메나디온
Menadione | 이 기사는 마약상자 또는 그 이상의 켐박스 약리학에 대한 정보가 누락되어 있다.(2021년 1월) |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 2-메틸나프탈렌-1,4-디오네 | |
| 기타 이름 메나프톤, 비타민 K3, β-메틸-1,4-나프토키논, 2-메틸-1,4-나프토디온, 2-메틸-1,4-나프토키논 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA InfoCard | 100.000.338 |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C11H8O2 | |
| 어금질량 | 172.12 g·192−1 |
| 외관 | 밝은 황색 결정체 |
| 밀도 | 1.1973g/cm3 |
| 녹는점 | 105~107°C(221~225°F, 378~380K) |
| 불용성 | |
| 약리학 | |
| B02BA02(WHO) | |
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| 법적현황 |
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| 위험 | |
| 플래시 포인트 | 113.8°C(236.8°F, 386.9K) |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | 0.5 g/kg(도덕, 마우스) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
메나디온느는 CH64(CO)2CH2(CH3)라는 공식을 가진 천연[3] 유기 화합물이다.2위치에 메틸군이 있는 1,4나프토키논의 아날로그다.[4]비타민 K라고 부르기도3 한다.비타민 K의 활동 때문에 동물 사료에 영양 보충제로 사용할 수 있다.
생화학
메나디온느는 척추동물 UBUAD1의 전전아효소 작용에 의해 비타민 K2(특히 MK-4)로 전환된다.[3]이 반응에는 정체불명의 효소에 의해 생성된 K3, 메나디올의 하이드로퀴논(축소된) 형태가 필요하다.[5]
메나디온느는 K1과 K2의 장 흡수 후 소량(1~5%)으로 생산되는 비타민K의 순환형이기도 하다.이 순환은 특히 메나디온느가 혈액뇌장벽을 투과할 수 있기 때문에 MK-4의 고르지 않은 조직 분포를 설명한다.갈라진 효소는 아직 밝혀지지 않았다.[5]
용어.
이 화합물은 비타민 K와3[6] 프로비타민 K로3 다양하게 알려져 있다.[7]후자의 명칭을 지지하는 사람들은 일반적으로 이 화합물이 인공 상태(순환 중간으로 식별되기 전)와 K 비타민의 모든 기능을 발휘하지[which?] 못하게 하는 3-메틸 사이드 체인이 없기 때문에 진짜 비타민이 아니라고 주장한다.
사용하다
피톨과 결합하기 쉬운 디올메나디올을 먼저 감소시켜 비타민K의 화학합성의 중간이다.[8]
다양한 종류의 비타민 K의 전구체 역할을 할 수 있다는 사실에도 불구하고 메나디온느는 일반적으로 경제 선진국에서 영양 보충제로 사용되지 않는다.의약품 강도에 인간이 사용할 수 있는 메나디온느는 인도와 같이 저소득층이 많은 일부 국가들에서 사용할 수 있다.[2]일반적인 일일 투여량은 10mg의 경구 또는 2mg의 경구 투여량이다.[9]미국 이외의 지역에서 히포프로트롬빈혈증 치료에 쓰인다.[2]
독성
| 이 섹션에는 메커니즘(redox?)에 대한 정보가 누락되어 있다.(2021년 1월) |
포도당-6인산[clarification needed] 탈수소효소 결핍으로 인한 용혈성 빈혈, 신생아 뇌나 간 손상, 드물게 신생아 사망 등 부작용이 보고됐다.미국에서 메나디온느는 다양한 종류의 동물 사료에 사용되며, 1958년 이전부터 가금 사료에 사용되어, 이러한 목적을 위해 안전한 사용의 이력이 있는 것으로 묘사되고 있다.[10]
저선량 메나디온느는 여전히 많은 나라에서 가축을 위한 저렴한 초소형 영양제로 사용되고 있다.메나디온의 형태는 또한 비타민 K의 공급원으로 선진국의 몇몇 애완동물 사료에 포함된다.이러한 복용량은 가축이나 애완동물에서 메나디온느로부터 어떠한 독성 사례도 보고되지 않았다.취급이 위험할 수 있지만, 2013년 유럽 식품안전청은 동물 영양에서 비타민 K의 유효 공급원으로 환경에 위험하지 않다는 것을 발견했다.[11]
참조
- ^ Merck Index, 11번째 판 5714
- ^ a b c "Menadione drug information". DrugsUpdate India.
- ^ a b Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. 288 (46): 33071–33080. doi:10.1074/jbc.M113.477356. ISSN 1083-351X. PMC 3829156. PMID 24085302.
- ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox (ed.). "Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO...3.3999C. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.
- ^ a b Shearer, Martin J.; Newman, Paul (March 2014). "Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis". Journal of Lipid Research. 55 (3): 345–362. doi:10.1194/jlr.R045559. ISSN 0022-2275. PMC 3934721. PMID 24489112.
- ^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (September 2005). "Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799. S2CID 19076885.
- ^ "Vitamin K". Linus Pauling Institute. 2014-04-22. Retrieved 2021-01-28.
- ^ Weber F, Rüttimann A (2012). "Vitamin K". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o27_o08.
- ^ "Menadione (B02BA02)". WHOCC - ATC/DDD Index.
- ^ "Vitamin K Substances and Animal Feed". FDA. 2 April 2021.
- ^ EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP) (January 2014). "Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species". EFSA Journal. 12 (1): 3532. doi:10.2903/j.efsa.2014.3532.
외부 링크
- 농약 속성 DataBase(PPDB)의 메나디온느
