카테킨-7-O-글루코시드

Catechin-7-O-glucoside
카테킨-7-O-글루코시드
Chemical structure of catechin-7-O-glucoside
이름
IUPAC 이름
(2S,4S,5S)-2-[(2R,3S)-2-(3,4-디히드록시페닐)-3,5-디히드록시-3,4-디히드록시-2H-크로멘-7-일]옥시]-6-(히드록시메틸옥산-3,4,5-트리올)
기타 이름
(2R,3S)-카테킨-7-O-β-D-글루코피라노시드
카테킨7-O-β-글루코피라노시드
(+)-카테킨7-O-β-글루코시드
(+)-카테킨7-O-베타-D-글루코피라노시드
카테킨7-글루코시드
C7G
CA-G
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C21H24O11/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32)30-9-412(24)10-6-14(26)20(31-15)8-1-2-11(23)(1325-3.5)
    키: VLFIBROLAXKPQK-DPRDWZRASA-N
  • InChI=1/C21H24O11/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32)30-9-4-12(24)10-6-14(26)20(31-15(10)5-9)8-1-2-11(23)-16,145/1/5
    키: VLFIBROLAXKPQK-DPRDWZRABG
  • O(c2cc3O[C@H](c1cc(O)c(O)c1)[C@H](O)Cc3c(O)c2)[C@@H] 4O[C@H]([C@H](O)[C@H][C@H](O)[C@H] 4O)CO
특성.
C21H24O11
몰 질량 452.412 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

카테킨-7-O-글루코시드는 카테킨에서 형성되는 플라반-3-올 배당체이다.

자연발생

카테킨-7-O-글루코시드는 유럽소나무톱파리(Neodiprion sertifer)[1]의 용혈림프로부터 분리할 수 있다.또한 우성 플라반-3-ol 단량체로서 카우페아(Vigna unguiculata)에서 비교적 다량으로 발생하며, 실제로 카우페아 프로안토시아니딘(tannins)[2]의 최대 70%를 차지한다.

또한 Eucalyptus perriniana의 [3]배양 세포에 의해 (+)-카테킨의 생체변환에 의해 생성될 수 있다.

천연 전통 의약품의 존재 여부

Catechin-7-O-glucoside 백작약 Radix, 생약 빨간 색에 함박꽃(작약)[4]의 뿌리(Bistorta macrophylla, 또한 싱아 속으로 알려진 macrophyllum)[5]한국 자두 주목(개비자 나무)[7]과 환에서 네팔 돼지 자두(Choerospondias axillaris)[6]의 줄기 짖을 때에 knotweed에서 찾을 수 있다.arpo 마쵸(자트로파 마크란타).[8](-)-카테킨 7-O-β-d-글루코피라노시드는 Rhaphiolepis umbellata의 [9]껍질에서 발견된다.

식품 내 존재감

메밀밭,[10] 팥(과거 Phaseolus calcaratus로 알려진 Vigna umbellata의 [11]씨앗), 보리(Hordeum vulgare L.) 및 [12]맥아(-)에서 발견된다.--카테킨 7-O-β-글루코피라노시드는 대황에서 발견된다.[9]

건강에 미치는 영향

이 화합물은 항산화 작용을 하여 세포 보호 [11][13]작용을 일으킨다.

