에피갈로카테킨갈레이트

Epigallocatechin gallate
에피갈로카테킨갈레이트
Structural formula of epigallocatechin gallate
Space-filling model of the epigallocatechin gallate molecule
이름
IUPAC 이름
(2R,3R)-3,,4,,5,5,,7-펜타히드록시플라반-3-일 3,4,5-트리히드록시벤조산염
우선 IUPAC 이름
(2R,3R)-5,7-디히드록시-2-(3,4,5-트리히드록시페닐)-3,4-디히드록시-2H-1-벤조피란-3-일 3,4,5-트리히드록시벤조산염
기타 이름
(-) 에피갈로카테킨갈레이트
(2R,3R)-3,,4,,5,5,,7-펜타히드록시플라반-3-일 갈레이트
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.111.017 Edit this at Wikidata
메쉬 에피갈로카테킨+갈레이트
유니
  • InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1325)(1926-2)
    키: WMBWREPUVVBILR-WIYLYMNSA-N checkY
  • InChI=1/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1325)(1926-2/186)
    키: WMBWREPUVVBILR-WIYLYMNBM
  • O=C(O[C@H]2Cc3c(O[C@H])2c1cc(O)c(O)c(O)cc3O)c4cc(O)c4cc(O)c(O)c(O)c(O)c(O)c)c4c
특성.
C22H18O11
몰 질량 458.372 g/g
수용성(5g/L)[vague][1]
용해성 약 20g/l의 에탄올, DMSO[1], 디메틸포름아미드에[2] 용해되는
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에피갈로카테킨-3-갈레이트라고도 알려진 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)는 에피갈로카테킨갈릭산에스테르이며 카테킨의 일종이다.

에 가장 풍부한 카테킨인 EGCG는 인간의 건강과 질병에 영향을 미칠 수 있는 잠재력에 대한 기초 연구 있는 폴리페놀이다.EGCG는 많은 영양 보조 식품에 사용된다.

식품원

그것은 녹차(100g당 7380mg), 백차(100g당 4245mg), 그리고 소량 [3]홍차(100g당 936mg)의 건조 잎에 고함량 함유되어 있다.홍차 생산 과정에서 카테킨은 대부분 폴리페놀 [which?][4]산화효소를 통해 테아플라빈테아루비긴으로 전환된다.

다른.

미량은 사과 껍질, 자두, 양파, 헤이즐넛, 피칸, 그리고 카롭 분말에서 [3]발견됩니다(100g당 109mg).

바이오 어베이러빌리티

EGCG는 경구 복용 시 8-16잔의 녹차 섭취량에 해당하는 일일 섭취량에서도 흡수력이 떨어지며, 이는 메스꺼움이나 [5]속쓰림과 같은 부작용을 일으키는 양이다.섭취 후 EGCG 혈중 수치는 1.[6]7시간 이내에 최고조에 달합니다.흡수된 혈장 반감기는 약 5시간이지만,[6] 변경되지 않은 EGCG의 대부분은 0~[6]8시간에 걸쳐 소변으로 배출된다.메틸화 대사물은 반감기가 긴 것으로 보이며, 미대사 EGCG의 [7]혈장 수치의 8~25배에서 발생한다.

조사.

기초 연구에서 잘 연구된 EGCG는 실험실 [8][9][10][11]연구에서 다양한 생물학적 효과를 가지고 있습니다.

유럽식품안전국의 2011년 분석에 따르면 차 카테킨과 혈중 LDL-콜레스테롤 [12]농도의 정상 유지 사이의 연관성에 대해서는 인과관계가 나타나지 않았다.2016년 리뷰에 따르면 4-14주 동안 인간 피험자가 섭취한 높은 일일 용량(107-856mg/일)은 LDL [13]콜레스테롤을 약간 감소시켰다.

잠재적 독성

2018년 리뷰에서는 EGCG의 과다 섭취가 [14]독성을 유발할 수 있는 것으로 나타났다.2018년 유럽 식품안전국은 하루 800mg 이상의 섭취가 간 손상 [15]위험을 증가시킬 수 있다고 밝혔다.독성의 정도는 사람에 따라 다르며, 유전적 소인과 섭취 기간 동안 섭취한 식단 또는 다른 [16]요인에 의해 강화된다는 것을 암시한다.

