옥살레이트
Oxalate 옥살산 음이온의 구조 | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 옥살레이트 | |
| 체계적 IUPAC 이름 에탄디오에이트[1] | |
| 식별자 | |
3D 모델(Jsmol) | |
| 1905970 | |
| ChEBI | |
| 켐스파이더 | |
| 2207 | |
| KEGG | |
펍켐 CID | |
| 유니아이 | |
| |
| |
| 특성. | |
| C2O2−4 | |
| 어금니 질량 | 88.018 g·mol−1 |
| 공액산 | 옥살산수소[2] |
| 구조. | |
| 라2h | |
| 관련 화합물 | |
관련 등전자 | 사산화수소 |
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
옥살산(Oxalate, 계통명: 에탄디오에이트)은 화학식이 CO2-4인2 음이온입니다. 이 디온은 무색입니다. 일부 식품을 포함하여 자연적으로 발생합니다. 옥살산나트륨(NaCO224)과 같은 다양한 염과 디메틸옥살산((CH3)2CO24)와 같은 여러 에스테르를 형성합니다. 옥살산의 결합 염기입니다. 수용액의 중성 pH에서 옥살산은 완전히 옥살산으로 전환됩니다.
옥살산과의 관계
옥살산으로부터 양성자의 해리는 단계적으로 진행되는데, 다른 폴리프로틱산에서는 단일 양성자의 손실로 1가 수소 옥살산 음이온 HCO-4가2 됩니다. 이 음이온을 가진 염을 산성 옥살산, 단염기성 옥살산 또는 수소 옥살산이라고 부르기도 합니다. 첫 번째 양성자의 손실에 대한 평형 상수(K)는 5.37×10 (pK = 1.27)입니다. 옥살산 이온을 생성하는 두 번째 양성자의 손실은 평형 상수가 5.25×10(pK = 4.28)입니다. 이러한 값은 pH가 중성인 용액에서는 옥살산이 없고 옥살산 수소가 미량만 존재함을 의미합니다.[3] HCO224, HCO-42, CO2-4의2 구별에 대한 문헌은 종종 불분명하며, 종의 모음을 옥살산이라고 합니다.[citation needed]
구조.
옥살산염 음이온은 O–C–C–O 이중나선이 대략 D2d 대칭으로 90°에 접근하는 비평면 형태로 존재합니다.[4] 양이온으로 킬레이트화될 때, 옥살산염은 평면2h, D 형태를 채택합니다.[5][6] 그러나 옥살산 세슘 CsCO의224 구조에서 O–C–C–O 정이면체 각도는 81(1)°[7][8]입니다. 따라서 CsCO는224 두 CO2 평면이 엇갈리기 때문에 D2d 대칭 구조에 의해 더 밀접하게 근사됩니다. 단결정 X선 회절에 의해 루비듐 옥살산염 RbCO의 두 가지 구조적224 형태가 확인되었습니다: 하나는 평면을 포함하고 다른 하나는 시차 옥살산염을 포함합니다.
이 결합에 대한 회전 장벽은 자유 디안이온, CO2-4의2 경우 대략 2-6 kcal/mol로 계산됩니다.[11][12][13] 이러한 결과는 중심 C-C 결합이 두 CO-2 단위 사이의 π 상호작용이 최소화된 단일 결합으로 간주된다는 해석과 일치합니다. C-C 결합에 대한 이러한 회전 장벽(공식적으로 평면 형태와 시차 형태 사이의 에너지 차이에 해당함)은 평면 형태에서 불리한 O-O 반발력이 최대화됨에 따라 정전기 상호작용에 기인할 수 있습니다.
자연발생
옥살산염은 많은 식물에서 발생하며, 당류의 불완전한 산화에 의해 합성됩니다.
