니트로메탄
Nitromethane
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| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC 이름 니트로메탄 | |||
| 우선 IUPAC 이름 니트로메탄[1] | |||
| 기타 이름 니트로카르볼 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.000.797 | ||
| 케그 | |||
PubChem CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| 채널32 | |||
| 몰 질량 | 61.04 g/g | ||
| 외모 | 무색 유성[2] 액체 | ||
| 냄새 | 가볍고 과실성[2] | ||
| 밀도 | 1.1371g/cm3(20°[3]C) | ||
| 녹는점 | -28.7°C(-19.7°F, 244.5K)[3] | ||
| 비등점 | 101.2 °C (214.2 °F, 374.3 K)[3] | ||
| 임계점(T, P) | 588 K, 6.0 MPa[4] | ||
| ca. 10 g/100 mL | |||
| 용해성 | 디에틸에테르, 아세톤, 에탄올에[3] 혼합 가능한 | ||
| 증기압 | 28 mmHg (20 °C)[2] | ||
| 산도(pKa) | |||
자화율(δ) | -21.0·10cm−63/수직[7] | ||
| 열전도율 | 25 °C에서[8] 0.204 W/(m·K) | ||
굴절률(nD) | 1.3817 (20 °C)[3] | ||
| 점성 | 25 °C에서[8] 0.63 cP | ||
| 3.46[9] | |||
| 열화학[10] | |||
열용량 (C) | 106.6 J/(mol·K) | ||
표준 어금니 엔트로피 (S | 171.8 J/(mol·K) | ||
표준 엔탈피/ 형성 (δHf⦵298) | - 112.6 kJ/mol | ||
깁스 자유 에너지 ( (Gf)) | - 14.4 kJ/mol | ||
| 위험 요소 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 요소 | 인화성, 건강 위험 | ||
| GHS 라벨링: | |||
    | |||
| 위험. | |||
| H203, , , , , | |||
| P210, , , , , , , | |||
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 35[9] °C (95 °F, 308 K) | ||
| 418[9] °C (784 °F, 691 K) | |||
| 폭발 한계 | 7 ~ 22 %[9] | ||
Threshold Limit Value(TLV; 임계값 제한값) | 20[9] 장 / 분 | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간선량) | 940 mg/kg (구강, 쥐) 950 mg/kg (구강, 마우스)[11] | ||
LDLo(최저 공개) | 750 mg/kg (경구용) 125 mg/kg (개, [11]경구) | ||
LCLo(최저 공개) | 7087ppm (표준, 2시간) 1000ppm(표준) 2500ppm (표준, 12시간) 5000ppm (표준, 6시간)[11] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 100ppm (250mg3/[2]m) | ||
REL(권장) | 없음[2] | ||
IDLH(즉시 위험) | 750ppm[2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 니트로 화합물 | 니트로에탄 | ||
관련 화합물 | 아질산메틸 질산메틸 | ||
| 보충 데이터 페이지 | |||
| 니트로메탄(데이터 페이지) | |||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
니트로메탄은 화학식이
3
2 CHNO인 유기 화합물이다.그것은 가장 단순한 유기 니트로 화합물이다.추출, 반응 매체, 세척 용매 등 다양한 산업 분야에서 용매로 일반적으로 사용되는 극성 액체입니다.유기합성의 중간체로서 살충제, 폭발물, 섬유 및 [12]코팅 제조에 널리 사용된다.니트로메탄은 다양한 모터스포츠 및 취미에서 연료 첨가제로 사용됩니다.무선 제어, 제어선 및 자유 비행 모형 항공기에서 Top Fuel 드래그 레이싱 및 소형 내연기관.
준비
니트로메탄은 350–450°C(662–842°F)의 기상에서 프로판과 질산을 결합하여 산업적으로 생산됩니다.이 발열 반응으로 니트로메탄, 니트로에탄, 1-니트로판, 2-니트로판의 네 가지 산업적으로 중요한 니트로알칸이 생성됩니다.반응에는 CHCHCHO322 유형의 알콕실기를 포함한 활성산기가 포함되며, 이는 해당 아질산 에스테르의 균질 분해를 통해 발생합니다.이러한 알콕시기들은 [12]C-C 단편화 반응에 민감하며, 이는 생성물의 혼합 형성을 설명한다.
실험실 방법
교육적 가치가 있는 다른 방법으로 준비할 수 있습니다.수용액에서 클로로아세트산나트륨과 아질산나트륨의 반응은 다음과 같은 [13]화합물을 생성한다.
