칼시트로산

Calcitroic acid
칼시트로산
Calcitroic acid.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(3R)-3-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-{(2Z)-2-[(3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene}-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]butanoic acid
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1/C23H34O4/c1-14(11-22(26)27)19-8-9-20-16(5-4-10-23(19,20)3)6-7-17-12-18(24)13-21(25)15(17)2/h6-7,14,18-21,24-25H,2,4-5,8-13H2,1,3H3,(H,26,27)/b16-6+,17-7-/t14-,18+,19-,20+,21-,23-/m1/s1
    키: MBLEYZRMZFUWLOZ-FEUSBDLHBT
  • O=C(O)C[C@H](C)[C@H]3CC[C@H]2C(=C\C=C1/C(=C)[C@H](O)C[C@H](O)C1)\CCC[C@]23C
특성.
C23H34O4
어금질량 374.521 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

칼시트로산(1α-하이드록시-23-카르복시-24,25,26,27-테트라노르비타민D3)은 1α-25-디하이드록시비타민 D3(칼시트리올)의 주요 대사물이다.[1]간이나 신장에서 합성되는 경우가 많은 석회산은 비타민D가 먼저 체내 칼슘의 형성과 조절을 통해 뼈의 강화의 매개체인 석회미로 전환된 후 체내에서 생성된다.[2]캘시트리올에[2] 의해 관리되는 이러한 경로는 캘시트리올 24-히드록실라아제라고도 불리는 CYP24A1 효소에 의한 히드록실화를 통해 비활성화된[3] 것으로 생각된다.[4]구체적으로는 비타민 D 대사물을 불활성화하는 주요 경로로 생각된다.[3]

히드록실화와 간 및 신장에 있는 캘시트리올의 추가대사는 담즙에 배설되는 수용성 화합물인 [2]캘시트로산을 산출한다.[2]

최근의 한 리뷰는 석회산에 대한 현재의 지식은 제한적이며, 그것의 생리학적 역할을 규명하기 위해 더 많은 연구가 필요하다는 것을 시사했다.[1]

체외에서 이 산의 고농도를 사용하는 경우, 석회화산이 비타민D 수용체(VDR)에 결합되어 유전자 전사를 유도한다는 연구 결과가 나왔다.[1]

생체내 연구들은 시트로울린과 함께 캘시트로산이 개인이 피폭된 전리방사선의 양을 정량화하는 데 사용될 수 있다고 결정했다.[5]

참조

  1. ^ a b c Yu OB, Arnold LA (October 2016). "Calcitroic Acid-A Review". ACS Chemical Biology. 11 (10): 2665–2672. doi:10.1021/acschembio.6b00569. PMC 5074857. PMID 27574921.
  2. ^ a b c d Meyer, Daniel; Rentsch, Lara; Marti, Roger (2014). "Efficient and scalable total synthesis of calcitroic acid and its 13C-labeled derivative". RSC Adv. 4 (61): 32327–32334. Bibcode:2014RSCAd...432327M. doi:10.1039/c4ra04322g. ISSN 2046-2069.
  3. ^ a b Jones G, Prosser DE, Kaufmann M (January 2014). "Cytochrome P450-mediated metabolism of vitamin D". Journal of Lipid Research. 55 (1): 13–31. doi:10.1194/jlr.R031534. PMC 3927478. PMID 23564710.
  4. ^ Sakaki T, Kagawa N, Yamamoto K, Inouye K (January 2005). "Metabolism of vitamin D3 by cytochromes P450". Frontiers in Bioscience. 10: 119–34. doi:10.2741/1514. PMID 15574355.
  5. ^ Goudarzi, Maryam; Chauthe, Siddheshwar; Strawn, Steven J.; Weber, Waylon M.; Brenner, David J.; Fornace, Albert J. (2016-05-20). "Quantitative Metabolomic Analysis of Urinary Citrulline and Calcitroic Acid in Mice after Exposure to Various Types of Ionizing Radiation". International Journal of Molecular Sciences. 17 (5): 782. doi:10.3390/ijms17050782. ISSN 1422-0067. PMC 4881599. PMID 27213362.
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