글루타민

Glutamine
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글루탐산 또는 글루타르산과 혼동해서는 안 된다.

글루타민
L-Glutamin - L-Glutamine.svg
Glutamine-from-xtal-3D-bs-17.png
Glutamine-from-xtal-3D-sf.png
Sample of L-Glutamine.jpg
이름
IUPAC 이름
글루타민
기타 이름
L-글루타민
(레보)아미드
2,5-디아미노-5-옥소펜탄산
2-아미노-4-카르바모일부탄산
엔다리[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 글렌, Q
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.266 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-292-1
케그
유니
  • InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H2,9,10)/t3-m0/1s checkY
    키: ZDXPYRJPNDTMX-VKHMYHEASA-N checkY
  • O=C(N)CC(N)C(=O)O
  • Zwitterion : O=C(N)CC([NH3+])C(=O)[O-]
속성[2]
C5H10N2O3
몰 질량 146.15g/140g/140−1
녹는점 약 185°C에서 분해됩니다.
용해성의
산도(pKa) 2.2(디옥실), 9.1(디옥실)
키랄 회전([α])D
 +6.5µ (HO2, c = 2)
약리학
A16AA03(WHO)
보충 데이터 페이지
글루타민(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
L-글루타민 경구 분말
임상 데이터
상호Endari, Nutrestore
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa617035
라이선스 데이터
루트
행정부.		입으로
약물 클래스위장제
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (S)-2,5-디아미노-5-옥소펜탄산
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.266 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C5H10N2O3
몰 질량146.15g/g−1/g(146.15g/g
3D 모델(JSmol)
  • C(CC(=O)N)C(C(=O)O)n
  • InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H2,9,10)/t3-m0/1s
  • 키: ZDXPYRJPNDTMX-VKHMYHEASA-N
데이터 페이지
글루타민(데이터 페이지)

글루타민(기호 Gln 또는 Q)[4]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다.그것의 곁사슬은 카르본산기가 아미드로 대체된다는 점을 제외하고는 글루탐산과 유사하다.그것은 전하중립성 극성 아미노산으로 분류된다.그것은 인간에게 필수적이지 않고 조건적으로 필수적이며, 이것은 신체가 보통 충분한 양의 그것을 합성할 수 있다는 것을 의미하지만, 어떤 스트레스의 경우, 글루타민에 대한 신체의 요구가 증가하며, 글루타민은 [5][6]식단에서 얻어져야 한다.코돈 CAA 및 CAG에 의해 부호화됩니다.

인간의 혈액에서 글루타민은 가장 풍부한 유리 아미노산이다.[7]

글루타민의 음식 공급원은 특히 쇠고기, 닭고기, 생선, 유제품, 달걀, 콩, 비트, 양배추, 시금치, 당근, 파슬리, 야채 주스 그리고 밀, 파파야, 브뤼셀 싹, 셀러리, 케일과 같은 발효 식품과 같은 단백질이 풍부한 음식을 포함합니다.

기능들

글루타민은 다양한 생화학 기능에서 역할을 한다.

대사 및 암에서의 역할

암세포는 탄소와 질소원으로서 글루타민 대사에 의존한다.혈청의 글루타민 수치는 다른 아미노산[14] 중에서 가장 높고 많은 세포 기능에 필수적입니다.

연구에 따르면 특정 종양에서 글루타민의 중요성은 밝혀졌다.예를 들어 글루타민 대사 억제는 유방, 간, 신장, T세포 림프아구성 [15]백혈병과 같은 여러 종양의 성장을 막는 것으로 보고되었다.

전구체

글루타민은 글루타치온 합성에 참여함으로써 산화환원균형을 유지하고 환원성 카르복실화에 [16]의한 지질 합성 등의 동화작용에 기여한다.

