클로르데인

Chlordane
클로르데인
Cis-chlordane.svg
시스클로단(α클로단)
Trans-chlordane.svg
트랜스클로르단(아미노클로르단, 베타클로르단)
Cis-chlordane-3D-balls.png
시스클로단
Trans-chlordane-3D-balls.png
클로로덴을 매개로 한
이름
시스템 IUPAC 이름
1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-옥타클로로-3a, 4, 7, 7a-테트라히드로-4, 7-메타노인단
기타 이름
클로단, 클로르다노, 오르토, 옥타클로로-4,7-메타노히드로인단
식별자
ECHA 정보 카드 100.000.317 Edit this at Wikidata
케그
유니
특성.
C10H6클론8
몰 질량 409.76g/표준−1
외모 무색, 점성이 있는 액체
냄새 약간 톡 쏘는 염소 모양
밀도 1.59g/cm3
녹는점 102~106°C (216~223°F, 375~379K)[1]
비등점 분해하다[1]
0.0001%(20°[1]C)
1.565
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 잠재적 직업성 발암 물질
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H301, H311, H351, H410
P201, , , , ,
플래시 포인트 107 °C (225 °F, 380 K) (오픈 컵)
폭발 한계 0.7–5%
치사량 또는 농도(LD, LC):
590mg/kg (랫드, 경구)
100 mg/kg (경구)
430 mg/kg (경구)
300 mg/kg (경구)
145 mg/kg (경구)
1720 mg/kg (경구)
200 mg/kg (쥐, 경구)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.5mg/m3 [피부][1]
REL(권장)
 Ca TWA 0.5mg/m3 [피부][1]
IDLH(즉시 위험)
 100 mg/m3[1]
안전 데이터 시트(SDS) 클로르단(기술 혼합물)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

클로르단 또는 클로르단은 농약으로 사용된 유기 염소 화합물이다.흰색 고체입니다.미국에서는 1988년 [4]금지되기 전까지 약 3천만 가구의 흰개미 처리에 클로르단이 사용되었습니다.클로르데인은 10년 전에 옥수수와 감귤류 같은 식량 작물, 잔디밭과 국내 [5]정원에서 금지되었다.

클로단은 다른 염소화 사이클로디엔 살충제와 마찬가지로 인체 건강에 유해한 유기 오염 물질로 분류된다.환경 및 인간/동물의 열화에 강하고 인간과 [6]동물의 지질(팻)에 쉽게 축적됩니다.이 화합물에 대한 노출은 암, 당뇨병, 신경 장애와 관련이 있다.

생산, 구성 및 용도

기술 클로단은 1948년 벨시콜 화학사에서 줄리어스 하이만이 합성고무 제조 부산물의 사용 가능성을 모색하던 중 우연히 개발되었습니다.이 부산물을 염소 처리함으로써 지속적이고 강력한 살충제를 쉽고 저렴하게 생산할 수 있었다.헵타클로의 경우 7개, 클로르단의 경우 8개, 비염소의 경우 9개의 염소 원자가 사이클로디엔 고리를 둘러싸고 안정화하며, 따라서 이러한 화합물을 사이클로디엔이라고 한다.유기염소 살충제의 사이클로디엔 계열의 다른 구성원으로는 알드린과 그 에폭시드, 딜드린 및 딜드린의 입체 이성질체인 엔드린이 있다.사이클로디엔은 그 생산의 선구자인 헥사클로로시클로펜타디엔에서 이름을 따왔다.

시스(위)와 트랜스클로르단(아래)의 합성

헥사클로로시클로펜타디엔은 시클로펜타디엔과 디엘알데르 부가체를 형성하여 클로덴 중간체[3734-48-3]를 얻는다.이 부가물의 염소화는 트랜스노클로로 및 헵타클로로 [7]등의 다른 제품 외에 주로 2개의 클로르단 이성질체, α 및 β를 제공한다.β-이성체는 일반적으로 감마라고 알려져 있으며 더 생체 활성적이다.[5]147개의 성분으로 구성된 혼합물을 테크니컬 [8][9]클로단이라고 합니다.

  • cis-chlordane (also known as α-chlordane (CAS=5103-71-9))

    시스클로단(α클로단이라고도 함)(CAS=5103-71-9)

  • trans-chlordane (also known as γ-chlordane and gamma-chlordane (CAS=5103-74-2))

    트랜스클로르단(γ클로르단 및 감마클로르단(CAS=5103-74-2)이라고도 함)

  • trans-nonachlor

    비염소형

  • (+)-heptachlor

    (+)-헥타클로로

클로르덴은 합성할 때 흰색 또는 오프 화이트 크리스털로 나타나지만, 오일 용액, 유화액, 스프레이, 먼지, 분말 등 다양한 형태로 판매되었다.이 제품들은 1948년부터 1988년까지 미국에서 판매되었다.

