골격식

Skeletal formula
"Skeletal structure"는 여기서 리다이렉트됩니다.다른 용도는 스켈레톤을 참조해 주세요.
헤테로아톰, 삼중 결합, 페닐기 및 입체 화학의 골격 표현을 특징으로 하는 항우울제 에스시탈로프람의 골격 공식

유기 화합물의 골격 공식 또는 선각 공식 또는 속기 공식은 분자의 결합과 분자 기하학의 세부 사항의 간략한 표현으로 작용하는 분자 구조 공식의 한 종류입니다.골격식은 [1]분자를 구성하는 골격 원자로 구성된 분자의 골격 구조 또는 골격을 보여준다.이것은 종이 한 장과 같이 2차원으로 표현됩니다.유기화학에서 가장 일반적인 탄소와 수소 원자를 나타내기 위해 특정 규칙을 사용합니다.

이 표현의 초기 형태는 유기 화학자 August Kekulé에 의해 처음 개발되었지만, 현대 형태는 분자와 그 원자가 전자들의 루이스 구조와 밀접한 관련이 있고 영향을 받았습니다.따라서 케쿨레 구조[a] 또는 루이스-케쿨레 구조라고 불리기도 한다.골격 공식은 유기 화학에서 보편화되었는데, 이는 골격 공식들이 비교적 빠르고 그리기가 간단하며, 또한 반응 메커니즘과 전자 비국재화에 대한 논의에 사용되는 곡면 화살표 표기법이 쉽게 중첩될 수 있기 때문이다.

화학 구조를 묘사하는 몇 가지 다른 방법들 또한 유기 화학에서 일반적으로 사용된다.예를 들어, 입체구조는 골격 공식과 유사하며 원자의 대략적인 위치를 원근법으로 묘사하는 데 사용된다.뉴먼 투영법, 하워스 투영법 또는 피셔 투영법과 같은 다른 유형의 표현법도 골격 공식과 다소 유사해 보입니다.그러나 사용된 표기법에는 약간의 차이가 있으며, 독자는 묘사에 인코딩된 구조적 세부사항을 이해하기 위해 이러한 표기법을 인식할 필요가 있습니다.골격구조와 입체구조구조는 유기금속 및 무기화학에도 사용되지만 사용되는 관습도 약간 다르다.

골격

용어.

유기 화합물의 골격 구조는 화합물의 기본 구조를 이루는 서로 결합된 일련의 원자들입니다.골격은 결합된 원자의 사슬, 가지 및/또는 고리로 구성될 수 있습니다.탄소나 수소를 제외한 골격 원자는 [2]헤테로아톰이라고 불린다.

골격은 원자에 결합된 수소 및/또는 다양한 치환기를 가지고 있다.수소는 탄소에 결합되어 있는 가장 일반적인 비탄소 원자이며, 단순성을 위해 명시적으로 그려지지 않습니다.또한 탄소 원자는 일반적으로 직접(즉, "C"로 표시)되지 않지만, 헤테로아톰은 항상 명시적으로 표시된다(질소의 경우 N, 산소의 경우 O 등).

헤테로아톰과 화학반응성의 비교적 높은 비율을 발생시키거나 화합물의 스펙트럼에서 특이하고 흥미로운 특성을 도입하는 원자의 다른 그룹은 분자에 기능을 주기 때문에 기능기라고 불린다.헤테로아톰과 작용기는 유기 화합물의 모체 탄화수소에 존재할 수 있는 수소 원자의 대체물로 간주되기 때문에 총칭하여 "치환 성분"이라고 불린다.

기본구조

루이스 구조에서와 같이 공유 결합은 선분(line segment)에 의해 표시되며, 각각 이중 또는 삼중 결합을 나타내는 2중 또는 3중 선분(line segment)에 의해 표시된다.마찬가지로 골격식은 각 원자와 관련된 공식 전하를 나타냅니다(단일 쌍은 보통 옵션이지만 아래 참조).실제로 골격 공식은 다음과 같은 단순화를 관찰하는 약어 루이스 구조라고 생각할 수 있습니다.