시금치, 대황 및 메밀의 뿌리 및/또는 잎과 같은 여러 식물성 식품은 옥살산 함량이 높으며 일부 개체에서 신장 결석을 형성하는 데 기여할 수 있습니다. 다른 옥살산이 풍부한 식물에는 살찐 암탉("lamb's quarters"), 소르렐(sorrel), 그리고 몇몇 옥살산 종(Oxalis)이 있습니다. 대황과 메밀의 뿌리 및/또는 잎에는 옥살산이 많습니다.[14] 옥살산염의 상당한 농도를 가진 다른 식용 식물들은, 순서대로, 스타 과일 (카람볼라), 흑후추, 파슬리, 양귀비 씨앗, 아마란스, 차드, 비트, 코코아, 초콜릿, 대부분의 견과류, 대부분의 베리류, 생선 꼬리 야자수, 뉴질랜드 시금치 (Tetragonia tetragonioides), 그리고 콩을 포함합니다.[citation needed] 차 식물(Camelia sinensis)의 잎은 다른 식물에 비해 측정된 가장 큰 옥살산 농도를 포함합니다. 그러나, 뜨거운 물에 주입하여 추출한 음료는 양조에 사용되는 잎의 질량이 작기 때문에 일반적으로 옥살산을 적게 함유하거나 적당히 함유하고 있습니다.[citation needed]
| 식품품목 | 제공하는 | 옥살레이트 내용적인 (mg) |
|---|---|---|
| 비트 뿌리 채소, 요리 | 1⁄2 컵을 | 916 |
| 쇠비름, 잎, 요리 | ⁄ 2컵 1개 | 910 |
| 대황, 찌개, 설탕 없음 | ⁄ 2컵 1개 | 860 |
| 시금치, 익힌 | ⁄ 2컵 1개 | 750 |
| 비트, 익힌 | ⁄ 2컵 1개 | 675 |
| 샤르드, 스위스, 익힌 잎 | ⁄ 2컵 1개 | 660 |
| 대황, 통조림 | ⁄ 2컵 1개 | 600 |
| 시금치, 냉동 | ⁄ 2컵 1개 | 600 |
| 비트, 절임 | ⁄ 2컵 1개 | 500 |
| 야채를 찌르고, 익힌. | ⁄ 2컵 1개 | 476 |
| Endive, raw | 20장의 긴 잎 | 273 |
| 코코아, 건조 | ⁄ 3컵 1개 | 254 |
| 민들레나물, 요리 | ⁄ 2컵 1개 | 246 |
| 오크라, 익혔다. | 8-9개의 포드 | 146 |
| 고구마, 익힌 것 | ⁄ 2컵 1개 | 141 |
| 케일, 익힌 | ⁄ 2컵 1개 | 125 |
| 땅콩, 생 | 1⁄3 cup (1+3⁄4 oz) | 113 |
| 순무나물, 익힌 것 | ⁄ 2컵 1개 | 110 |
| 초콜릿, 무가당 | 1온즈 | 91 |
| 파스닙스, 다지기, 요리 | ⁄ 2컵 1개 | 81 |
| 콜라드 그린, 요리된 것 | ⁄ 2컵 1개 | 74 |
| 피칸, 반, 생 | 1⁄3 cup (1+1⁄4 oz) | 74 |
| 차, 잎 (4분 주입) | 7loz 물에 1단계 tsp | 72 |
| 시리얼 세균, 토스트 | ⁄ 4컵 1개 | 67 |
| 구스베리 | ⁄ 2컵 1개 | 66 |
| 감자, 아이다호 흰색, 구운 | 1미디엄 | 64 |
| 당근, 익힌 것 | ⁄ 2컵 1개 | 45 |
| 생가죽 사과 | 1미디엄 | 41 |
| 브뤼셀 새싹, 요리 | 6~8중 | 37 |
| 딸기, 생 | ⁄ 2컵 1개 | 35 |
| 셀러리, 생 | 줄기 2개 | 34 |
| 밀크 초콜릿 바 | 1 bar (1.02 oz) [clar화 필요] | 34 |
| 산딸기, 검정, 생 | ⁄ 2컵 1개 | 33 |
| 오렌지, 식용 부분 | 1미디엄 | 24 |
| 생두, 익힌 것 | ⁄ 2컵 1개 | 23 |
| 쪽파, 생, 잘게 썬 것 | 한 큰술 | 19 |
| 부추, 생 | 1 ⁄ 2 중 | 15 |
| 블랙베리, 생 | ⁄ 2컵 1개 | 13 |
| 콩코드 포도 | ⁄ 2컵 1개 | 13 |
| 블루베리, 생 | ⁄ 2컵 1개 | 11 |
| 레드 커런트 | ⁄ 2컵 1개 | 11 |
| 살구, 생 | 2미디엄 | 10 |
| 라즈베리, 레드, 생 | ⁄ 2컵 1개 | 10 |
| 브로콜리, 익힌 | 큰 줄기 1개 | 6 |
| 크랜베리 주스 | 1⁄2 cup (4 oz) | 6 |
생리효과
과도한 소비는 통풍과 신장 결석과 관련이 있습니다. 많은 금속 이온은 옥살산염과 함께 불용성 침전물을 형성하는데, 대표적인 예는 가장 흔한 종류의 신장 결석의 주성분인 칼슘 옥살산염입니다.