쥐의 연구는 간에서 EGCG 농도가 [17]혈장보다 약 4배 더 높다는 것을 보여주었다.다른 장기나 [17]조직에서는 어떠한 독성 효과 없이 간에서 독성 효과를 볼 수 있다.항산화제는 EGCG의 [17]독성 영향을 줄일 수 있다.

EGCG는 캡슐 또는 정제로서 하루에 338mg을 섭취하는 것이 안전한 반면, 차 [14]음료로 섭취하는 경우에는 하루에 704mg이 안전하다.녹차 100 mL에는 EGCG가 약 70.2 mg(컵당 [18]약 165 mg) 함유되어 있다.

규정

2008년부터 2017년까지 미국 식품의약국 EGCG가 함유된 식이보조식품 제조업체들에게 연방식품의약품화장품법 위반에 대한 경고장을 여러 장 발행했다.이 편지들의 대부분은 그들의 홍보 자료는 다른 부적절한 품질 보증 절차 및 분류 위반에 초점을 맞추고 그들 미국 code,[19][20][21]에 약으로 분류되기를 일으키는 질병이나 조건의 치료나 예방에EGCG-based 영양 보충제를 적극 추진한 회사를 알려 주었다.[22]이 경고는 해당 제품이 시판되는 용도에 대해 안전하고 효과적인 것으로 확립되지 않았고 법에 [21]따라 승인 없이 "신약"으로 홍보되었기 때문에 발령되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b "(-)-Epigallocatechin gallate". Chemicalland21.com.
  2. ^ "Product Information: (-)-Epigallocatechin Gallate" (PDF). Cayman Chemical. 4 September 2014.
  3. ^ a b Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B.; Holden, Joanne M. (September 2011). USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (PDF) (Report). Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture. pp. 2, 98–103. Retrieved 18 May 2015.
  4. ^ Lorenz, Mario; Urban, Janka; Engelhardt, Ulrich; Baumann, Gert; Stangl, Karl; Stangl, Verena (January 2009). "Green and Black Tea are Equally Potent Stimuli of NO Production and Vasodilation: New Insights into Tea Ingredients Involved". Basic Research in Cardiology. 104 (1): 100–10. doi:10.1007/s00395-008-0759-3. PMID 19101751. S2CID 20844066.
  5. ^ Chow, H-H. Sherry; Cai, Yan; Hakim, Iman A.; Crowell, James A.; Shahi, Farah; Brooks, Chris A.; Dorr, Robert T.; Hara, Yukihiko; Alberts, David S. (15 August 2003). "Pharmacokinetics and safety of green tea polyphenols after multiple-dose administration of epigallocatechin gallate and polyphenon E in healthy individuals". Clinical Cancer Research. 9 (9): 3312–19. PMID 12960117.
  6. ^ a b c Lee, Mao-Jung; Maliakal, Pius; Chen, Laishun; Meng, Xiaofeng; Bondoc, Flordeliza Y.; Prabhu, Saileta; Lambert, George; Mohr, Sandra; Yang, Chung S. (October 2002). "Pharmacokinetics of tea catechins after ingestion of green tea and (-)-epigallocatechin-3-gallate by humans: formation of different metabolites and individual variability". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 11 (10 Pt 1): 1025–32. PMID 12376503.
  7. ^ Manach, C; Williamson, G; Morand, C; Scalbert, A; Rémésy, C (January 2005). "Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. I. Review of 97 bioavailability studies". The American Journal of Clinical Nutrition. 81 (1 Suppl): 230S–242S. doi:10.1093/ajcn/81.1.230S. PMID 15640486.
  8. ^ Fürst, Robert; Zündorf, Ilse (May 2014). "Plant-derived anti-inflammatory compounds: hopes and disappointments regarding the translation of preclinical knowledge into clinical progress". Mediators of Inflammation. 2014: 146832. doi:10.1155/2014/146832. PMC 4060065. PMID 24987194. 146832.
  9. ^ Granja, Andreia; Frias, Iúri; Neves, Ana Rute; Pinheiro, Marina; Reis, Salette (2017). "Therapeutic Potential of Epigallocatechin Gallate Nanodelivery Systems". BioMed Research International. 2017: 1–15. doi:10.1155/2017/5813793. ISSN 2314-6133. PMC 5534279. PMID 28791306.
  10. ^ Wu, Dayong; Wang, Junpeng; Pae, Munkyong; Meydani, Simin Nikbin (2012). "Green tea EGCG, T cells, and T cell-mediated autoimmune diseases". Molecular Aspects of Medicine. 33 (1): 107–18. doi:10.1016/j.mam.2011.10.001. ISSN 0098-2997. PMID 22020144.