글루타민은 또한 뉴클레오티드와 비필수 아미노산의 [17]합성을 위한 질소 가용성을 보존합니다.글루타민의 가장 중요한 기능 중 하나는 ATP를 [18]생성하면서 트리카르본산 회로의 흐름을 유지하는 데 도움을 주는 α-KG로 변환되는 능력이다.

생산.

글루타민은 브레비박테륨 플라붐의 돌연변이를 이용하여 산업적으로 생산되며, 브레비박테륨 플라붐은 포도당을 탄소원으로 하여 [19]2일 동안 약 40g/L를 제공한다.글루타민은 글루탐산염 및 암모니아로부터 글루타민 합성효소에 의해 합성된다.가장 관련성이 높은 글루타민 생성 조직은 합성되는 모든 글루타민의 약 90%를 차지하는 근육량이다.글루타민은 또한 폐와 [20]뇌에 의해 소량 방출된다.간은 관련 글루타민 합성을 할 수 있지만, 간은 [7]장에서 유래한 글루타민을 다량 섭취하기 때문에 글루타민 대사의 역할은 생산보다 더 조절적이다.

소비자들

글루타민의 가장 열성적인 소비자는 [7]장의 세포, 산-염기 균형을 위한 신장 세포, 활성화된 면역 세포,[21] 그리고 많은 암 [8][11][22]세포입니다.

사용하다

영양

글루타민은 인체에서 가장 풍부하게 자연적으로 발생하는 비필수 아미노산이며 혈액-뇌 [7]장벽을 직접 넘을 수 있는 몇 안 되는 아미노산 중 하나이다.인간은 먹는 [23]음식에서 단백질의 이화작용을 통해 글루타민을 얻는다.아기의 성장, 상처나 심각한 질병으로부터 회복되는 것과 같이 조직이 만들어지거나 복구되는 상태에서는 글루타민은 조건부로 [23]필수적입니다.

겸상적혈구병

2017년 미국 식품의약국(FDA)은 [1]5세 이상 겸상적혈구질환의 심각한 합병증을 줄이기 위해 엔다리로 시판되는 L-글루타민 경구 분말을 승인했다.

L-글루타민 경구 분말의 안전성과 효능은 실험 [1]등록 전 12개월 동안 두 번 이상의 고통스러운 위기를 겪은 겸상적혈구 질환이 있는 5세에서 58세 사이의 피험자를 대상으로 무작위 실험에서 연구되었다.피험자를 L-글루타민 경구 분말 또는 위약으로 무작위로 처리하여 48주 [1]동안 치료 효과를 평가하였다.L-글루타민 경구 분말로 치료받은 피험자는 플라시보를 받은 피험자에 비해 평균적으로 비경구 투여 마취제 또는 케토로락(시클 세포 위기)으로 치료받은 통증에 대한 병원 방문 횟수가 적었고(중간 3 대 중앙 4), 겸상적혈구 통증으로 인한 입원 횟수가 적었고(중간 2 대 중앙 3), i일 수가 적었다.n 병원(중앙값 11일 [1]대비 6.5일 증가).L-글루타민 경구 분말을 투여받은 피험자들은 또한 위약을 투여받은 환자들에 비해 급성 흉부 증후군 (생명을 위협하는 겸상적혈구 질환의 합병증) 발생률이 낮았다 (8.6 퍼센트 대 23.1 퍼센트).[1]

L-글루타민 경구 분말의 일반적인 부작용은 변비, 메스꺼움, 두통, 복통, 기침, 사지 통증, 요통,[1] 흉통을 포함한다.

L-글루타민 경구 분말은 고아 약물 [1]지정을 받았다.FDA는 Endari를 Emmaus Medical Inc.[1]에 승인했다.

의료용 식품

글루타민은 의료 식품으로 판매되며 의료 전문가가 내인성 합성이나 [24]식이요법을 통해 충족될 수 있는 수준을 넘어서는 신진대사 요구로 인해 보충 글루타민이 필요하다고 생각할 때 처방된다.

