5-메틸-MDA

5-메틸-MDA
임상자료
경로:; 행정	구강
ATC 코드	없는;
법적현황
법적현황	CA: 스케줄 I ; DE: NpSG (산업 및 과학 전용) ; UK: A급 ; US: 스케줄 I/II 약물과 아날로그(아마도 인간의 소비 의도가 증명될 수 있는 경우);
식별자
	IUPAC 이름 1-(7-메틸-1,3-벤조디오xol-5-yl)프로판-2-아민;
CAS 번호	749191-14-8 ; 204916-89-2(HCl);
펍켐 CID	10012829;
켐스파이더	8188403 ;
유니	10R3PP3FVM;
켐벨	켐블6330 ;
화학 및 물리적 데이터
공식	C11H15NO2
어금질량	193.246 g·190−1
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
	스마일즈 O2COc1c2cc(CC(N)C)cc1C;
	인치 InChi=1S/C11H15NO2/c1-7-3-9(4-8(2)12)5-10-11(7)14-6-13-10/h3,5,8H,4,6,12H2,1-2H3 ; 키:OLENSVFSNAULML-UHFFFAOYSA-N ;
	(이게 뭐야?) (iii)

5-메틸-3,4-메틸렌디옥시암페타민(5-메틸-MDA)은 암페타민 등급의 엔틱겐 및 사이키델릭 디자이너 약이다. MDA의 링메틸화 호몰로뉴이며, MDMA의 구조적 이성질체다.^[1]

효과 및 연구

약물 차별 연구에서는 5메틸-MDA가 MDA, MMAI, LSD를 대체하지만 암페타민은 아닌 것으로 나타나 자극제 효과 없이 엔틱과 환각 효과가 혼합된 것으로 나타났다.^{[citation needed]}

5-메틸-MDA는 선택적 세로토닌 방출제(SSRA) 역할을 하며, 세로토닌, 도파민, 노레피네프린 방류에는 IC₅₀ 값이 107nM, 11,600nM, 1494nM이다.^[1] MDA 시험관내 측정보다 5배 이상 강력하며 적절한 체내 활성 선량은 약 15–25mg이다.^[1] 그러나 후속 체내 테스트 결과, 한번 생각한 것만큼 강력하지 않고 최소 100mg에서 활성한다는 사실이 밝혀졌다. 2-메틸-MDA는 MDA보다 훨씬 강력하지만 5-메틸-MDA만큼 강력하지는 않다.^[1] 6-메틸-MDA(일명 마담-6)는 주로 활동성이 없으며, 이는 장해성 장애로 인해 발생할 가능성이 높다.^[1]^[2]

최근의 연구는 세로토닌 트랜스포터 복합체의 컴퓨터 모델링에 도움을 주기 위해 2-메틸-MDA와 5-메틸-MDA에 관한 데이터를 사용했다.^[3]

법적현황

5-메틸-MDA는 유엔의 향정신성 물질 협약에 의해 예정되어 있지 않다.^[4]

미국

5-메틸-MDA는 미국 연방 차원에서 예정되어 있지 않지만,^[5] 5-메틸-MDA는 법적으로 MDA의 아날로그로 간주될 수 있으며, 이 경우 연방 아날로그법에 따라 판매나 보유가 잠재적으로 기소될 수 있다.^[6]

참조

^ ^a ^b ^c ^d ^e Parker MA, Marona-Lewicka D, Kurrasch D, Shulgin AT, Nichols DE (March 1998). "Synthesis and pharmacological evaluation of ring-methylated derivatives of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry. 41 (6): 1001–5. doi:10.1021/jm9705925. PMID 9526575.
^ PIHKAL #98번
^ Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (June 2008). "Comparative molecular field analysis using selectivity fields reveals residues in the third transmembrane helix of the serotonin transporter associated with substrate and antagonist recognition". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 325 (3): 791–800. doi:10.1124/jpet.108.136200. PMC 2637348. PMID 18354055.
^ 향정신성 물질 규약, 1971
^ "§1308.11 Schedule I." Archived from the original on 2009-08-27. Retrieved 2016-06-09.
^ Erowid Analog Law Vault : 연방관제물질 아날로그법 요약

[pmid9526575-1] Parker MA, Marona-Lewicka D, Kurrasch D, Shulgin AT, Nichols DE (March 1998). "Synthesis and pharmacological evaluation of ring-methylated derivatives of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry. 41 (6): 1001–5. doi:10.1021/jm9705925. PMID 9526575.