  11. ^ Riegsecker, Sharayah; Wiczynski, Dustin; Kaplan, Mariana J.; Ahmed, Salahuddin (2013). "Potential benefits of green tea polyphenol EGCG in the prevention and treatment of vascular inflammation in rheumatoid arthritis". Life Sciences. 93 (8): 307–12. doi:10.1016/j.lfs.2013.07.006. PMC 3768132. PMID 23871988.
  12. ^ EFSA NDA Panel (EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies) (2011). "Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to Camellia sinensis (L.) Kuntze (tea), including catechins in green tea, and improvement of endothelium-dependent vasodilation (ID 1106, 1310), maintenance of normal blood pressure". EFSA Journal. 9 (4): 2055. doi:10.2903/j.efsa.2011.2055.
  13. ^ Momose Y; et al. (2016). "Systematic review of green tea epigallocatechin gallate in reducing low-density lipoprotein cholesterol levels of humans". Int J Food Sci Nutr. 67 (6): 606–13. doi:10.1080/09637486.2016.1196655. PMID 27324590. S2CID 39704366.
  14. ^ a b Hu, J; Webster, D; Cao, J; Shao, A (2018). "The safety of green tea and green tea extracts consumption in adults – Results of a systematic review". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 95: 412–33. doi:10.1016/j.yrtph.2018.03.019. PMID 29580974.
  15. ^ Younes, Maged; Aggett, Peter; Aguilar, Fernando; Crebelli, Riccardo; Dusemund, Birgit; Filipič, Metka; Frutos, Maria Jose; Galtier, Pierre; Gott, David; Gundert‐Remy, Ursula; Lambré, Claude; Leblanc, Jean‐Charles; Lillegaard, Inger Therese; Moldeus, Peter; Mortensen, Alicja; Oskarsson, Agneta; Stankovic, Ivan; Waalkens‐Berendsen, Ine; Woutersen, Rudolf Antonius; Andrade, Raul J.; Fortes, Cristina; Mosesso, Pasquale; Restani, Patrizia; Arcella, Davide; Pizzo, Fabiola; Smeraldi, Camilla; Wright, Matthew (18 April 2018). "Scientific opinion on the safety of green tea catechins". EFSA Journal. 16 (4): e05239. doi:10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618. PMID 32625874.
  16. ^ Quinn, Tristan (2018-10-25), "The food supplement that ruined my liver [Tristan Quinn's article about Jim McCants]", BBC News, retrieved 2018-10-27.
  17. ^ a b c Ouyang J, Zhu K, Liu Z, Huang J (2020). "Prooxidant Effects of Epigallocatechin-3-Gallate in Health Benefits and Potential Adverse Effect". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2020: 9723686. doi:10.1155/2020/9723686. PMC 7441425. PMID 32850004.
  18. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Wright M (2018). "Scientific opinion on the safety of green tea catechins". EFSA Journal. 16 (4): e05239. doi:10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618. PMID 32625874.
  19. ^ "Sharp Labs Inc: Warning Letter". Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations. Food and Drug Administration. 9 July 2008. Archived from the original on 23 October 2016. Retrieved 15 September 2015.
  20. ^ "Fleminger Inc.: Warning Letter". Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations. Food and Drug Administration. 22 February 2010. Archived from the original on 23 October 2016. Retrieved 6 January 2015.
  21. ^ a b "LifeVantage Corporation: Warning Letter". Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations. Food and Drug Administration. 17 April 2017. Retrieved 30 September 2017.
  22. ^ "N.V.E. Pharmaceuticals, Inc.: Warning Letter". Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations. Food and Drug Administration. 22 July 2013. Retrieved 30 September 2017.