  • 탄소 원자는 선분의 꼭지점(교차점 또는 종단점)으로 나타납니다.명확성을 위해 메틸기는 종종 Me 또는3 CH로 명시되며, (헤테로) 쿠뮬렌 카본은 종종 무거운 중심점으로 나타난다.
  • 탄소에 부착된 수소 원자가 암시되어 있다.표지되지 않은 정점은 옥텟 규칙을 만족시키기 위해 필요한 수소의 수에 부착된 탄소를 나타내는 것으로 이해되며, 정형 전하 및/또는 비결합 전자로 표지된 정점은 탄소 원자에 이러한 지시된 특성을 부여하는 데 필요한 수소 원자의 수를 갖는 것으로 이해된다.아세틸렌성 및 포르밀수소는 명료성을 위해 명시적으로 표시할 수 있다.
  • 헤테로 원자(Heteroatom)에 부착된 수소 원자가 명시되어 있다.여기에 부착된 헤테로 원자 및 수소 원자는 일반적으로 수소-헤테로 원자 결합을 명시적으로 나타내지 않고 단일 그룹(예: OH, NH2)으로 표시된다.메톡시(OMe) 또는 디메틸아미노(NMe2)와 같은 단순 알킬 또는 아릴 치환기를 가진 헤테로아톰은 때때로 유추에 의해 같은 방법으로 나타난다.
  • 카벤 탄소에 대한 단일 쌍은 명시적으로 표시되어야 하며, 다른 경우 단일 쌍은 선택 사항이며 강조만을 위해 표시되어야 한다.이와는 대조적으로, 주 그룹 요소 위의 형식 전하와 짝을 이루지 않은 전자는 항상 명확하게 표시됩니다.

분자의 표준 묘사에서는 기여도가 가장 큰 표준 형태(공진 구조)가 그려진다.그러나 골격식은 "실제 분자" 즉, 기여하는 모든 표준 형태의 가중 평균을 나타내는 것으로 이해됩니다.따라서 두 개 이상의 표준 형태가 동일한 무게로 기여하고(예를 들어 벤젠 또는 카르본산 음이온에서) 표준 형태 중 하나를 임의로 선택하는 경우, 골격식은 탈국소 결합이 nonqui로 표현되더라도 분수 차수의 등가 결합을 포함하는 진정한 구조를 나타내는 것으로 이해된다.발렌트 싱글 채권과 더블 채권.

최신 그래픽 표기법

골격 구조가 19세기 후반에 도입된 이후, 그 외형은 상당한 진화를 거쳤다.오늘날 사용되는 그래픽 규칙은 1980년대까지 거슬러 올라갑니다.ChemDraw 소프트웨어 패키지가 사실상의 업계 표준으로 채택되었기 때문에(예를 들어 미국화학회, 왕립화학회, Gesellschaft Deutscher Chemiker 출판물 등) 이러한 규약은 1990년대 후반부터 화학 문헌에서 거의 보편화되었습니다.특히 스테레오본드의 사용과 관련하여 몇 가지 사소한 관습적 변형이 미국, 영국 및 유럽의 다른 관행의 결과 또는 개인적 [3]선호의 문제로 계속 존재한다.저자 간의 또 다른 사소한 변화로서, 형식 전하를 원( a, ))에 플러스 기호 또는 마이너스 기호로 나타내거나 원 없이 나타낼 수 있다.대부분의 저자가 따르는 일련의 규약은 예시적인 예시와 함께 아래에 제시되어 있다.