[2] PIHKAL #98번

[pmid18354055-3] Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (June 2008). "Comparative molecular field analysis using selectivity fields reveals residues in the third transmembrane helix of the serotonin transporter associated with substrate and antagonist recognition". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 325 (3): 791–800. doi:10.1124/jpet.108.136200. PMC 2637348. PMID 18354055.

[UNCPS-4] 향정신성 물질 규약, 1971

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-5] "§1308.11 Schedule I." Archived from the original on 2009-08-27. Retrieved 2016-06-09.

[6] Erowid Analog Law Vault : 연방관제물질 아날로그법 요약

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

v t 공감형성체/유전성체
페닐알킬- 아민들 (그렇지 않다) 캐시논)	사용되지 않는 벤젠 링: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR 아리아드네 메타스칼린 엠마 PMA PMEA PMMA mMMA 벤조디오신:EDMA 벤조디오스톨레: 페네틸아민: { 로포핀 } 암페타민: { 2-메틸-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA(테남페타민) 5-메틸-MDA 6-메틸-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA 엠데아 MDMA(미도마페타민) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-페닐부탄-2-아민: { BDB EBDB MBDB } 펜터민: { MDMP MDPH } 벤조푸란스 및 디하이드로벤조푸란스:2-MAPB APB 5 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5MBPB APB 6 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5맵 인데인: 5-APDI 5-MAPDI 인돌레: 5-IT 6-API 나프탈렌: 메탐네타민 납틸라미노프로판 테트랄린: 6-APT
사이클로이드 페닐의 알킬라민	아미노산: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI 타이 아미노테랄린: 6-CAT MDAT MDMAT
캐시논	3-MMC 4-EMC 브레페드론 부틸론 디메틸론 에틸론 에우틸론 플레페드론 메페드론 메테드론 메틸론 TH-PVP
트립타민	4-메틸-αET αET αMT
화학계급	치환암페타민 서브 벤조푸란 서브. 캐시논 서브. MDPEA Sub. PEA 서브. 트립타민