미국 환경보호국(EPA)은 1983년 인간의 건강과 환경에 대한 해악에 대한 우려 때문에 나무 구조물(예: 주택)에서의 흰개미 방제를 제외한 모든 클로르단 사용을 금지했다.치료된 가정의 실내 공기에 클로르데인이 있다는 많은 보고가 있은 후,[10] EPA는 1988년에 클로르데인의 사용을 금지했다.EPA는 어린이가 먹는 물의 10억 부분(60ppb)당 클로르데인이 60부 이상 함유된 물을 하루 이상 마시지 말 것을 권고한다.EPA는 음용수 제한을 2ppb로 [citation needed]설정했다.

클로르데인은 쉽게 분해되지 않기 때문에 환경에 매우 끈질기다.클로르단 치료 후 32년 후 미국 정부 주택의 공기 테스트에서 클로르단과 헵타클로의 수치가 [citation needed]질병통제센터가 발표한 최소 위험 수준(20나노그램/입방미터)의 10~15배에 달했다.그것은 10년에서 20년의 [11]환경 반감기를 가지고 있다.

발생원, 노출경로 및 배설과정

클로르데인이 미국 가정의 실내 공기를 오염시키는 원천과 경로

1948-1988년 클로단은 옥수수와 감귤 작물에 흔히 사용되는 살충제이자 가정 흰개미 [6]방제 수단이었다.클로르데인에 노출되는 경로에는 클로르데인에 오염된 토양에서 재배된 농작물 섭취, 클로르데인이 지방 [12]조직에 축적됨에 따라 클로르데인 처리된 가정과 매립지에서 공기를 흡입하는 방법, 고기, 생선 및 유제품과 같은 고지방 식품 섭취가 포함된다.미국 환경보호국은 3천만 가구 이상이 기술 클로르단 또는 기술 클로르단으로 처리되었다고 보고했다.가정 치료 부위에 따라 클로르데인의 실내 공기 수준은 암과 만성 질환 모두에 대해 최소 위험 수준(MRL)을 훨씬 [13]더 크게 초과할 수 있다.클로단은 수유 중인 산모의 대변, 소변 제거, 모유를 통해 천천히 배설된다.임산부의 [14]태아 발달에 의해 태반을 통과하여 흡수될 수 있습니다.클로르단의 분해 생성물인 대사물 옥시클로르단은 나이가 [15]들수록 혈액 및 지방 조직에 축적된다.

환경에 미치는 영향

소수성이기 때문에 클로단은 낮은 용해성(0.009ppm) 때문에 토양 입자에 달라붙어 지하수에 천천히 들어간다.그것은 [16]분해되기까지 수년이 걸린다.클로르데인은 [17]동물에게 축적된다.LD는 0.022–0.095mg/kg(구강)으로50 물고기에 매우 독성이 있습니다.

Oxychlordane(C10H4Cl8O), 클로르덴의 일차 대사물, 헵타 클로르 에폭 시드, 헵타 클로르의 일차 대사물, 클로르덴 혼합물, cis-nonachlor과 trans-nonachlor의 다른 두 주요 구성 요소와 함께는 bioaccumulating 지지자들이다.[8]trans-Nonachlor 더 많은 기술 클로르덴과 cis-nonachlor은 tox보다 독성이 있다.ic.[8]

클로데인과 헵타클로는 "더러운 십여 개"로 분류되고 2001년 스톡홀름 지속성 유기 오염 물질 협약에 의해 금지되는 지속성 유기 오염 물질([18]POP)로 알려져 있습니다.

건강에 미치는 영향

클로르단/헵타클로르 및/또는 그 대사물(옥시클로르단, 헵타클로르 에폭시드)에 대한 노출은 제2형 당뇨병,[19] 림프종,[20] 전립선암,[21] 비만,[22] 고환암,[23][24] 유방암의 위험인자이다.

국립암연구소가 실시한 역학 연구는 주택 바닥의 먼지에 있는 클로르덴의 수치가 높을수록 거주자의 [25]비호지킨 림프종 발병률이 높아진다고 보고했다.실내 공기에서 클로르데인을 마시는 것은 인체 조직의 이러한 수준의 노출의 주요 경로입니다.현재 EPA는 20년 피폭기간 동안 클로르단 화합물의 공기 1입방미터당 24나노그램(ng/M3) 농도를 인구 100만명 중 1명꼴로 암 발생 확률을 높이는 농도로 정의했다.이러한 암 발병 확률은 100ng/m3 피폭 시 1,000,000명 중 10명, 1000ng/m3 [26]피폭 시 1,000,000명 중 100명으로 증가한다.