안전.

글루타민은 성인과 [25]조산아에게 안전하다.글루타민은 신경학적 영향이 있는 글루탐산염과 암모니아로 대사되지만, 그 농도는 크게 증가하지 않고 신경학적 부작용도 [25]검출되지 않았다.정상 건강한 성인의 보조 L-글루타민에 대한 관측된 안전 수준은 14g/[26]일입니다.

글루타민의 부작용은 가정 내 비경구영양 섭취자와 간 기능 [27]이상자에게 처방되었다.비록 글루타민이 종양 세포의 증식에 영향을 미치지 않지만, 글루타민 보충이 일부 암 [28]유형에서 해로울 수 있습니다.

매우 높은 소비에 적응한 사람들의 글루타민 보충을 중단하는 것은 금단 효과를 일으켜 감염이나 장의 [28]온전성 손상과 같은 건강 문제의 위험을 높일 수 있다.

구조.

글루타민은 L-글루타민과 D-글루타민의 두 가지 에난티오머 형태 중 하나로 존재할 수 있다.L자형은 자연에서 발견됩니다.글루타민은 생물학적 조건에서 양성자화된 -NH3+ 형태인 α-아미노기와 생리학적 조건에서 탈양성자화된 -COO 형태인 카르본산기를 포함한다.

글루타민 즈위테리온은 중성 pH에서 형성된다: L-글루타민(왼쪽) 및 D-글루타민

조사.

위독한 개인의[29] 글루타민 고갈 결과

글루타민 구강 세척제는 화학 치료를 받는 사람들의 구강 점막염을 예방하는 데 유용할 수 있지만 정맥 내 글루타민은 GI 기관의 [30]점막염을 예방하는 데 유용하게 보이지 않는다.

글루타민 보충제는 심각한 병을 앓고 있거나 복부 수술을 받은 사람들의 합병증을 줄일 수 있는 잠재력이 있다고 생각되었지만, 이것은 질 낮은 임상 [31]시험에 기초했다.크론병이나 염증성 장질환이 있는 성인이나 어린이에게는 보충제가 유용하지 않은 것으로 보이지만, 2016년 현재 임상 연구는 충분히 [13]이루어지지 않았다.위나 [32]장에 심각한 문제가 있는 유아에게는 보충제가 효과가 없는 것으로 보입니다.