  1. sp 또는3 sp 혼성 탄소 또는 헤테로아톰 사이의2 결합은 가능한 한 120° 각도를 사용하여 표현되며, 시스 이중 결합에 의해 중단되지 않는 한 가장 긴 원자 사슬은 지그재그 패턴을 따른다.4가지 치환기가 모두 명시적이지 않은 한, 이는 입체화학이 웨지드 결합 또는 파선 결합을 사용하여 묘사되는 경우에도 해당된다(아래 [b]참조).
  2. 사면체 탄소에 대한 네 가지 치환기가 모두 명시적으로 표시된 경우, 두 개의 면 내 치환기에 대한 결합은 120°에서 여전히 충족된다.그러나 다른 두 가지 치환기는 일반적으로 (입체 화학을 묘사하기 위해) 웨지드 결합과 파선 결합으로 표시되며 60-90°의 작은 각도로 나타난다.
  3. sp 혼성 원자의 선형 기하학은 일반적으로 180°에서 만나는 선분들로 표현된다.두 개의 이중 결합이 만나는 경우(알렌 또는 쿠뮬렌), 결합은 점으로 구분됩니다.
  4. 탄수화물 및 헤테로사이클(3~8원)은 일반적으로 정다각형으로 표현되며, 큰 고리 크기는 오목 [c]다각형으로 표현되는 경향이 있다.
  5. 그룹의 원자는 골격에 직접 부착된 원자로부터 결합이 나오도록 정렬됩니다.예를 들어, 니트로 그룹2 NO는 결합의 위치에 따라 NO 또는2 ON으로2 표시됩니다.반면 이성질산 아질산염 그룹은 ONO 또는 [d]ONO로 표시됩니다.

암묵적 탄소 및 수소 원자

예를 들어 헥산(위)의 골격식은 다음과 같습니다.C라는 라벨이1 붙은 탄소 원자는 하나의 결합만 가지고 있는 것으로 보이므로, 총 결합 수가 4가 되기 위해서는 3개의 수소가 결합되어 있어야 합니다.C로 표시된3 탄소 원자는 다른 탄소들과 두 개의 결합을 가지고 있으며, 따라서 두 개의 수소 원자와도 결합되어 있습니다.X선 결정학에 의해 결정되는 헥산의 실제 분자 구조의 루이스 구조(중간)와 볼 앤 스틱 모델(하단)을 비교한다.

The skeletal formula of hexane, with carbons number one and three labelled
The Lewis structure of hexane, for reference
The 3d ball representation of hexane, with carbon (black) and hydrogen (white) shown explicitly.

그림을 그릴 때 일관성이 유지되는 한 체인의 어느 끝에서 번호를 매기기 시작하는지는 중요하지 않습니다.축약된 공식 또는 IUPAC 이름이 방향을 확인합니다.어떤 분자는 방향에 관계없이 친숙해진다.

명시적 헤테로아톰과 수소원자

탄소나 수소가 아닌 모든 원자는 화학 기호로 표시되는데, 예를 들어 Cl은 염소, O는 산소, Na는 나트륨 등이다.유기화학에서 이들 원자는 흔히 헤테로아톰(heateroatoms)으로 알려져 있다.

헤테로아톰에 결합된 수소 원자는 명시적으로 그려진다.예를25 들어 에탄올에서 산소와 결합하는 수소 원자는 기호 H로 나타내지만 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자는 표시되지 않는다.

헤테로 원자-수소 결합을 나타내는 선은 명확성 및 콤팩트성을 위해 생략되기 때문에 히드록실기와 같은 관능기는 -O-H가 아닌 -OH로 표기되는 경우가 가장 많다.이러한 결합은 때때로 반응 메커니즘에 참여할 때 그들의 존재를 강조하기 위해 완전히 그려진다.

아래는 골격식(위), 루이스 구조(중간), 기체상 에탄올 분자의 실제 3D 구조의 볼 앤 스틱 모델(아래)을 마이크로파 분광법으로 비교한 것이다.

Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol-structure.svg
Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png

유사 요소 기호

화학 원소 기호로 보이지만 매우 일반적인 특정 대체물을 나타내거나 원소 그룹의 지정되지 않은 구성원을 나타내는 기호도 있습니다.이것들은 의사 원소 기호 또는 유기 원소라고 불리며 골격 [4]공식에서 일가의 "원소"처럼 취급됩니다.일반적인 의사 요소 기호 목록:

일반 기호

  • 임의의 (의사) 할로겐 원자에 대한 X(관련 MLXZ 표기법에서 X는 1전자 공여 리간드를 나타낸다)
  • 배위자 또는 배위자의 L 또는n L(관련 MLXZ 표기법에서 L은 2전자 공여 배위자를 나타낸다)
  • 모든 금속 원자의 M 또는 Met ([M]은 배위자의 식별이 불분명하거나 관련이 없는 경우 결합 금속인n ML을 나타내기 위해 사용된다.)
  • E 또는 El(일부 컨텍스트에서는 E가 임의의 p-block 요소를 나타내기 위해서도 사용됨)
  • 모든 친핵자에 대한 Nu
  • 켤레 전자 인출기용 Z(관련 MLXZ 표기법에서 Z는 제로 전자 공여 리간드를 나타내며, 관련되지 않은 사용법에서는 Z는 카르복시벤질기의 약어이기도 하다.)
  • 중수소의 2D(H)
  • 삼중수소에 3대한 T (H)

알킬기

  • 모든 알킬기 또는 심지어 모든 오르가닐기에 대한 R(Alk는 알킬기를 명확하게 나타내기 위해 사용될 수 있음)
  • 메틸 그룹의 나
  • 에틸기에 대한 Et
  • Pr, n-Pr 또는 Pr(정규) 프로필기(Pr은 프라세오뮴 원소의 기호이기도 합니다). 그러나 프로필기는 1가이지만 프라세오디뮴은 거의 항상 3가이기 때문에 실제로는 모호성이 거의 발생하지 않는다.)
  • 이소프로필기의 i-Pr 또는 Pr
  • All(All) 그룹용(비공통)
  • (정상) 부틸 그룹의 경우 Bu, n-Bu 또는 Bu
  • 이소부틸기의 i-Bu 또는 Bu(이탤릭체로 된 경우가 많다)
  • 2차 부틸기용 s-Bu 또는 Bu
  • 제3차 부틸기용 t-Bu 또는 Bu
  • Pn은 펜티엘 그룹의 경우(또는 동의어인 아밀 그룹의 경우 Am, Am은 아메리슘의 기호이기도 함)
  • Np 또는 Neo는 neopentyl 그룹의 경우(경고: 유기금속 화학자는 종종 관련된 neophyl 그룹인 PhMeC-에2 Np를 사용한다). Np는 또한 넵투늄 원소의 기호이다.)
  • 사이클로헥실기용 Cy 또는 Chx
  • 1-아다만틸기 광고
  • Tritel 그룹의 Tr 또는 Trt

방향족 및 불포화 치환기

  • 방향족 치환기에 대한 Ar(Ar은 아르곤 원소의 기호이기도 합니다). 단, 아르곤은 유기화학에서 발생하는 모든 통상적인 조건에서는 불활성이기 때문에 Ar을 사용하여 아릴 치환기를 나타내는 것은 혼동을 일으키지 않는다.)
  • 모든 이방향족 치환기에 대한 Het
  • 벤질기는 Bn 또는 Bzl(벤조일기는 Bz와 혼동하지 말 것. 단, 오래된 문헌에서는 벤질기는 Bz를 사용할 수 있다.)
  • 2,6-디이소프로필페닐기용 디프
  • 비만 그룹에 대한 Mes
  • Phenyl group의 Ph, δ, δ (페닐의 phi 사용 감소)
  • 톨(Tol)은 톨은 톨 그룹이다.
  • 2,4,6-트리이소프로필페닐기의 Is 또는 Tipp(전자의 기호는 동의어인 isityl에서 유래)
  • 사이클로펜타디에닐 그룹의 Cp(Cp는 루테튬의 옛 이름인 카시오페튬의 기호)
  • 펜타메틸시클로펜타디에닐기의 Cp*
  • 비닐군의 Vi(비공통)

