4-아미노-2-메틸-1-나프톨

4-Amino-2-methyl-1-naphthol
4-아미노-2-메틸-1-나프톨
Vitamin K5.svg
이름
선호 IUPAC 이름
4-아미노-2-메틸나프탈렌-1-올
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
EC 번호
  • 204-983-9
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C11H11NO/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(17)13/h2-6,13H,12H2,1H3
    키: UGQFCTZXEVAPCS-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)o
특성.
C11H11NO
어금질량 173.215 g·190−1
외관 HCl: 화이트 크리스탈 파우더[1]
용해성 HCl: 물에 녹고, 에탄올에 잘 녹지 않으며, 디에틸에테르에[2] 녹지 않는다.
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

4-아미노-2-메틸-1-나프톨은 메나디온 아날로그다.그것의 염산염(HCl) 소금은 종종 비타민 K라고5 불린다.HCl소금은 파르케데이비스가 판매한 [1][2]싱카민 등 트레이드네임에서 비타민K 결핍 치료제로 사용됐으나 이후 단종됐다.[3]

이 화합물의 비타민 K 기능은 1940년에 처음으로 언급되었다.[4][5]

쥐의 HCl 소금에 대한 경구 치사량은 0.7 g/kg이다.[5]

사용하다

4-Amino-2-methyl-1-naphthol HCI소금은 비타민 K과 출혈 때 또는 근육 내의 정맥 주사를 통해에 대해 1–3 밀리그램. HCI소금과 그것의 비경구용 행정 예를 들어 자주 formulatio에 있는 지용성의 필로 키논와는 달리 없emulsifiers[6][7]을 요구한다는 수용성이다에 주어진 비타민 K결핍에 의해서도 발생하는 것을 막는다.ns 재치h 레시틴 또는 글리코콜릭산.[8]parrenterly 1 mg/ml의 수용액과 경구용 HCl 소금 4 mg 알약들이 시중에서 판매되고 있다.[1]

화학

4-아미노-2-메틸-1-나프톨 HCl 소금의 질량은 209.57 g/mol이다.[1]262 °C에서 어두워지고 280–282 °C에서 녹지 않고 분해된다.[2]

HCl 소금은 중성 pH에서 상당히 빠른 산화를 통해 수용액에서 분해된다.처음에는 분홍색, 나중에는 보라색 침전물이 형성된다.착색된 침전물은 (4-oxy-2-메틸나프티리민)-2-메틸-1,4-나프토키논으로 4-아미노-2-메틸-1-나프톨과 메나디온의 응축반응 제품이다.후자는 4-아미노-2-메틸-1-나프톨의 산화 및 탈염으로 형성된다.[9]

4-아미노-2-메틸-1-나프톨은 2-메틸나프탈렌 또는 메나디온으로 만들 수 있다.[2]

리서치

4-아미노-2-메틸-1-나프톨 HCl염은 다른 곰팡이와 박테리아의 성장을 막는다.그래서 그것은 잠재적인 식품 방부제로 연구되어 왔다.[10][9]

HCl 소금은 암세포의 당분해를 예방해 성장에 필요한 에너지를 공급하기 때문에 암을 치료할 수 있는 잠재적 치료법으로 연구되어 왔다.[11]

참조

  1. ^ a b c d Sebrell WH, et al. (1971). The vitamins; chemistry, physiology, pathology, methods (2nd ed.). Academic Press. pp. 443, 497, 492. doi:10.1016/C2013-0-07583-4. ISBN 9780126337631.
  2. ^ a b c d Budavari S, et al. (2000). The Merck index (12th ed.). Chapman & Hall Electronic Pub. Division. p. 1581. ISBN 9781584881292.
  3. ^ Fiore LD, et al. (2001). "Anaphylactoid reactions to vitamin K". Journal of Thrombosis and Thrombolysis. 11 (2): 175–183. doi:10.1023/A:1011237019082. ISSN 1573-742X. PMID 11406734. S2CID 975055.
  4. ^ Sharp EA, Kamm O, Emmett AD (1940). "The vitamin K activity of 4-amino-2-methyl-1-naphthol and 4-amino-3-methyl-1-naphthol". Journal of Biological Chemistry. 133 (1): 285–286. doi:10.1016/S0021-9258(18)73384-X. ISSN 0021-9258.
  5. ^ a b Veldestra H, Wiardi PW (1943). "Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 62 (2): 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513.
  6. ^ Seed L, et al. (1940). "Parenteral administration of a watersoluble compound with vitamin K activity: 4-amino-2-methyl-1-naphthol hydrochloride". Archives of Surgery. 41 (5): 1244–1250. doi:10.1001/archsurg.1940.01210050204012. ISSN 0272-5533.
  7. ^ Hooker S (1944). "Studies on the minimal effective dose of a water-soluble vitamin K substitute in the prevention of hypoprothrombinemia in the newborn infant". The Journal of Pediatrics. 24 (3): 259–269. doi:10.1016/S0022-3476(44)80102-0. ISSN 0022-3476.
  8. ^ Greer F, et al. (1998). "A new mixed micellar preparation for oral vitamin K prophylaxis: randomised controlled comparison with an intramuscular formulation in breast fed infants". Archives of Disease in Childhood. 79 (4): 300–305. doi:10.1136/adc.79.4.300. ISSN 0003-9888. PMC 1717721. PMID 9875038.
  9. ^ a b Heisler CR, Yang, HY (1966). "Non-stoichiometric sulfhydryl loss with vitamin K5". Biochemical and Biophysical Research Communications. 23 (5): 660–665. doi:10.1016/0006-291X(66)90450-5. ISSN 0006-291X. PMID 5963891.
  10. ^ Merrifield LS, Yang HY (1965). "Vitamin K5 as a fungistatic agent". Applied Microbiology. 13 (5): 660–662. doi:10.1128/AM.13.5.660-662.1965. ISSN 0003-6919. PMC 1058320. PMID 5867645.
  11. ^ Chen J, Hu X, Cui J (2018). "Shikonin, vitamin K3 and vitamin K5 inhibit multiple glycolytic enzymes in MCF-7 cells". Oncology Letters. 15 (5): 7423–7432. doi:10.3892/ol.2018.8251. ISSN 1792-1074. PMC 5920510. PMID 29725454.