몇몇 운동선수들은 L-글루타민을 보충제로 사용한다.연구들은 격렬한 유산소 운동과 소모적인 운동으로 유발된 부상과 염증에 대한 보충제의 만성 경구 투여의 긍정적인 효과를 뒷받침하지만, 웨이트 트레이닝으로 인한 근육 회복에 대한 효과는 [33]불분명하다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h i "FDA approves new treatment for sickle cell disease". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 7 July 2017. Retrieved 10 July 2017. Public Domain 이 문서에는 퍼블릭 도메인에 있는 이 소스로부터의 텍스트가 포함되어 있습니다..
  2. ^ 를 클릭합니다Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-311. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. ^ "Glutamine Use During Pregnancy". Drugs.com. 30 September 2019. Retrieved 23 April 2020.
  4. ^ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018.
  5. ^ Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine (2006). "Protein and Amino Acids". In Otten JJ, Hellwig JP, Meyers LD (eds.). Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements (PDF). Washington, D.C.: National Academies Press. p. 147. ISBN 978-0-309-10091-5. Archived from the original (PDF) on 9 April 2014.
  6. ^ Lacey JM, Wilmore DW (August 1990). "Is glutamine a conditionally essential amino acid?". Nutrition Reviews. 48 (8): 297–309. doi:10.1111/j.1753-4887.1990.tb02967.x. PMID 2080048.
  7. ^ a b c d e Brosnan JT (June 2003). "Interorgan amino acid transport and its regulation". The Journal of Nutrition. 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. doi:10.1093/jn/133.6.2068S. PMID 12771367.open access
  8. ^ a b Corbet C, Feron O (July 2015). Corbet C, Feron O (eds.). "Metabolic and mind shifts: from glucose to glutamine and acetate addictions in cancer". Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care. 18 (4): 346–353. doi:10.1097/MCO.0000000000000178. PMID 26001655. S2CID 1478014.
  9. ^ Hall JE, Guyton AC (2006). Textbook of Medical Physiology (11th ed.). St. Louis, Mo: Elsevier Saunders. p. 393. ISBN 978-0-7216-0240-0.
  10. ^ Aledo JC (July 2004). "Glutamine breakdown in rapidly dividing cells: waste or investment?". BioEssays. 26 (7): 778–785. doi:10.1002/bies.20063. PMID 15221859.
  11. ^ a b Yuneva M, Zamboni N, Oefner P, Sachidanandam R, Lazebnik Y (July 2007). "Deficiency in glutamine but not glucose induces MYC-dependent apoptosis in human cells". The Journal of Cell Biology. 178 (1): 93–105. doi:10.1083/jcb.200703099. PMC 2064426. PMID 17606868.
  12. ^ Dabrowska, Katarzyna; Skowronska, Katarzyna; Popek, Mariusz; Obara-Michlewska, Marta; Albrecht, Jan; Zielinska, Magdalena (2018). "Roles of Glutamate and Glutamine Transport in Ammonia Neurotoxicity: State of the Art and Question Marks". Endocrine, Metabolic & Immune Disorders Drug Targets. 18 (4): 306–315. doi:10.2174/1871520618666171219124427. ISSN 2212-3873. PMID 29256360.
  13. ^ a b Yamamoto T, Shimoyama T, Kuriyama M (April 2017). "Dietary and enteral interventions for Crohn's disease". Current Opinion in Biotechnology. 44: 69–73. doi:10.1016/j.copbio.2016.11.011. PMID 27940405.
  14. ^ Welbourne TC (March 1979). "Ammonia production and glutamine incorporation into glutathione in the functioning rat kidney". Canadian Journal of Biochemistry. 57 (3): 233–237. doi:10.1139/o79-029. PMID 436006.
  15. ^ Abu Aboud O, Habib SL, Trott J, Stewart B, Liang S, Chaudhari AJ, et al. (December 2017). "Glutamine Addiction in Kidney Cancer Suppresses Oxidative Stress and Can Be Exploited for Real-Time Imaging". Cancer Research. 77 (23): 6746–6758. doi:10.1158/0008-5472.CAN-17-0930. PMC 5791889. PMID 29021138.
  16. ^ Jiang L, Shestov AA, Swain P, Yang C, Parker SJ, Wang QA, et al. (April 2016). "Reductive carboxylation supports redox homeostasis during anchorage-independent growth". Nature. 532 (7598): 255–258. Bibcode:2016Natur.532..255J. doi:10.1038/nature17393. PMC 4860952. PMID 27049945.
  17. ^ DeBerardinis RJ, Mancuso A, Daikhin E, Nissim I, Yudkoff M, Wehrli S, Thompson CB (December 2007). "Beyond aerobic glycolysis: transformed cells can engage in glutamine metabolism that exceeds the requirement for protein and nucleotide synthesis". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 104 (49): 19345–19350. Bibcode:2007PNAS..10419345D. doi:10.1073/pnas.0709747104. PMC 2148292. PMID 18032601.