사용하다
니트로메탄은 주로 염화 용제의 안정제로 사용되며, 이는 드라이클리닝, 반도체 가공 및 그리스 제거에 사용됩니다.또한 시아노아크릴레이트(더 일반적으로 "슈퍼 글루"[12]로 알려져 있음)와 같은 아크릴레이트 모노머의 용제 또는 용해제로 가장 효과적으로 사용됩니다.그것은 또한 어떤 형태의 경주에서도 연료로 사용된다.겔화제의 몇 %로 겔화하면 폭발물로 사용할 수 있습니다.이런 종류의 혼합물을 PLX라고 합니다.다른 혼합물로는 ANNM과 ANNMAl이 있습니다. ANNM은 질산암모늄, 니트로메탄 및 알루미늄 분말의 폭발성 혼합물입니다.
유기용매로서 극성이 매우 높은 (20r °C에서 β = 36, μ = 3.5 Debye) 것으로 여겨지지만 비프로텍스성이며 루이스 염기성이 매우 낮다.따라서 극성 용매 중 극성 용매의 배위도 약하다.이것은 양전하를 띠고 강한 친전자성 종들을 분해하는 데 유용하게 만든다.그러나 상대적으로 높은 산도와 폭발성(아래 참조)으로 인해 응용이 제한된다.
반응
산염기 특성
니트로메탄은 비교적 산성 탄소산이다.DMSO 솔루션의 pK는a 17.2입니다.이 값은 약 [14]11의 수성 pK를a 나타냅니다.이렇게 산성이 높은 이유는 다음과 같은 공진 구조 때문입니다.
그것은 음색을 바꾸는 것이 느리다.질산염과 거의 이성질인 켤레 염기 ONCH의22− 양성자화는 초기에 [15]산소에서 일어난다.
유기 반응
유기합성에서는 1개의 [16][17]탄소구성블록으로서 니트로메탄을 이용한다.그것의 산도는 카르보닐 화합물과 유사한 응축 반응을 가능하게 하는 탈양성자화를 가능하게 한다.따라서 염기 촉매 작용에서 니트로메탄은 니트로알돌 반응에서 1,2-첨가로 알데히드에 첨가된다.일부 중요한 유도체로는 클로로피크린(ClCNO32), 베타-니트로스티렌 및 트리스(히드록시메틸) 니트로메탄(HOCH22)3 CNO가 있습니다.후자의 환원은 트리스(히드록시메틸)아미노메탄(HOCH2)3CNH로2 널리 사용되는 완충제를 제공한다.보다 특수한 유기합성에서 니트로메탄은 마이클 공여체 역할을 하며, 마이클 반응에서 1,4-첨가를 통해 α,β-불포화 카르보닐 화합물에 첨가된다.
엔진 연료로
니트로메탄은 자동차 경주, 특히 드래그 경주, 무선 조종 동력선, 자동차, 비행기, 헬리콥터의 연료로 사용된다.이러한 맥락에서 니트로메탄은 일반적으로 "니트로 연료" 또는 단순히 "니트로"라고 불리며 드래그 레이싱의 "탑 연료" 범주에 사용되는 연료의 주요 성분입니다.
니트로메탄의 산소 함량은 기존 연료보다 훨씬 적은 대기 중 산소로 연소할 수 있게 합니다.니트로메탄 연소 중 산화질소(NO)는 CO, [18]HO와2 함께2 주요 배출물 중 하나입니다.일산화질소는 대기 오염, 산성비, 오존층 파괴의 원인이 된다.최근(2020년) 연구에[19] 따르면 니트로메탄 연소에 대한 정확한 화학량 방정식은 다음과 같다.
- 432 CHNO + 5 O2 → 4 CO2 + 6 HO2 + 4 NO
휘발유 1kg(2.2lb)을 연소하는 데 필요한 공기의 양은 14.7kg(32lb)이지만 니트로메탄 1kg에 필요한 공기의 양은 1.7kg(3.7lb)에 불과합니다.엔진 실린더는 각 스트로크에 제한된 양의 공기만 포함할 수 있기 때문에, 한 스트로크에 가솔린보다 8.6배나 많은 니트로메탄을 태울 수 있다.그러나 니트로메탄은 비에너지가 낮습니다. 휘발유는 약 42~44 MJ/kg인 반면 니트로메탄은 11.3 MJ/[citation needed]kg밖에 되지 않습니다.이 분석에 따르면 니트로메탄은 주어진 양의 [citation needed]산소와 결합할 때 가솔린보다 약 2.3배 더 많은 힘을 발생시킨다.
니트로메탄은 단연료, 즉 산소를 첨가하지 않고 연소하는 연료로도 사용될 수 있다.다음 방정식은 이 프로세스를 설명합니다.
- 232 CHNO → 2 CO + 2 HO2 + H2 + N2
니트로메탄은 약 0.5m/s의 층상 연소 속도를 가지고 있어 가솔린보다 다소 높기 때문에 고속 엔진에 적합합니다.또한 불꽃 온도가 약 2,400°C(4,350°F)로 다소 높습니다.0.56 MJ/kg의 높은 증발열과 높은 연료 흐름은 유입되는 전하(메탄올의 약 2배)를 상당히 냉각시켜 상당히 낮은 온도를 [citation needed]초래합니다.
