시아노리딘반응
Cyanohydrin reaction
| 시아노리딘반응 | |
|---|---|
| 이름을 따서 명명됨 | 프리드리히 우레흐 |
| 반응형 | 덧셈반응 |
시아노리딘 반응은 알데히드나 케톤이 시안화 음이온이나 니트리올을 이용해 시아노리딘을 형성하는 유기화학반응이다. 이 핵포질 첨가물은 가역반응이지만 알리파틱 카보닐 화합물 평형상태는 반응생물에 유리하다. 청산가리 공급원은 시안화칼륨, 시안화 나트륨 또는 트리메틸화 시안화칼륨일 수 있다. 벤츠알데히드 같은 방향성 알데하이드와 함께 벤조인 응축은 경쟁 반응이다. 이 반응은 예를 들어 D-xylose의 연쇄 확장 방법으로 탄수화물 화학에서 사용된다.
예
아세트산나트륨과 히드록시아세토나이트릴의 반응
반응 메커니즘
비대칭합성
트리메틸실릴시아니드 벤츠알데히드의 비대칭 시아노리딘 반응은 (R)-비놀을[1] 1-10%의 촉매 부하에서 고용함으로써 가능하다. 이 리간드는 먼저 리튬 알코시 화합물과 반응하여 리튬 이납톨레이트 콤플렉스를 형성한다.
1872년 화학자 우레흐는 알칼리 시안화물과 아세트산을[2] 함유한 케톤에서 시아노 무수체를 최초로 합성하였으므로 이러한 반응은 우레치 시아노 무수신법의 이름으로도 통한다. 산성 조건에서 HCN을 사용하는 경우 – 즉, 시아노 무수인은 기능 그룹 CN–C–OH이다.
참조
- ^ Hatano, Manabu; Ikeno, Takumi; Miyamoto, Takashi; Ishihara, Kazuaki (2005). "Chiral Lithium Binaphtholate Aqua Complex as a Highly Effective Asymmetric Catalyst for Cyanohydrin Synthesis". J. Am. Chem. Soc. 127 (31): 10776–77. doi:10.1021/ja051125c. PMID 16076152.
- ^ Urech, Friedrich (1872). "Ueber einige Cyanderivate des Acetons". Liebigs Ann. 164 (2): 255. doi:10.1002/jlac.18721640207.
외부 링크
- 포름알데히드의 히드록시아세토나이트릴 또는 글리콜로니트릴에 대한 시아노리딘 반응 유기합성물 콜에서 시안화나트륨. 제2권 제387호; 제13권 제56조
- 포름알데히드의 시아노리딘 반응과 시안화칼륨 유기합성물 콜라. 제3권 제436호; 제27권 제41조
- 시안화칼륨 유기합성물 콜레와 아세토페논의 시아노리딘 반응. 제4권 제58호; 제33권 제7조
- 시안화칼륨 유기합성물 콜론(Coll)에 의한 D-xylose의 시아노리딘 반응. 제4권 제506호; 제36권 제38조
- 시안화칼륨 유기합성물 콜론과 아세톤의 시아노리딘 반응. 제2권 제7권 제15권 제1항
- 트리메틸실릴시아니드 유기합성물 콜을 이용한 벤조퀴논의 시아노리딘 반응 제7권 제517호; 제60권 제126조