기능 그룹

  • Ac는 아세틸기(Ac는 악티늄 원소의 기호이기도 하다). 단, 악티늄은 유기화학에서는 거의 발생하지 않으므로 Ac를 사용하여 아세틸기를 나타내는 것은 혼동을 일으키지 않는다.
  • 벤조일기는 Bz, OBz는 벤조산염기
  • 피발릴(t-부틸카르보닐) 그룹의 피브(OPIV는 피발산염기)
  • 1-벤조트리아졸릴기에 대한 Bt
  • 1-이미다졸릴기용임
  • 프탈이미드-1-일기의 NPhth

술포닐기/술폰산염기

술폰산에스테르들은 종종 친핵성 치환 반응에서 그룹을 남긴다.자세한 내용은 술포닐기 및 술폰산염기 관련 문서를 참조하십시오.

  • 브로실(p-bromobenzenesulfonyl) 그룹의 Bs, OBs는 브로실레이트 그룹
  • 메실(메타닐포닐) 그룹의 Ms. OMs는 메실레이트 그룹이다.
  • 노실(p-nitrobenzenesulfonyl) 그룹에 대한 Ns(Ns는 이전에는 보히륨의 화학 기호였으며, 당시에는 닐스보히움으로 불렸다)ONs는 노실레이트 그룹입니다.
  • 트리플릴(트리플루오로메탄술포닐) 그룹의 Tf. OTF는 트리플레이트 그룹이다.
  • nonaflyl(nonafluorobutanesulfonyl) 그룹의 Nf3(CF2)3SO2; ONf는 비비행성 그룹입니다.
  • Ts for Tsyl (p-toluensulfonyl) group (Ts는 테네신 원소 기호이기도 하다. 단, 유기화학에서는 테네신이 발견된 적이 없기 때문에 Ts를 사용하여 토실(tosyl)을 나타내는 것은 결코 혼동을 일으키지 않는다. OTs는 토실레이트 그룹이다.

그룹 보호

보호기 또는 보호기를 작용기의 화학변성에 의해 분자에 도입하여 후속 화학반응에서 화학선택성을 얻음으로써 다단계 유기합성을 촉진한다.

복수채권

두 원자는 하나 이상의 전자쌍을 공유함으로써 결합할 수 있다.탄소에 대한 공통 결합은 단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합입니다.단일 결합은 가장 흔하며 골격 공식에서 두 원자 사이의 단일 실선으로 표현됩니다.이중 결합은 두 개의 평행선으로 나타내며, 삼중 결합은 세 개의 평행선으로 나타냅니다.

보다 진보된 결합 이론에서는 결합 순서의 정수 값이 존재하지 않습니다.이 경우 실선과 파선의 조합은 각각 결합 순서의 정수 부분과 정수 부분이 아닌 부분을 나타냅니다.

골격[e] 공식에서 다중 결합의 예

벤젠 고리

스틸 스타일: 통합 원
케쿨레 스타일: 교대로 이중 결합
방향족 벤젠링의 표현

최근 몇 년 동안 벤젠은 일반적으로 케쿨레가 1872년에 처음 제안한 구조처럼 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 있는 육각형으로 묘사된다.앞에서 설명한 바와 같이 '1,3,5-시클로헥사트리엔'의 교대로 이루어진 단일결합과 이중결합은 벤젠의 등가표준형식(1,3,5-및 2,4,6-이성체) 중 하나로 이해되며, 모든 탄소-탄소결합은 등가길이로 정확히 1.5의 결합순서를 가진다.일반적으로 아릴 고리의 경우, 두 개의 유사한 표준 형태는 거의 항상 구조에 대한 주요 기여 요소이지만, 그것들은 비가치가므로, 한 구조가 다른 구조보다 약간 더 큰 기여를 할 수 있으며, 결합 순서는 1.5와 약간 다를 수 있다.

