부포테닌

Bufotenin
부포테닌
Bufotenin2DACS.svg
Bufotenin-3d-sticks.png
임상 데이터
기타 이름N, N-디메틸-5-히드록시 트립타민, 5-히드록시-디메틸트립타민, 부포테닌, 세빌신
루트
행정부.		경구, 정맥주사
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
  • AU: S9(금지물질)
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 A
  • 다음과 같습니다US. 스케줄 I
식별자
  • 3-[2-(디메틸아미노)에틸]-1H-인돌-5-ol
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.971 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C12H16N2O
몰 질량204.273 g/120−1
3D 모델(JSmol)
녹는점146~147°C(295~297°F)
비등점320 °C (608 °F)
  • CN(C)CC1c[nH]c2cc(O)cc12
  • InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3H3 checkY(2)
  • 키: VTTONGPRPXUTJ-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

부포테닌(5-HO-DMT, 부포테닌)은 신경전달물질 세로토닌과 관련된 트립타민 유도체, 특히 DMT 유도체이다.이것은 두꺼비, 버섯 그리고 식물에서 발견되는 알칼로이드입니다.

부포테닌이라는 이름은 두꺼비속 부포에서 유래했으며, 부포테닌은 부포톡신을 [1]분비하는 몇몇 종류의 정신작용 두꺼비, 특히 인실리우스 알바리우스를 포함합니다.부포테닌은 사이키델릭스 프실로신(4-HO-DMT), 5-MeO-DMT 및 DMT와 화학구조가 유사하며, 부포테닌과 동일한 균류, 식물 및 동물 종에서도 발생합니다.

명명법

부포테닌(부포테닌)은 화학명 5-히드록시-N, N-디메틸트립타민(5-HO-DMT), N, N-디메틸-5-히드록시 트립타민, 디메틸 세로토닌 및 [2]마핀으로도 알려져 있다.

역사

부포테닌은 두꺼비 껍질에서 분리되었고,[3] 1차 세계대전 중 프라하 대학의 오스트리아 화학자 Handovsky에 의해 이름이 붙여졌다.부포테닌의 구조는 1934년 뮌헨의 하인리히 빌란트 연구소에서 확인되었으며, 최초의 부포테닌 합성은 1935년 [4]호시노 도시오와 시모다이라 케냐에 의해 보고되었다.

원천

두꺼비

부포테닌은 부포속에 속하는 두꺼비 몇 종의 독과 알에서 발견되지만, 정신작용에 충분한 부포테닌을 가진 유일한 두꺼비 종인 콜로라도강 두꺼비(옛 부포 알바리우스, 현재 인실리우스 알바리우스)에 가장 많이 농축되어 있다.부포테닌과 다른 생물 활성 화합물을 포함한 두꺼비 독 추출물은 중국에서 [5]수 세기 동안 약용으로 사용되어 온 찬수(Chan'su)와 같은 일부 전통 약품에 사용되어 왔다.

두꺼비는 "메소아메리카 [6]미술에서 반복적으로 묘사"되었는데, 일부 작가들은 부포 분비물을 섭취하는 효과가 메소아메리카에서 수년 동안 알려져 왔다고 해석하고 있지만, 다른 작가들은 이 예술이 [5]이러한 주장을 뒷받침하기에 충분한 "윤리적 증거"를 제공하는지 의심하고 있다.

부포테닌 외에도 부포베놈은 디곡신 같은 심장 배당체를 함유하고 있으며 독을 섭취하면 치명적일 수 있다.인간이 부포 두꺼비 독과 달걀을 섭취한 결과,[7][8][9] 몇몇 중독 사례가 보고되었으며, 그 중 일부는 사망에 이르게 되었다.훈제된 멕시코산 두꺼비 독극물을 사람들에게 투여한 한 명의 의사가 연루된 스페인의 법정 소송에서는 그의 고객 중 한 명이 보통 한 번이 아닌 세 번을 마신 후 이 연기에 취한 모습이 뚜렷하게 저칼슘성 손 근육 [9][10][11]경련에 시달리고 있었다.

