vol. 6, 페이지 378; Vol. 53, 페이지 30 온라인 문서 웨이백 기계에 보관된 2012-07-28
- ^ Ronald N. Warrener & Peter A. Harrison (2001). "π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine" (PDF). Molecules. 6 (4): 353–369. doi:10.3390/60400353. PMC 6236418. S2CID 53874105.
- ^ 신타니 료, 하야시 타미오 "치랄 디엔 리간즈 for 비대칭 카탈루션을 위한 치랄 디엔 리간즈 2009, 제 42권, 제 2, 페이지 31-38권.
- ^ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow & Holger Butenschön (2004). "High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent". Arkivoc: KK–1112F.