이 비국재화를 강조하는 대체 표현은 단일 결합의 육각형 안에 그려진 원을 사용하여 비국재화된 파이 오비탈을 나타낸다.요하네스 틸레에 의해 제안된 것을 기반으로 한 이 스타일은 유기 화학 교과서에서 매우 흔하게 사용되었고 여전히 비공식적인 환경에서 자주 사용되고 있습니다.그러나 이 묘사는 전자쌍을 추적하지 않고 전자의 정확한 움직임을 보여줄 수 없기 때문에 교육학적 및 공식 학술적 [f]맥락에서 케쿨레아 묘사로 대체되었다.

입체화학

골격 공식에서 화학 결합의 다른 묘사

입체화학은 골격 공식으로 쉽게 표현된다.[5]

  • Ball-and-stick model of (R)-2-chloro-2-fluoropentane
    볼앤드스틱 모델
    (R)-2-클로로-2-플루오로펜탄
  • Skeletal formula of (R)-2-chloro-2-fluoropentane
    골격식
    (R)-2-클로로-2-플루오로펜탄
  • Skeletal formula of (S)-2-chloro-2-fluoropentane
    골격식
    (S)-2-클로로-2-플루오로펜탄
  • Skeletal formula of amphetamine, indicating a mixture of two stereoisomers: (R)- and (S)-
    (R)- 및 (S)- 두 입체 이성질체의 혼합을 나타내는 암페타민 골격식

관련 화학 결합은 여러 가지 방법으로 나타낼 수 있다.

  • 실선은 용지 또는 화면 평면에 있는 본드를 나타냅니다.
  • 솔리드 웨지는 종이 또는 화면의 평면에서 관찰자를 가리키는 결합을 나타냅니다.
  • 해시 웨지 또는 파선(두께 또는 얇음)은 [g]관찰자로부터 떨어진 용지 또는 화면의 평면을 가리키는 결합을 나타냅니다.
  • 물결 모양의 선은 알려지지 않은 입체 화학 또는 그 지점에서 가능한 두 입체 이성질체의 혼합을 나타냅니다.
  • 스테로이드 화학에서 흔히 볼 수 있었던 수소입체화학의 사춘기적[h] 묘사는 위쪽을 가리키는 수소 원자에 대해서는 정점을 중심으로 한 채워진 원(각각 H-dot/H-dash/H-circle이라고도 함)과 아래쪽을 가리키는 수소 원자에 대해서는 정점 옆에 있는 두 개의 해시 마크 또는 중공 원을 사용하는 것이다.
    채워진 작은 원은 위쪽으로 향하는 수소를 나타내며, 두 개의 해시 마크는 아래쪽으로 향하는 수소를 나타냅니다.

이 표기법의 초기 사용은 1932년에 출판물에서 단단한 굵은 선과 점선을 사용한 리차드 쿤으로 거슬러 올라갈 수 있다.현대의 고체 및 해시 웨지는 1940년대에 고분자의 구조를 나타내기 위해 Giulio Natta에 의해 도입되었고, 1959년 도날드 J. 크램과 조지 S에 의해 교과서 유기 화학에서 광범위하게 대중화되었습니다. 해먼드.[6]

골격식은 알케인의 시스 및 트랜스 이성질체를 묘사할 수 있다.물결 모양의 단일 결합은 알려지지 않았거나 지정되지 않은 입체 화학 또는 (사면체 스테레오 중심과 같이) 이성질체의 혼합을 나타내는 표준 방법입니다.교차 이중 결합이 사용되는 경우가 있습니다. 더 이상 일반적인 용도로는 허용되지 않지만 컴퓨터 [5]소프트웨어에서 여전히 필요할 수 있습니다.

알켄 입체 화학

수소 결합

아세트산 내 수소 결합을 나타내는 점선(녹색)

수소 결합은 일반적으로 점선 또는 점선으로 표시됩니다.다른 맥락에서 파선은 전이 상태에서 부분적으로 형성되거나 끊어진 결합을 나타낼 수도 있다.