1990년대 중반 보고에 따르면 부포테닌이 함유된 두꺼비 독은 길거리 약물로 나타났지만, 사실 [12]최음제가 아닌 샹수 [9]형태로 경구 섭취되거나 사이키델릭으로 경구 섭취되거나, 부포 두꺼비 독 또는 건조된 부포 가죽을 섭취함으로써 나타났다고 한다.찬수와 러브 스톤(서인도 제도에서 최음제로 사용되는 관련 두꺼비 독 제제)의 사용은 몇 가지 중독 사례와 최소 한 명의 [9][13]사망자를 낳았다.두꺼비 독을 입으로 섭취하는 행위는 대중문화와 과학 문헌에서 두꺼비 핥기라고 언급되어 언론의 주목을 [14][15]받아왔다.사라진 빛의 두꺼비 교회의 설립자이자 부포 알바리우스 독의 정신적 사용의 지지자인 앨버트 모스트는 1983년에 부포 알바리우스라는 제목의 소책자를 출판했다. 분비물을 추출하고 피우는 방법을 설명한 소노란[16][17] 사막의 사이키델릭 두꺼비.

부포테닌은 또한 아마존과 대서양 열대 [18]우림에서 나는 Osteoccephalus taurinus, Osteoccephalus oophagus, Osteoccephalus langsdorfiii) 세 마리의 수상성 히릴리드 개구리의 피부 분비물에도 존재한다.

아나데난테라 종자

여러해살이풀인 아나데난테라 페레그리나 나무의 요포 씨앗은 오랜 장내 사용 역사를 가지고 있으며 짧지만 뚜렷한 사이키델릭 경험을 유도한다.

부포테닌은 아나데난테라 콜루브리나와 아나데난테라 페레그리나의 씨앗 성분이다.아나데난테라 씨앗은 콜럼버스 [19][20][21]이전부터 카리브해, 중남미 원주민 문화권에서 사이키델릭 코담배 제제의 재료로 사용되어 왔다.아나데난테라 콩을 사용한 가장 오래된 고고학적 증거는 4,000년 [20]이상 되었다.

기타 소스

부포테닌은 남미 [22]무당들이 사이키델릭으로 사용하는 타키니(Brosimum Acutifolium) 나무의 라텍스 성분과 무쿠나 프루리엔의 씨앗 성분으로 확인됐다.

약리학

흡수 및 제거

랫드에서 피하 투여된 부포테닌(1~100μg/kg)은 주로 폐, 심장 및 혈액에 분포하며, 훨씬 적은 범위로 뇌(하수체, 뇌간, 선조체, 대뇌피질)와 간에 분포한다.1시간에 최대 농도에 도달하고 8시간 [24]이내에 거의 제거된다.사람의 경우 부포테닌의 정맥 투여는 세로토닌의 내인성 대사물인 5-HIAA 형태로 주입된 약물의 배출(70%)을 가져오며, 약 4%는 소변에서 대사되지 않고 제거된다.경구 투여된 부포테닌은 모노아민 산화효소 효소에 의해 광범위한 퍼스트패스 대사를 거친다.

치사량

설치류에서 부포테닌의 급성 독성(LD)은50 200~300mg/kg으로 추정된다.사망은 호흡 [19]정지에 의해 발생한다.2017년 4월에는 한국 남성이 식용 황소개구리로 [25]오인된 두꺼비를 먹고 부포테닌 중독으로 숨졌고, 2019년 12월에는 대만 남성 5명이 개구리로 [26]오인한 중앙대만 두꺼비를 먹고 1명이 숨졌다.

사람에게 미치는 영향

Fabing & Hawkins (1955)

1955년, 파빙과 호킨스는 오하이오 주립 [27]교도소의 교도소 재소자들에게 최대 16mg의 용량으로 부포테닌을 정맥주사했다.이 테스트에서 얼굴의 퍼플링을 일으키는 독성 효과가 관찰되었습니다.

1mg이 투여된 실험 대상자는 "가슴이 답답하고 바늘에 찔린 것처럼" 따끔따끔하다고 보고했다.이는 "양쪽 허벅지에 심한 통증과 가벼운 [27]메스꺼움"을 동반했다.