레퍼런스

  1. ^ Vihakas, Matti; Tähtinen, Petri; Ossipov, Vladimir; Salminen, Juha-Pekka (2012). "Flavonoid Metabolites in the Hemolymph of European Pine Sawfly (Neodiprion sertifer) Larvae". Journal of Chemical Ecology. 38 (5): 538–46. doi:10.1007/s10886-012-0113-y. PMID 22527054. S2CID 17064750.
  2. ^ Ojwang, Leonnard O.; Yang, Liyi; Dykes, Linda; Awika, Joseph (2013-08-15). "Proanthocyanidin profile of cowpea (Vigna unguiculata) reveals catechin-O-glucoside as the dominant compound". Food Chemistry. 139 (1–4): 35–43. doi:10.1016/j.foodchem.2013.01.117. PMID 23561075.
  3. ^ 유칼립투스 페리니아나 식물 배양 세포에 의한 (+)-카테킨의 생체 변환.오타니 S, 곤도 Y, 아사다 Y, 후루야, 하마다, 나카지마, 이시하라, 하마다 H, 식물 바이오테크놀, 2004년, 제21권, No.5, 407-409쪽 (초본 Wayback Machine 2009-07-22)
  4. ^ Paeoniae Radix의 새로운 모노텔펜 글리코시드에스테르 및 페놀 성분 및 Paeoniflorin의 존재 하에서 프로안토시아니딘의 수용성 증가.다나카 타카시, 가타오카 마키, 츠보이 나기사, 고노 이사오, 화학.약사, 황소, 2000, 48(2), 201~207페이지
  5. ^ Wang, S; Wang, D; Feng, S (2004). "Studies on chemical constituents from Polygonum macrophyllum". Journal of Chinese Medicinal Materials. 27 (6): 411–3. PMID 15524292.
  6. ^ Choerospondias Axilary의 플라바노이드 성분 및 시험관내 항종양 및 항산소 활성.리창웨이, 취청빈, 차이빙, 한빙, 리밍 및 판밍, 2009, 19, 48-51,64쪽 (2014-03-09년 Wayback Machine에서 요약 아카이브됨)
  7. ^ Yoon, Kee Dong; Jeong, Doc Gyun; Hwang, Yun Ha; Ryu, Jei Man; Kim, Jinwoong (2007). "Inhibitors of Osteoclast Differentiation fromCephalotaxus koreana". Journal of Natural Products. 70 (12): 2029–32. doi:10.1021/np070327e. PMID 17994703.
  8. ^ Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). "Catechin derivatives in Jatropha macrantha stems: Characterisation and LC/ESI/MS/MS quali–quantitative analysis". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 40 (3): 639–47. doi:10.1016/j.jpba.2005.10.004. PMID 16300918.
  9. ^ a b 대황과 라피올레피스 움벨라타의 플라바놀 글루코시드.노나카 겐이치로, 에자키아 에미코, 하야시아 가쓰야, 니시오카 이쓰오, 피토케미스트리, 제22권, 1983년 제7호, 1659~1661, doi:1016/0031-9422(83)80105-8105
  10. ^ 시리얼에 대한 리포트는 Phenol-Explorer.eu에서 보실 수 있습니다.2012년 12월 18일 취득.
  11. ^ a b 백씨는 진아, 아들아, Young-Ok, 팡, Minghao, 대통령, 영재, 조, Hyoung-Kwon, 황, WanKyunn, 대통령, Jeong-Chae(2011년)."Catechin-7-O-β-d-glucopyranoside과 H2O2-mediated 산화 스트레스에 인간의 Blymphoma BJAB 세포도 보호한다. 유리기 scavenges".식품 과학 생명 공학.20:151–158. doi:10.1007/s10068-011-0021-x. S2CID 85203995., INIST:23809899.
  12. ^ Friedrich, Wolfgang; Galensa, Rudolf (2002). "Identification of a new flavanol glucoside from barley ( Hordeum vulgare L.) and malt". European Food Research and Technology. 214 (5): 388. doi:10.1007/s00217-002-0498-x. S2CID 84221785.
  13. ^ Kim, Ki Cheon; Kim, Jin Sook; Ah Kang, Kyoung; Kim, Jong Min; Won Hyun, Jin (2010). "Cytoprotective effects of catechin 7-O-β-D glucopyranoside against mitochondrial dysfunction damaged by streptozotocin in RINm5F cells". Cell Biochemistry and Function. 28 (8): 651–60. doi:10.1002/cbf.1703. PMID 21104932. S2CID 205550585.