메모들

  1. ^ "케쿨레 구조"는 벤젠 구조를 위해 단일 결합과 이중 결합을 번갈아 제안하는 케쿨레의 유명한 6각형을 가리키기 때문에 이 용어는 모호하다.
  2. ^ IUPAC(Brecher, 2008, 페이지 352)는 긴 사슬 시스-올레핀(예: 올레산)을 예외로 하여 이중 결합의 양쪽에 있는 시스 이중 결합을 150° 각도로 묘사할 수 있도록 하여 이중 결합의 양쪽에 있는 지그재그가 전파될 수 있도록 한다.근소한 차이로
  3. ^ 또한 작은 고리는 입체 화학(시클로헥산의 구성 등) 또는 상당한 왜곡 없이 '평탄'하게 그릴 수 없는 다환식 분자(트로판 및 아다만탄 등)를 보여주기 위해 오목하게 그려질 수 있다.
  4. ^ 원자가 왼쪽과 오른쪽 모두에서 오는 결합을 가진 경우(사슬의 중간에 있는 2차 아민 NH와 같이) 일부 저자는 그룹의 공식을 수직으로 쌓을 수 있는 반면 다른 저자는 그룹 내에 명시적인 수직 결합을 그린다.
  5. ^ 이 갤러리에서는 이중 결합이 빨간색으로, 삼중 결합이 파란색으로 표시되어 있습니다.이것은 명확성을 위해 추가되었다. – 복수의 결합은 일반적으로 골격 공식에서 색칠되지 않는다.
  6. ^ 예를 들어 모리슨과 보이드의 1959년 교과서(6판, 1992년)는 아릴 고리의 표준 묘사로 틸레 표기법을 사용하고 있으며, 클레이든, 그리브스, 워렌, 워더스(2001년 2판, 2012년)는 케쿨레 표기법을 사용하면서 학생들에게 기전을 쓸 때 틸레 표기법을 사용하지 말라고 경고하고 있다.(144, 제2판)
  7. ^ 미국과 유럽의 화학자들은 해시 결합에 대해 약간 다른 관례를 사용한다.대부분의 미국 화학자들이 스테레오 센터에 가까운 짧은 해시 마크와 더 멀리 있는 긴 해시 마크를 가진 해시 마크를 그리는 반면, 대부분의 유럽 화학자들은 스테레오 센터에 가까운 긴 해시 마크로 시작합니다. 스테레오 센터에 가까운 긴 해시 마크는 점차적으로 짧아집니다(원근법 그림과 유사).과거 IUPAC는 해쉬 마크가 같은 해시 본드를 절충안으로 사용하자고 제안했지만 지금은 미국식 해시 본드를 선호한다(Brecher, 2006, 페이지 1905).어떤 화학자들은 상대적인 입체화학을 묘사하기 위해 두꺼운 결합과 도트 결합(또는 같은 길이의 해시를 가진 해시 결합)을 사용하고, 절대적인 입체화학을 묘사하기 위해 웨지 결합과 해시 결합을 사용한다; 대부분의 다른 화학자들은 이러한 구별을 하지 않는다.
  8. ^ 현재 IUPAC는 이 표기법을 강력히 권장하지 않습니다.

레퍼런스

  1. ^ Stoker, H. Stephen (2012). General, Organic, and Biological Chemistry (6th ed.). Cengage. ISBN 978-1133103943.[페이지 필요]
  2. ^ IUPAC 권고 1999, 개정 섹션 F: 골격 원자의 교환
  3. ^ Brecher, Jonathan (2008). "Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008)". Pure and Applied Chemistry. 80 (2): 277–410. doi:10.1351/pac200880020277. ISSN 1365-3075.
  4. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 27. ISBN 978-0-19-850346-0.
  5. ^ a b Brecher, Jonathan (2006). "Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897–1970. doi:10.1351/pac200678101897. S2CID 97528124.
  6. ^ Jensen, William B. (2013). "The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism". Journal of Chemical Education. 90 (5): 676–677. Bibcode:2013JChEd..90..676J. doi:10.1021/ed200177u.

외부 링크