당뇨병, 인슐린 저항성, 편두통, 호흡기 감염, 면역 체계 활성화, 불안, 우울증, 흐릿한 시야, 혼란, 난치성 발작, 영구 신경학적 [27]손상 등을 포함하는 클로단 화합물의 비암 건강 영향은 아마도 암보다 더 많은 사람에게 영향을 미칠 것이다.임신 중 산모의 혈청 내 노나클로로단과 옥시클로단은 4-5세 [28]자손의 자폐증과 관련된 행동과 관련이 있다.독성물질 및 질병등록청(ATSDR)은 클로르단 화합물의 농도를 최소위험수준(MRL)으로3 정의했다.ATSDR은 최소 위험 수준을 특정 [29]노출 기간에 걸쳐 비암적 부작용의 현저한 위험이 없는 화학물질의 선량에 대한 일일 노출의 추정치로 정의한다.

복구

클로르데인은 흰개미 처리 중 주택/건물 아래에 도포되었으며 반감기는 최대 30년입니다.클로르덴은 낮은 증기압을 가지고 있으며 주택/건물 위 공기로 천천히 휘발합니다.실내 공기에서 클로르데인을 제거하려면 환기(열교환 환기) 또는 활성탄 여과가 필요합니다.토양에서 클로르데인의 화학적 교정조치는 미군 공병대에 의해 클로르데인과 수성 석회 및 과황산염을 혼합하여 시도되었다.식물중재 연구에서 켄터키 블루그래스와 다년생 라이그래스는 클로르데인의 영향을 최소화하고 둘 다 클로르데인을 뿌리와 [30]새싹으로 흡수하는 것으로 밝혀졌다.토양에서 클로르데인의 근원적 매개로 오염 수준이 [30]감소했다는 것을 발견했다.균류인 Phanerochaete chrisosporium은 30일 동안 물 속에서는 21%, 60일 [31]동안 고형분에서는 21%의 클로르단 농도를 감소시키는 것으로 밝혀졌다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0112". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ Sigma-Aldrich Co., Chlordane (기술 혼합물)2022-03-17에 취득.
  3. ^ "Chlordane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ 미국 보건복지부 독성물질 및 질병등록국 클로데인의 독성학적 프로파일
  5. ^ a b 로버트 L.Wiley-VCH, Weinheim, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002.doi:10.1002/14356007.a14_263의 Metcalf "곤충 제어"
  6. ^ a b 독성물질 및 질병등록청(ATSDR)독성 물질 포털:클로데인최종 갱신일 : 2010년9월 [온라인]URL http://www.atsdr.cdc.gov/substances/toxsubstance.asp?toxid=62 에서 구할 수 있습니다.
  7. ^ Dearth Mark A.; Hites Ronald A. (1991). "Complete analysis of technical chlordane using negative ionization mass spectrometry". Environ. Sci. Technol. 25 (2): 245–254. Bibcode:1991EnST...25..245D. doi:10.1021/es00014a005.
  8. ^ a b c Bondy, G. S.; Newsome, WH; Armstrong, CL; Suzuki, CA; Doucet, J; Fernie, S; Hierlihy, SL; Feeley, MM; Barker, MG (2000). "Trans-Nonachlor and cis-Nonachlor Toxicity in Sprague-Dawley Rats: Comparison with Technical Chlordane". Toxicological Sciences. 58 (2): 386–98. doi:10.1093/toxsci/58.2.386. PMID 11099650.
  9. ^ Liu W.; Ye J.; Jin M. (2009). "Enantioselective phytoeffects of chiral pesticides". J Agric Food Chem. 57 (6): 2087–2095. doi:10.1021/jf900079y. PMID 19292458.
  10. ^ 살충제 및 유방암 위험: Chlordane, Wayback Machine, Fact Sheet #11, 1998년 3월, 코넬 대학교 유방암 및 환경 리스크 요인에 관한 프로그램 2012-06-14 아카이브
  11. ^ Bennett, G. W.; Ballee, D. L.; Hall, R. C.; Fahey, J. F.; Butts, W. L. & Osmun, J. V. (1974). "Persistence and distribution of chlordane and dieldrin applied as termiticides". Bull. Environ. Contam. Toxicol. 11 (1): 64–9. doi:10.1007/BF01685030. PMID 4433785. S2CID 19893147.
  12. ^ 독성물질 및 질병등록청(ATSDR)Tox Faqs : 1995년9월URL http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tfacts31.pdf 에서 구할 수 있습니다.
  13. ^ Whitmore R. W.; et al. (1994). "Non-occupational exposures to pesticides for residents of two U.S. cities". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 26 (1): 47–59. doi:10.1007/bf00212793. PMID 8110023. S2CID 24736329.
  14. ^ 질병통제예방센터(CDC).환경 화학물질에 대한 인간의 노출에 관한 국가 보고서:화학 정보:클로데인최종 갱신일 : 2010년 11월 [온라인]
  15. ^ Lee D.; et al. (2007). "Association between serum concentrations of persistent organic pollutants and insulin resistance among nondiabetic adults: Results from the National Health and Nutrition Examination Survey". Diabetes Care. 30 (3): 622–628. doi:10.2337/dc06-2190. PMID 17327331.
