5-메톡시트리프타민

5-메톡시트리프타민
식별자
	IUPAC 이름 2-(5-메톡시-1H-인돌-3-yl)에타민;
CAS 번호	608-07-1 ;
펍켐 CID	1833;
IUPHAR/BPS	107;
켐스파이더	1767 ;
유니	3VMW6141KC;
케그	C05659 ;
체비	CHEBI:2089 ;
켐벨	켐블8165 ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID60209638 ;
ECHA InfoCard	100.009.231
화학 및 물리적 데이터
공식	C11H14N2O
어금질량	190.246 g·190−1
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
	스마일즈 O(c1cc2c(cc1)[nH]cc2CCN)c;
	인치 InChi=1S/C11H14N2O/c1-14-9-2-3-10(6-9)8(4-5-12)7-13-117/h2-11,6-7,13H,4-5,12H2,1H3 ; 키:JTEJPPKMYBDAME-UHFFFAOYSA-N ;
	(iii)

5-메톡시트리프타민(5-MT)은 메카민이라고도 하며, 신경전달물질 세로토닌과 멜라토닌과 밀접한 관련이 있는 트립타민 파생물질로 5-MT는 낮은 수치로 체내에서 자연적으로 발생하는 것으로 나타났다.^[1] 그것은 소나무샘에서 멜라토닌의 분해효소를 통해 생체사이징된다.^[1]

5-MT는 5-HT₁, 5-HT₂, 5-HT₄, 5-HT₆ 및 5-HT₇ 수용체에서 완전한 작용제 역할을 한다.^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8] 5-HT₃ 수용체에는 친화력이 없으며 다른 5-HT 수용체에 비해 5-HT_1E 수용체에₁ 대한 친화력이 매우 약하다.^[5]^[9] 5-HT_5A 수용체에 대한 그것의 친화력은 알려져 있지 않다.

일부 수용체에 대한 측정된 친화력(전체 목록이 아님):

5-HT_1B 수용체(K_i = 35nM)
5-HT_1D 수용체(K_i = 7.3nM)^[11]
5-HT_1E 수용체(K_i = 3151nM)^[12]
5-HT_1F 수용체(K_i = 1166nM)^[13]
5-HT_2A 수용체(K_i = 295nM)^[14]
5-HT_2B 수용체(K_i = 16.4nM)^[15]
5-HT_2C 수용체(K_i = 52.48nM)
5-HT₄ 수용체(K_i = 501.18nM)^[17]
5-HT₆ 수용체(K_i = 69.18nM)^[18]
5-HT₇ 수용체(K_i = 5.01nM)^[19]

참고 항목

인도렌산염

참조

^ ^a ^b Galzin AM, Eon MT, Esnaud H, Lee CR, Pévet P, Langer SZ (1988). "Day-night rhythm of 5-methoxytryptamine biosynthesis in the pineal gland of the golden hamster (Mesocricetus auratus)". J. Endocrinol. 118 (3): 389–397. doi:10.1677/joe.0.1180389. PMID 2460575.
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^ Amemiya N, Hatta S, Takemura H, Ohshika H (1996). "Characterization of the contractile response induced by 5-methoxytryptamine in rat stomach fundus strips". Eur J Pharmacol. 318 (2–3): 403–409. doi:10.1016/S0014-2999(96)00777-7. PMID 9016931.
^ ^a ^b Craig DA, Eglen RM, Walsh LK, Perkins LA, Whiting RL, Clarke DE (1990). "5-Methoxytryptamine and 2-methyl-5-hydroxytryptamine-induced desensitization as a discriminative tool for the 5-HT3 and putative 5-HT4 receptors in guinea pig ileum". Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 342 (1): 9–16. doi:10.1007/bf00178965. PMID 2402303. S2CID 24743785.
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^ 코텍스 / PEROUTKA ET, 1989년
^ 복제 / ZGOMBIK JM, ET AL, 1992
^ 복제 / Adham N, 등, 1992년
^ 코텍스 / 호이어 ET, 1987
^ 코텍스 / WINESCOOT DB, ET AL, 1996
^ 복제 / BONHAUS DW, ET AL, 1997
^ Caudate / ANSANSAY H, ET AL,1996
^ 복제 / 허스트 WD, et.al,2003
^ 복제 / BOESS FG, ET AL, 1994

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[pmid2460575-1] Galzin AM, Eon MT, Esnaud H, Lee CR, Pévet P, Langer SZ (1988). "Day-night rhythm of 5-methoxytryptamine biosynthesis in the pineal gland of the golden hamster (Mesocricetus auratus)". J. Endocrinol. 118 (3): 389–397. doi:10.1677/joe.0.1180389. PMID 2460575.

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[pmid9225298-6] Boess FG, Monsma Jr FJ, Carolo C, Meyer V, Rudler A, Zwingelstein C, Sleight AJ (1997). "Functional and radioligand binding characterization of rat 5-HT6 receptors stably expressed in HEK293 cells". Neuropharmacology. 36 (4–5): 713–720. doi:10.1016/S0028-3908(97)00019-1. PMID 9225298. S2CID 41813873.

[pmid10051134-7] Hemedah M, Coupar IM, Mitchelson FJ (1999). "[3H]-Mesulergine labels 5-HT7 sites in rat brain and guinea-pig ileum but not rat jejunum". Br J Pharmacol. 126 (1): 179–188. doi:10.1038/sj.bjp.0702293. PMC 1565797. PMID 10051134.

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[bookThe_Serotonin_Receptors-9] Roth, Brian (2006). The serotonin receptors. Humana Press. p. 133. ISBN 978-1-58829-568-2.

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[PEROUTKA-11] 코텍스 / PEROUTKA ET, 1989년

[ZGOMBICK-12] 복제 / ZGOMBIK JM, ET AL, 1992

[Adham-13] 복제 / Adham N, 등, 1992년

[HOYER-14] 코텍스 / 호이어 ET, 1987

[WAINSCOTT-15] 코텍스 / WINESCOOT DB, ET AL, 1996

[BONHAUS-16] 복제 / BONHAUS DW, ET AL, 1997

[ANSANAY-17] Caudate / ANSANSAY H, ET AL,1996

[Hirst-18] 복제 / 허스트 WD, et.al,2003

[BOESS-19] 복제 / BOESS FG, ET AL, 1994

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식별자

IUPAC 이름 2-(5-메톡시-1H-인돌-3-yl)에타민
CAS 번호	608-07-1^Y
펍켐 CID	1833
IUPHAR/BPS	107
켐스파이더	1767^Y
유니	3VMW6141KC
케그	C05659^Y
체비	CHEBI:2089^Y
켐벨	켐블8165^Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID60209638
ECHA InfoCard	100.009.231
화학 및 물리적 데이터
공식	C₁₁H₁₄N₂O
어금질량	190.246 g·190⁻¹
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
스마일즈 O(c1cc2c(cc1)[nH]cc2CCN)c
인치 InChi=1S/C11H14N2O/c1-14-9-2-3-10(6-9)8(4-5-12)7-13-117/h2-11,6-7,13H,4-5,12H2,1H3^Y 키:JTEJPPKMYBDAME-UHFFFAOYSA-N^Y
(iii)