크산톤
Xanthone | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 9H-Xanthen-9-1 | |
| 기타 이름 9-옥산텐 디페닐린케톤옥사이드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 140443 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.001.816 |
| EC 번호 |
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| 166003 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C13H8O2 | |
| 몰 질량 | 196.165g/140g/140−1 |
| 외모 | 백색 고체 |
| 녹는점 | 174 °C (345 °F, 447 K) |
| 뜨거운 물에 담근 솔 | |
자화율(δ) | - 108.1 · 10−6 cm3 / 세로 |
| 위험 요소 | |
| GHS [1]라벨링: | |
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| 위험. | |
| H301 | |
| P264, , , , , , , | |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 잔틴 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
크산톤은 분자식이 O[CH64]2CO인 유기 화합물이다.흰색 고체입니다.
1939년에 크산톤은 살충제로 도입되었고, 현재 나방의 알을 코드링하기 위한 살충제와 살충제로 [2]사용되고 있다.크산톤은 또한 [3]혈중 요소 수치를 측정하는 데 사용되는 크산티드롤의 제조에도 사용된다.광촉매로도 [4]사용할 수 있습니다.
합성
크산톤은 살리실산페닐을 [5]가열하여 제조할 수 있다.
크산톤 [6]유도체를 합성하기 위한 6가지 방법이 보고되었다.
- Michael-Kostaneki 방법은 폴리페놀과 O-히드록시벤조산의 등극성 혼합물을 사용하여 탈수제로 가열한다.
- Friedel-Crafts 방법은 벤조페논 중간체를 가진다.
- 로빈슨-니시카와 방법은 Hoesch 합성의 변형이지만 수율이 낮습니다.
- 아사히나-타나제 방법은 메톡실화 크산톤과 크산톤을 산 감수성 치환기와 합성한다.
- 타나아제 방법은 폴리히드록시산톤을 합성하는데 사용된다.
- Ulman 방법은 페놀을 O-클로로벤젠으로 응축하고 생성된 디페닐에테르를 환화시킨다.
크산톤 유도체
크산톤은 망고스틴이나 리헥산톤과 같은 다양한 천연물의 핵을 형성합니다.이 화합물들은 때때로 크산톤 또는 크산토노이드라고 불린다.200개 이상의 천연 크산톤이 확인되었다.많은 식물화학물질이 보네치아과, 클루시아과,[7] 포도스테마과 식물에서 발견된다.그들은 또한 [8]홍채속의 일부 종에서 발견된다.일부 크산톤은 망고스틴 과일의 과피(Garcinia mangostana)[9]뿐만 아니라 메수아 망고스테이의 나무껍질과 목재에서도 발견됩니다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ "Xanthone". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ^ 스타이너, L. F.와 S. A. 섬머랜드 1943년크산톤은 코들링 나방의 살충제 및 살충제로 사용됩니다.경제곤충학 저널 36, 435-439.
- ^ Bowden, R. S. T. (1962). "The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction". Journal of Small Animal Practice. 3 (4): 217–218. doi:10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
- ^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (10 June 2016). "Organic Photoredox Catalysis". Chemical Reviews. 116 (17): 10075–10166. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID 27285582.
- ^ A. F. Holleman (1927). "Xanthone". Org. Synth. 7: 84. doi:10.15227/orgsyn.007.0084.
- ^ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006). "Xanthones as therapeutic agents: chemistry and pharmacology". In Khan, M.T.H.; Ather, A. (eds.). Lead Molecules from Natural Products: Discovery and New Trends. Advances in Phytomedicine. Elsevier Science. pp. 284–285. ISBN 978-0-08-045933-2.
- ^ "An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II". Botanical Journal of the Linnean Society. 141 (4): 399–436. 2003. doi:10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x.
- ^ Williams, C.A; Harborne, J.B.; Colasante, M. (2000). "The pathway of chemical evolution in bearded iris species based on flavonoid and xanthone patterns" (PDF). Annali di Botanica. 58: 51–54. Retrieved 28 October 2015.
- ^ Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Selliah, Sathiaderan S.; Sultanbawa, M.Uvais S.; Games, D.E. (1975). "Xanthones and 4-phenylcoumarins of Mesua thwaitesii". Phytochemistry. 14: 265–269. doi:10.1016/0031-9422(75)85052-7.
- ^ Watterson, Kenneth R.; Hansen, Steffen V. F.; Hudson, Brian D.; Alvarez-Curto, Elisa; Raihan, Sheikh Zahir; Azevedo, Carlos M. G.; Martin, Gabriel; Dunlop, Julia; Yarwood, Stephen J.; Ulven, Trond; Milligan, Graeme (2017). "Probe-Dependent Negative Allosteric Modulators of the Long-Chain Free Fatty Acid Receptor FFA4". Molecular Pharmacology. 91 (6): 630–641. doi:10.1124/mol.116.107821. ISSN 0026-895X. PMC 5438128. PMID 28385906.