  16. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2012-07-14. Retrieved 2008-09-19.{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)
  17. ^ Kavita Singh, Wim J.M. Hegeman, Remi W.P.M. Laane, Hing Man Chan (2016). "Review and evaluation of a chiral enrichment model for chlordane enantiomers in the environment". Environmental Reviews. 24 (4): 363–376. doi:10.1139/er-2016-0015.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  18. ^ 스톡홀름 협약에 따른 12개의 초기 POP
  19. ^ Evangelou, E; et al. (2016). "Exposure to pesticides and diabetes: A systematic review and meta-analysis". Environment International. 91: 60–68. doi:10.1016/j.envint.2016.02.013. PMID 26909814.
  20. ^ Luo, Dan; et al. (2005). "Exposure to organochlorine pesticides and non-Hodgkin lymphoma: a meta-analysis of observational studies". Scientific Reports. 6: 25768. doi:10.1038/srep25768. PMC 4869027. PMID 27185567.
  21. ^ Lim, J.E.; et al. (2015). "Body concentrations of persistent organic pollutants and prostate cancer". Environmental Science Pullution Research International. 22 (15): 11275–84. doi:10.1007/s11356-015-4315-z. PMID 25797015. S2CID 207274251.
  22. ^ Tang-Peronard, J. L.; et al. (2011). "Endocrine-disrupting chemicals and obesity development in humans: a review". Obesity Reviews. 12 (8): 622–36. doi:10.1111/j.1467-789x.2011.00871.x. PMID 21457182. S2CID 33272647.
  23. ^ Cook, Michael B; et al. (2011). "Organochlorine compounds and testicular dysgenesis syndrome: human data". International Journal of Andrology. 34 (4): e68–e85. doi:10.1111/j.1365-2605.2011.01171.x. PMC 3145030. PMID 21668838.
  24. ^ Khanjani, Narges; et al. (2007). "Systematic review and meta-analysis of cylodiene insecticides and breast cancer". Journal of Environmental Science and Health, Part C. 25 (1): 23–52. doi:10.1080/10590500701201711. PMID 17365341. S2CID 5563053.
  25. ^ Colt Joanna S.; et al. (2006). "Residential Insecticde Use and Risk of non-Hodgkin's lymphoma". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 15 (2): 251–257. doi:10.1158/1055-9965.EPI-05-0556. PMID 16492912.
  26. ^ 클로르데인(기술)(CASRN 12789-03-6) IRIS US EPA
  27. ^ ATSDR - 의료관리 가이드라인(MMG): 클로데인
  28. ^ J. M. Braun (2014). "Gestational Exposure to Endocrine-Disrupting Chemicals and Reciprocal Social, Repetitive, and Stereotypic Behaviors in 4-and 5-Year-Old Children:The HOME Study". Environmental Health Perspectives. 122 (5): 513–520. doi:10.1289/ehp.1307261. PMC 4014765. PMID 24622245.
  29. ^ ATSDR - 리다이렉트 - 독성 프로파일:클로르데인
  30. ^ a b Medina, Victor F.; Scott A. Waisner; Agnes B. Morrow; Afrachanna D. Butler; David R. Johnson; Allyson Harrison; Catherine C. Nestler. "Legacy Chlordane in Soils from Housing Areas Treated with Organochlorine Pesticides" (PDF). US Army Corps of Engineers. Archived from the original (PDF) on 31 March 2011. Retrieved 10 October 2012.
  31. ^ Kennedy, D.W.; S. D. Aust; J. A. Bumpus (1990). "Comparative biodegradation of alkyl halide insecticides by the White Rot fungus, Phanerochaete chrysosporium". Appl. Environ. Microbiol. 56:2347–2353.

외부 링크