v t 페네틸아민
페네틸아민	사이키델릭학: 25B-NBOME 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-BN 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V 앨릴레스칼린 데스옥시 에스컬라인 이소프로스칼린 짐살린 매크로메린 메페아 메스칼린 메타스칼린 메탈렐레스칼린 프로스칼린 Psi-2C-T-4 TCB-2 자극제: 페닐타놀라민 호르데닌 페네틸아민 펜프로메타민 α-메틸페네틸아민(암페타민) β-메틸페네틸아민 m-메틸페네틸아민 N-메틸페네틸아민 o-메틸페네틸아민 p-메틸페네틸아민 메틸페니다이트 엔텍토르균: 로포핀 엠디피아 MDMPEA 기타: BOH DMPEA
암페타민	사이키델릭학: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P 알레프 베아트리체 브로모드래곤플라이 디브레닐 DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF 도트 도이 돔 돈 DOPR 도트FM 가네샤 MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA 테마 ZDCM-04 자극제: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA 애크리도렉스 알페타민 앰페클로럴 암펜토렉스 암페타민(덱스트로암페타민, 레보암페타민) 암페타민일 벤플루오렉스 벤츠페타민 캐신 클로벤조렉스 디메테등페타민 에페드린 에틸람페타민 펜캄파민 펜카민 페네틸린 펜플루라민(덱스펜플루라민, 레보펜플루라민) 펜프로포렉스 플루세토렉스 플루도렉스 포메토렉스 푸르페노렉스 게페프린 4-히드록시암페타민 이오페타민 이소프로필암페타민 레페타민 리스덱삼페타민 메페노렉스 메타라미놀 필로폰(덱스트로메탐페타민, 레보메탐페타민) 메톡시페나민 엠마 모르포렉스 노르펜플루라민 엘노르페두페드린 N,알파 디에틸페닐틸아민 옥시펜토렉스 옥실로프린 오르테타민 PBA PCA PFA PFMA 피아 PMA PMEA PMMA 페닐프로판올아민 포올레드린 프레닐라민 프로필암페타민 의사페드린 시부트라민 티플로렉스 트릴시프로민 실로프로파민 실로푸라민 엔텍토르균: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA APB 5 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB APB 6 6-APDB 6-클로로-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA(테남페타민) 엠데아 MDHMA MDMA(미도마페타민) MDOH 메탐네타민 MMDMA 납틸라미노프로판 탭 기타: 3,4-DCA 아미플라민 DiFMDA 셀레길린(D-Debrenyl)
펜터민목	자극제: 클로로펜테민 클로포렉스 클로르테민 에톨로렉스 메펜테르민 펜토렉스 펜터민 엔텍토르균: MDPH MDMPH 기타: 케리클라미네
캐시논	자극제: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD 암페프라몬 베네이드론 브레페드론 부페드론 부프로피온 캐시논 디메틸카티논 에트카티논 에우틸론 히드록시부프로피온 메카티논 메테드론 NEB N-에틸헥세드론 N-에틸펜트론 푸테트론 펜틸론 라다팍신 엔텍토르균: 3,4-DMMC 3-MMC 부틸론 에틸론 메틸론 메틸렌디오옥시카티논 메페드론
페닐리소부티아민	엔텍토르균: 4-CAB 4-MAB 아리아드네 BDB 부틸론 EBDB 에우틸론 MBDB 자극제: 페닐리소부티아민
페닐알킬피롤리딘	자극제: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP 민주당BP MDPPP 민주당V 4-메가PBP 4-메프PHP 4-메가PPP MPP MOPVP MPBP MPHP MPPP 나프론 펩 프로린탄 피로발레론
카테콜아민 (그리고 가까운 친척들)	6-FNE 6-OHDA a-메-DA a-Me-TRA 아드레노크롬 칠라도파 D-DOPA(덱스트로도파) 디메토프린 도파민 에피네프린 에피닌 에틸레프린 에틸노레피네프린 펜클로닌 이보파민 이소팔렌딘 이소테타린 L-DOPA(레보도파) L-DOPS(Droxidopa) 엘페닐알라닌 엘티로신 엠 티라미네 메타네프린 메타라미놀 메타테롤 메티로신 메틸도파 N,N-디메틸도파민 노르데프린 (레보노르데프린) 노레피네프린 노르페네프린(m-옥토파민) 노르메타네프린 오르시팔린 p-옥토파민 p-Tyramine 페닐프린 시네프린
잡다한	알라드 아미데프린 아르부타민 카페드린 데노파민 데스벤라팍신 디페니딘 디조실핀 도부타민 도펙사민 에페니딘 에타페드린 ETH-LAD 펨프로파존 플루오린탄 헥사프라돌 IP-LAD 리세르그산아미드 리세르그산 2부틸아미드 리세르그산 2,4-디메틸아제티드 리세르그산 디에틸아미드 메톡사민 메톡스페니딘 MT-45 파지-레이드 페니부트 프롤라드 프로네탈롤 살부타몰 (레보살부타몰) 솔리암페톨 테오드레날린 티암페니콜 UWA-101 베를라팍신

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경로: 행정	구강
ATC 코드	없는
법적현황
법적현황	CA: 스케줄 I DE: NpSG (산업 및 과학 전용) UK: A급 US: 스케줄 I/II 약물과 아날로그(아마도 인간의 소비 의도가 증명될 수 있는 경우)
식별자
IUPAC 이름 1-(7-메틸-1,3-벤조디오xol-5-yl)프로판-2-아민
CAS 번호	749191-14-8^N 204916-89-2(HCl)
펍켐 CID	10012829
켐스파이더	8188403^Y
유니	10R3PP3FVM
켐벨	켐블6330^Y
화학 및 물리적 데이터
공식	C₁₁H₁₅NO₂
어금질량	193.246 g·190⁻¹
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
스마일즈 O2COc1c2cc(CC(N)C)cc1C
인치 InChi=1S/C11H15NO2/c1-7-3-9(4-8(2)12)5-10-11(7)14-6-13-10/h3,5,8H,4,6,12H2,1-2H3^Y 키:OLENSVFSNAULML-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (이게 뭐야?) (iii)