니트로메탄은 대기 중 산소가 없어도 전력을 공급하기 때문에 일반적으로 풍부한 공기-연료 혼합물과 함께 사용됩니다.농후 공기-연료 혼합물을 사용할 경우 수소와 일산화탄소가 연소 생성물 중 두 가지입니다.이러한 가스는 일반적으로 매우 농후한 혼합 연료가 배기 포트를 빠져나갈 때 종종 발화하며 때로는 눈부시게 점화됩니다.점화 전 및 후속 폭발을 제어하기 위해 연소실 고온 부품의 온도를 낮추려면 매우 농후한 혼합물이 필요합니다.작동 세부 사항은 특정 혼합물과 엔진 [citation needed]특성에 따라 달라집니다.
니트로메탄에 혼합된 소량의 히드라진은 출력을 더욱 높일 수 있습니다.니트로메탄과 함께 히드라진은 폭발성 소금을 형성하는데, 이 소금은 다시 단일 추진제이다.이 불안정한 혼합물은 심각한 안전 위험을 야기하며, 모형 항공 아카데미는 [20]경기에서의 사용을 허용하지 않는다.
모델 항공기 및 자동차 글로우 연료에서 주요 성분은 일반적으로 일부 니트로메탄을 함유한 메탄올(0~65% 그러나 30%를 초과하는 경우는 드물며, 윤활유(일반적으로 피마자유 및/또는 합성유)는 10~20%입니다.적당한 양의 니트로메탄이라도 엔진에서 생성되는 출력이 증가하여(대개 공기 흡입구가 제한 요소이기 때문에), 엔진 튜닝이 용이해집니다(적절한 공연비에 맞게 조정).
폭발성
니트로메탄은 1958년 [21]6월 1일 철도 유조선 차량이 폭발할 때까지 고폭약으로 알려져 있지 않았다.많은 테스트 후, 니트로메탄은 TNT보다 더 높은 폭발 속도(VoD)와 차돌박이 속도를 가지고 있지만, TNT보다 더 강력한 고성능 폭발물이라는 것이 밝혀졌다.이 두 폭발물 모두 산소가 부족하며, 질산암모늄과 같은 산화제와 혼합함으로써 일부 이점을 얻을 수 있습니다.순수한 니트로메탄은 VoD가 약 6,400m/s(21,000ft/s)인 무감각 폭발물이지만, 위험을 줄이기 위해 억제제를 사용할 수 있다.탱크 차량 폭발은 모든 액체 폭발물에 공통적인 위험인 단열 압축에 의한 것으로 추측되었다.이것은 작은 기포가 압축되고 압력이 급격히 상승하면서 과열될 때 발생합니다.작업자가 밸브를 빠르게 닫아서 "망치 잠금" 압력 [citation needed]서지를 발생시킨 것으로 생각되었습니다.
산화제로 사용되는 질산암모늄과 혼합하면 ANNM으로 알려진 폭발성 혼합물을 형성합니다.
니트로메탄은 TNT와 함께 모델 폭발물로 사용된다.TNT에 비해 모델 폭발물로서 몇 가지 장점이 있는데, 즉 균일한 밀도와 상태 방정식의 결정과 추가 계산을 복잡하게 하는 고체 사후 이온 종의 부족이다.
니트로메탄은 알코올 중 수산화나트륨 또는 메톡시드 용액과 반응하여 니트로메탄 불용성 소금을 생성한다.이 물질은 산성 조건에서 니트로메탄으로 되돌아가 물에서 분해되어 적갈색인 또 다른 폭발성 화합물인 메타조네이트 나트륨을 형성하는 민감한 폭발물입니다.
- 232 CHNO + NaOH → HON=CHCH=NONA2 + 22 HO
니트로메탄과 고체 수산화나트륨의 반응은 과민반응이다.
니트로메탄 배기
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내연기관에서 나오는 배기가스는 연료에 질산 증기가 포함되어 있어 부식성이 있으며 흡입 시 근육 반응을 일으켜 숨을 쉴 수 없게 됩니다.모델 비행 세션 후 글로우 연료 모델 엔진에 남아 있는 응축된 질산 기반 잔류물도 내부 구성 요소를 부식시킬 수 있으며, 일반적으로 잔류 질산을 중화하기 위해 등유와 "애프터 런 오일"(흔히 저점도 "공기 공구 오일")을 함께 사용해야 합니다.이러한 엔진이 보관소에 보관될 때 그러한 손상으로부터 보호하기 위한 윤활제.
정화
니트로메탄은 유기 및 전기 분석 화학에서 인기 있는 용제입니다.응고점 이하로 냉각하여 차가운 디에틸에테르로 고형물을 세척한 [22]후 증류하여 정제할 수 있다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
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