α-토코페롤

α-Tocopherol
α-토코페롤[1]
이름
기본 설정 IUPAC 이름
(2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
식별자
3D 모델(Jsmol)
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.000.375 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-412-2
에넘버 E307a (항산화제, ...)
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 checkY
    Key: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N checkY
  • InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1
    Key: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPEBS
  • Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C
  • Cc1c(c2c(c(c1O)C)CC[C@@](O2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C
특성.
C29H50O2
어금니 질량 430.71g/mol
외모 황갈색의 점성 액체
밀도 0.950g/cm3
융점 2.5 to 3.5 °C (36.5 to 38.3 °F; 275.6 to 276.6 K)
끓는점 200 to 220 °C (392 to 428 °F; 473 to 493 K) at 0.1 mmHg
불용의
용해도 알코올, 에테르, 아세톤, 오일에 용해되는
약리학
A11HA03 (WHO)
유해성
NFPA704(파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
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달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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α-토코페롤(알파-토코페롤)은 비타민 E의 한 종류입니다. E 번호는 "E307"입니다. 비타민 E는 8가지 형태로 존재하는데, 4가지 토코페롤과 4가지 토코트리에놀입니다. 모두 활성산소를 줄이기 위해 수소 원자를 기증할 수 있는 하이드록실 그룹과 생물막에 침투할 수 있는 소수성 측쇄가 있는 크롬 고리를 특징으로 합니다. α-토코페롤은 다른 것들에 비해 사람에게 우선적으로 흡수되고 축적됩니다.

비타민 E는 다양한 조직에서 발견되며, 지질 용해성이며, 매우 다양한 방법으로 몸에 흡수됩니다. 가장 일반적인 형태인 α-토코페롤은 전반적인 지단백질지질 항상성과 밀접한 관련이 있는 분자, 세포, 생화학적 과정에 관여합니다. 현재 진행 중인 연구는 "인간의 다양한 산화 스트레스 관련 질병 상태에서 비타민 E 항상성을 조작하는 데 중요하다"고 여겨집니다.[2] 이러한 질병 조건 중 하나는 말라리아 기생충이 적혈구의 고도로 산화되는 환경으로부터 자신을 보호하기 위해 사용하는 α-토코페롤 역할입니다.[3]

입체이성질체

α-토코페롤은 3개의 입체 중심을 가지고 있어서 카이랄 분자입니다.[4] α-토코페롤의 8개의 입체 이성질체는 이 입체 중심의 구성이 다릅니다. RR-α-토코페롤은 천연물입니다.[5] RRR-α-토코페롤의 옛 이름은 d-α-토코페롤이지만, l-α-토코페롤이 SSS 거울상이성질체를 의미해야 하는지 SRR 거울상이성질체를 의미해야 하는지는 역사적인 이유로 명확하지 않기 때문에 이 d/l 명명법은 더 이상 사용할 수 없습니다. SRR은 2-에피-α-토코페롤로 명명될 수 있고, RRR-α-토코페롤 및 2-에피-α-토코페롤의 디아스테레오머 혼합물은 2-암보-α-토코페롤(이전에는 dl-α-토코페롤로 명명됨)로 명명될 수 있습니다. 8가지 디아스테레오머를 모두 혼합한 것을 all-rac-α-토코페롤이라고 합니다.[6]

토코페롤 1IU는 다음과 같이 정의됩니다. RR-α-토코페롤 (이전에는 d-α-토코페롤로 명명됨) 2 3 밀리그램. 1 IU는 또한 8개의 입체 이성질체의 동일한 혼합물인 all-rac-α-토코페릴 아세테이트의 0.9 mg으로 정의됩니다. 이 입체 이성질체의 혼합물은 종종 dl-α-토코페릴 아세테이트라고 불립니다.[7] 2016년 5월부터는 '비타민E' 1mg이 d-알파토코페롤 1mg 또는 d-알파토코페롤 2mg이 되도록 아이유 단위가 노후화됩니다.[8]


참고문헌

  1. ^ 머크 인덱스, 11판, 9931
  2. ^ Rigotti A (2007). "Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E". Molecular Aspects of Medicine. 28 (5–6): 423–36. doi:10.1016/j.mam.2007.01.002. PMID 17320165.
  3. ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). "Probucol induces the generation of lipid peroxidation products in erythrocytes and plasma of male cynomolgus macaques". Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 64 (2): 129–142. doi:10.3164/jcbn.18-7. PMC 6436040. PMID 30936625.
  4. ^ Jensen SK, Lauridsen C (2007). "Alpha-tocopherol stereoisomers". Vitamins and Hormones. 76: 281–308. doi:10.1016/S0083-6729(07)76010-7. ISBN 9780123735928. PMID 17628178.
  5. ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (July 1999). "Vitamin E: function and metabolism". FASEB Journal. 13 (10): 1145–55. doi:10.1096/fasebj.13.10.1145. PMID 10385606. S2CID 7031925.
  6. ^ IUPAC 토코페롤 관련 화합물 명명법, https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf
  7. ^ "Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20" (PDF). USDA. February 2008. Archived from the original (PDF) on 2012-02-19.
  8. ^ "Unit Conversions". National Institutes of Health. Retrieved 2018-11-21.