또 다른 실험 대상자는 2mg을 투여한 결과 "목구멍이 꽉 막혔다"고 보고했다.그는 배가 답답하고, 전정강이 따끔거리고, 얼굴에 자줏빛이 돌면서 혈액순환에 문제가 있음을 나타냈다.그는 3분 [27]후에 구토를 했다.

또 다른 실험 대상자는 "가슴 압박"과 "위에서 짐이 눌려 몸이 무겁다"고 호소했다.피험자는 또한 "전신의 둔감"과 "즐거운 마티니 느낌-내 몸이 내 마음을 책임지고 있다"고 보고했다.피실험자는 그의 눈 앞을 지나가는 붉은 반점과 바닥의 붉은 보라색 반점을 봤으며 바닥은 그의 얼굴과 매우 가까운 것처럼 보였다고 보고했다.2분 안에 이러한 시각 효과는 사라졌고 마치 렌즈 [27]필터를 통해 보는 것처럼 노란색 아지랑이로 대체되었습니다.

파빙과 호킨스는 부포테닌의 사이키델릭 효과는 "LSD와 메스칼린의 근원이지만 더 빨리 발전하고 사라지며, 이는 약물의 빠른 중심 작용과 빠른 열화를 나타낸다"[citation needed]고 말했다.

이스벨 (1956)

1956년, 켄터키 렉싱턴에 있는 공중 보건 서비스 병원의 해리스 아이벨은 코담배로 부포테닌을 실험했다.그는 "40mg의 부포테닌을 뿌린 후 주관적이거나 객관적인 효과가 관찰되지 않았다"고 보고했다. 그러나 근육 내 주입으로 10~12mg을 받은 피험자는 "색, 빛,[3] 패턴으로 구성된 시각적 환각 요소"를 보고했다.

터너 & 멀리스(1959)

터너와 멀리스(1959)[28]는 뉴욕 주립병원에서 정신분열증 환자에게 부포테닌(수용성 크레아티닌 황산염)을 정맥 투여하는 실험을 했다.그들은 한 실험 대상자가 50초 간격 동안 10mg을 섭취했을 때, "말초 신경계 영향이 극심했다: 17초에 얼굴 홍조, 22초에 최대 흡입, 그리고 약 2분간 최대 과호흡이 뒤따랐으며, 그 동안 환자는 자극에 반응하지 않았다; 그녀의 얼굴은 자두색이었다"고 보고했다.마지막으로 터너와 멀리스는 다음과 같이 보고했다.

한 번은 우리의 연구를 근본적으로 끝낸 적이 있는데, 근육 내 40mg을 받은 환자가 갑자기 매우 빠른 심박수를 보였다; 맥박도 얻을 수 없었고, 혈압도 측정되지 않았다.귓바퀴 세동이 시작된 것 같습니다 극심한 청색증이 발병했습니다심장 마사지가 힘차게 실행되었고 맥박은 정상으로 돌아갔습니다. 얼마 지나지 않아 청록색 증세를 보인 환자가 일어나서 말했습니다. "그걸 가져가세요.마음에 안 들어.

Turner와 Merlis는 비주얼을 생산하지 않고 도덕적으로 허용되는 한계까지 선량을 밀어낸 후 보수적으로 결론을 내렸다. "우리는 코호바 [3]중독의 급성 단계를 생산할 수 있는 부포테닌을 거부해야 한다."

맥레오드와 시타람(1985년)

1985년 McLeod와 Sitaram에 의한 인체 연구는 1~16mg의 용량으로 비강 내 투여된 부포테닌이 강한 국소 자극 외에는 아무런 영향을 미치지 않았다고 보고했다.저용량(2~4mg)으로 정맥에 투여했을 때, 옥살산 부포테닌은 불안감을 유발했지만 다른 영향은 없었다. 그러나 8mg의 투여는 극심한 불안감, 임박한 사망감, 색 반전 및 왜곡과 관련된 시각 장애, 볼과 앞부분의 심한 홍조와 관련된 심각한 감정 및 지각 변화를 초래했다.헤드를 [29]클릭합니다.