불용성이 높은 철.II) 옥살산염은 통풍에 중요한 역할을 하는 것으로 보이며, 그렇지 않으면 극도로 용해된 요산나트륨의 핵 생성 및 성장에 중요한 역할을 합니다. 이것은 혈액 속 페리틴 수치가 1μg/[16]L를[citation needed] 초과하는 40세 이후에 주로 통풍이 나타나는 이유를 설명합니다. 옥살산염이[17] 많이 함유된 음식은 통풍 위험이 있는 사람들이 자주 피합니다.[18]
쥐를 대상으로 한 연구에서 옥살산이 많이 함유된 음식과 함께 제공되는 칼슘 보충제는 옥살산칼슘을 장내에 침전시키고 체내에 흡수되는 옥살산의 수치를 97% 감소시킬 수 있습니다.[19][20]
아스페르길루스 속의 일부 균류는 옥살산을 생산합니다.[21]
금속 이온의 리간드로서
옥살산염은 또한 배위 화합물을 형성하며, 때로는 옥살산염이라고도 합니다. 이는 일반적으로 이변 리간드로 마주칩니다. 옥살산염이 단일 금속 중심으로 킬레이트화될 때, 그것은 항상 평면 형태를 채택합니다. 이량체 리간드로서 5인 MCO22 고리를 형성합니다. 예시적인 복합체는 칼륨 페리옥살레이트, K3[Fe(CO24)]3입니다. 약물 옥살리플라틴은 이전 백금 기반 약물에 비해 향상된 수용성을 보여 신독성의 용량 제한 부작용을 방지합니다. 옥살산과 옥살산염은 자가 촉매 반응에서 과망간산염에 의해 산화될 수 있습니다. 옥살산의 주요 용도 중 하나는 녹 제거이며, 이는 옥살산이 제2철 이온과 수용성 유도체를 형성하기 때문에 발생합니다.
초과
혈중의 과잉 옥살산 수치를 고옥살혈증이라고 하고, 소변의 높은 수치의 옥살산 수치를 고옥살뇨라고 합니다.
획득한
특이하지만 옥살산염(예: Bassia hysopifolia와 같은 옥살산염 함유 식물에서 동물의 방목, 또는 사람이 목재 소럴 또는 과량으로 섭취하는 홍차)을 섭취하면 옥살산염 중독으로 인해 신장 질환이 발생하거나 심지어 사망할 수 있습니다. 뉴잉글랜드 의학저널(New England Journal of Medicine)은 56세 남성이 "거의 확실히 아이스티를 과도하게 섭취했기 때문"이라고 급성 옥살산 신병증을 보고했는데, 그는 "하루에 8온스짜리 아이스티 16잔"(약 3.8리터)을 마셨습니다. 논문 저자들은 급성 옥살산염 신병증이 신부전의 과소 진단된 원인이라는 가설을 세우고 단백뇨(소변의 단백질 과잉)가 없고 소변 침전물에 다량의 옥살산염 칼슘이 있는 설명할 수 없는 신부전의 경우 환자 식이력에 대한 철저한 검사를 제안했습니다.[22] 장내 세균총의 옥살로박터 포미겐은 이를 완화하는 데 도움이 될 수 있습니다.[23]
선천적
원발성 고옥살뇨증은 드물고 유전적인 상태로 옥살산염의 배설이 증가하고 옥살산염 결석이 흔합니다.
참고문헌
- ^ "Oxalate".
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oxalate(2−) (CHEBI:30623) is conjugate base of oxalate(1−) (CHEBI:46904) … oxalate(1−) (CHEBI:46904) is conjugate acid of oxalate(2−) (CHEBI:30623)
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- ^ 그림 81(1)에서 (1)은 1°가 측정 각도 81°의 표준 불확도임을 나타냅니다.
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더보기
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외부 링크
- Oxalate.org - 대학 및 정부 출처의 750개 이상 식품의 옥살산염 함량