  18. ^ DeBerardinis RJ, Lum JJ, Hatzivassiliou G, Thompson CB (January 2008). "The biology of cancer: metabolic reprogramming fuels cell growth and proliferation". Cell Metabolism. 7 (1): 11–20. doi:10.1016/j.cmet.2007.10.002. PMID 18177721.
  19. ^ Drauz K, Grayson I, Kleemann A, Krimmer HP, Leuchtenberger W, Weckbecker C (2007). "Amino Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.
  20. ^ Newsholme P, Lima MM, Procopio J, Pithon-Curi TC, Doi SQ, Bazotte RB, Curi R (February 2003). "Glutamine and glutamate as vital metabolites". Brazilian Journal of Medical and Biological Research = Revista Brasileira de Pesquisas Medicas e Biologicas. 36 (2): 153–163. doi:10.1590/S0100-879X2003000200002. PMID 12563517.
  21. ^ Newsholme P (September 2001). "Why is L-glutamine metabolism important to cells of the immune system in health, postinjury, surgery or infection?". The Journal of Nutrition. 131 (9 Suppl): 2515S–2522S, discussion 2522S–4S. doi:10.1093/jn/131.9.2515S. PMID 11533304.
  22. ^ Fernandez-de-Cossio-Diaz J, Vazquez A (October 2017). "Limits of aerobic metabolism in cancer cells". Scientific Reports. 7 (1): 13488. Bibcode:2017NatSR...713488F. doi:10.1038/s41598-017-14071-y. PMC 5647437. PMID 29044214.
  23. ^ a b Watford M (September 2015). "Glutamine and glutamate: Nonessential or essential amino acids?". Animal Nutrition. 1 (3): 119–122. doi:10.1016/j.aninu.2015.08.008. PMC 5945979. PMID 29767158.
  24. ^ "GlutaSolve, NutreStore, SYMPT-X G.I., SYMPT-X Glutamine (glutamine) Drug Side Effects, Interactions, and Medication Information on eMedicineHealth". eMedicineHealth. Retrieved 24 January 2017.
  25. ^ a b Garlick PJ (September 2001). "Assessment of the safety of glutamine and other amino acids". The Journal of Nutrition. 131 (9 Suppl): 2556S–2561S. doi:10.1093/jn/131.9.2556S. PMID 11533313.
  26. ^ Shao A, Hathcock JN (April 2008). "Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 50 (3): 376–399. doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.
  27. ^ Buchman AL (July 2001). "Glutamine: commercially essential or conditionally essential? A critical appraisal of the human data". The American Journal of Clinical Nutrition. 74 (1): 25–32. doi:10.1093/ajcn/74.1.25. PMID 11451714.
  28. ^ a b Holecek M (September 2013). "Side effects of long-term glutamine supplementation". Journal of Parenteral and Enteral Nutrition. 37 (5): 607–616. doi:10.1177/0148607112460682. PMID 22990615.
  29. ^ Stehle P, Kuhn KS (2015). "Glutamine: an obligatory parenteral nutrition substrate in critical care therapy". BioMed Research International. 2015: 545467. doi:10.1155/2015/545467. PMC 4606408. PMID 26495301.
  30. ^ Berretta M, Michieli M, Di Francia R, Cappellani A, Rupolo M, Galvano F, et al. (January 2013). "Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment". Frontiers in Bioscience. 18 (1): 120–132. doi:10.2741/4091. PMID 23276913.
  31. ^ Tao KM, Li XQ, Yang LQ, Yu WF, Lu ZJ, Sun YM, Wu FX (September 2014). "Glutamine supplementation for critically ill adults". The Cochrane Database of Systematic Reviews (9): CD010050. doi:10.1002/14651858.CD010050.pub2. PMC 6517119. PMID 25199493.
  32. ^ Moe-Byrne T, Brown JV, McGuire W (April 2016). McGuire W (ed.). "Glutamine supplementation to prevent morbidity and mortality in preterm infants". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 4: CD001457. doi:10.1002/14651858.CD001457.pub6. PMC 7055588. PMID 27089158.
  33. ^ Raizel R, Tirapegui J (5 December 2018). "Role of glutamine, as free or dipeptide form, on muscle recovery from resistance training: a review study". Nutrire. 43 (1): 28. doi:10.1186/s41110-018-0087-9. ISSN 2316-7874. S2CID 81105808.

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