Ott(2001)

2001년 민족식물학자 조나단 오트는 인큐플레이션(5–100mg), 언어하(50mg), 세포내(30mg), 경구(100mg)[30] 및 기화(2-8mg)를 통해 자유염기 부포테닌을 자가 투여한 연구 결과를 발표했다.Ott는 비강 내 부포테닌의 "시력 효과"를 보고했으며, 이 경로에 의한 "시력 임계값 선량"은 40mg이었고, 더 적은 선량이 눈에 띄게 정신 반응적 영향을 이끌어냈다.그는 "비강 내 부포테닌은 신체적으로 상당히 편안하다; 어떤 경우에도 안면 진통이나 불편함이나 무시되는 부작용은 없었다"고 보고했다.

100mg에서 효과는 5분 이내에 시작되었고 35-40분에 최고조에 달했으며 최대 90분까지 지속되었다.더 높은 선량은 "트립타민 특유의 아라베스크 경향의 휘청거리는 유색 패턴"과 같이 사이키델릭으로 묘사되는 효과를 낳았다.설하 투여된 유리염기 부포테닌은 비강 내 사용과 동일한 것으로 밝혀졌다.효력, 지속시간, 사이키델릭 작용은 동일했다.Ott는 2-8mg의 기화 유리염기 부포테닌이 "눈을 감은 고리 모양, 소용돌이 모양, 착색 패턴"을 생성하는 것을 발견했다.그는 불연화 부포테닌의 시각적 효과가 한 명의 동료에 의해 검증되었고, 기화된 부포테닌의 시각적 효과는 여러 지원자에 의해 검증되었다고 언급했다.

Ott는 프리베이스 부포테닌을 비강내 및 언어하로 복용하면 정맥내 투여된 다른 연구에서 관찰된 안면홍조와 같은 독성 말초 증상 없이 요포와 유사한 효과가 발생한다고 결론지었다.

정신분열증 및 기타 정신질환과의 연관성

1960년대 후반에 실시된 연구는 정신분열증 [31]피험자의 소변에서 부포테닌의 검출을 보고했지만, 후속 연구는 이러한 [32][33][34][35]발견을 확인하는 데 실패했다.

연구는 유아 자폐증 [37]환자와 같은 다른 [36]정신 질환을 가진 사람들의 소변 샘플에서 내인성 부포테닌을 발견했다.또 다른 연구는 편집증적 폭력 범죄자나 가족에게 폭력적인 행동을 한 사람들은 다른 폭력 [38]범죄자들보다 소변에서 부포테닌 수치가 더 높다는 것을 보여주었다.

2010년 연구는 심각한 자폐 스펙트럼 장애(ASD), 정신 분열증 및 무증상 피험자의 소변에서 부포테닌 수치를 검출하기 위해 질량 분석 접근법을 사용했다.그 결과는 ASD와 정신분열증 그룹의 소변에서 증상이 없는 [39]개인과 비교했을 때 부포테닌 수치가 유의미하게 높다는 것을 나타낸다.

법적 상태

호주.

부포테닌은 [40]호주연방정부의 형법규정에 따라 부칙 I 규제물질로 분류된다.또한 Poisons Standard(2015년 [41]10월)에 따라 스케줄 9 물질로 등재되어 있다.부칙 9 약물은 1964년 독극물법에 "최고 [42]경영자의 승인을 얻어 의료 또는 과학적 연구 또는 분석, 교육 또는 훈련 목적으로 요구되는 경우를 제외하고 법으로 금지되어야 하는 물질"로 요약되어 있다.

1981년 약물남용법에 따르면 6.0g(0.21oz)은 재판에서 충분한 양으로 판단되며 2.0g(0.071oz)은 판매 [43]및 공급 의도로 간주된다.

영국

영국에서 부포테닌은 1971년 약물남용법에 의거한 A등급 약물이다.

미국

부포테닌(DEA Drug Code 7403)은 미국 연방 차원에서 Drug Enforcement Administration에 의해 Schedule I 약물로 규제되므로 구매, 소유 및 판매가 [44]불법이다.

스웨덴

스웨덴의 공중 보건 기관은 2019년 [45]5월 15일 부포테닌을 위험 물질로 분류할 것을 제안했다.

「 」를 참조해 주세요.

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외부 링크