쯔위테리온

Zwitterion

화학에서 zwitterion(/,[1]tsvttəraɪn/TSVIT--례-례-;n; 독일 Zwitter [tstsvtt]]'허마프로다이트')은 내부 소금 또는 쌍극자 이온으로도 불리며, 동일한 수의 양전하 및 음전하를 띤 [2]관능기를 포함하는 분자이다.예를 들어 아미노산은 용액에서 "부모" 분자와 zwitterion 사이에 화학적 평형이 형성될 것이다.

베타인은 양전하가 4차 암모늄기 위에 있을 때처럼 모든 중성 형태로 이성화할 수 없는 zwitterion입니다.마찬가지로 포스포늄기와 카르복실산기를 포함한 분자는 이성질화할 수 없다.

아미노산

아미노산은 산성(카르본산 단편)과 염기성(아민 단편) 중심을 모두 포함한다.오른쪽에 있는 이성체는 zwitterion입니다.

균형은 두 단계로 확립됩니다.한 단계에서 양성자는 카르복실기에서 물 분자로 이동된다.

HN2(R) COH2 + HO2 h2 HN(R)CO−2 + H3O+

다른 단계에서 양성자는 하이드로늄 이온에서 아민기로 이동된다.

HN2(R) CO-2 + HO3+ h3+ HN(R)CO−2 + H2O

전반적으로 반응은 이성화 반응이다.

HN2(R) COH2 h3+ HN(R)CO−2

용액 중 두 종의 농도비는 이성화 반응에 대한 평형 상수 K의 값과 같기 때문에 pH와 독립적이다.

[X]는 화학종 X의 평형 농도를 나타낸다.일반적으로 K > 1 즉, zwiterion이 수용액에서 지배적인 아미노산 이성질체라고 가정한다.이론적인 분석에 근거해, zwiterion은 용제 물 [3]분자와 수소 결합에 의해 수용액에서 안정화된다고 제안되어 왔다.글리신에 대한 중성자 회절 데이터를 분석한 결과 고체 상태에서 zwitterionic 형태로 나타났으며 수소 [4]결합의 존재를 확인했다.이론적인 계산은 단순한 카르본산 대 아민 [5]전이와는 다른 경우에 zwiterion이 기체상에 존재할 수 있다는 것을 보여주기 위해 사용되었다.

일반적인 아미노산의 deprotonation의 pKa 값은 대략적인 범위 2.15±0.2과 관계가 있다.이것은 또한 쌍성 이온은 수용액에서 선물이 압도적인 이성질체는 것과 일치한다.비교하자면 단순한 카르복시기의. 산성 프로피온산(CH3CH2CO2H)4의pKa 가치를 가지고 있습니다.

기타 화합물

Sulfamic 산은 쌍성 이온 형태로 결정화됩니다.[6]

안트라 닐산의 결정에는 두개의 분자가 단위 격자에 있다.한 분자는 쌍성 이온 형태로, 다른 하나는 그렇지 않다.[7]

고체에서 두개의 양자로, H4EDTA은 쌍성 이온 카르복시기의. 산성 그룹의 질소 원자들로 옮겨지고 있는 듯 하다.[8]

실로시빈에는 디메틸 아미노 그룹의 양성자와 인산염 그룹에는 쌍성 이온 화합물을 형성할 것으로 불안정한 있다.

이론 연구

인산 피리 독살

인사이트 용액에 이 평형 이론적 계산의 결과를 통해 얻을 수 있다.예를 들어, 피리 독살 인산, 비타민 B6의 형태, 수용액에서 평형은 양성자는 페놀-OH 그룹의 질소 원자에 전송된 호변 형태 선호하는 할 것으로 예상된다.[9]

왜냐하면 tautomers는 다른 화합물, 그들은 때로 다른 충분한 구조 독립적으로 그들의 혼합물에서 검출될 수 있다.이것은 [10]균형에 대한 실험적인 분석을 가능하게 한다.

베타인 및 유사 화합물

사탕무에서 분리된 트리메틸글리신 화합물은 "베테인"으로 명명되었다.나중에 동일한 구조적 모티브인 4차 질소 원자를 포함하는 다른 화합물들이 –CH-2 고리를 통해 카르본산기가 결합되었다.현시점에서는 이 모티브를 포함한 구조를 가진 모든 화합물을 베테인이라고 한다.베타인은 질소 원자에 붙어있는 화학군이 불안정하지 않기 때문에 이성질화하지 않는다.이러한 화합물은 전하가 없는 분자에 대한 이성화가 일어나지 않거나 매우 [11]느리기 때문에 영구 zwitterion으로 분류될 수 있다.

영구 zwitterions의 다른 예를 또한 제4기의 질소 원자 함유하고 있는 제4기의 질소 원자와 음전하sulfonate 그룹을 포함하고 있phosphatidylcholines지만, carboxylate 그룹의negatively-charged 인산염 그룹, sulfobetaines,;[12]과 dipalmitoylphospha 같은 폐 계면 활성제를 포함한다.깔끔한콜린로라미도프로필 베타인은 코코미도프로필 베타인의 주요 성분이다.

켤레 Zwitterions

강하게 편광된 복합 화합물(공역 zwiterion)은 전형적으로 매우 반응적이며, 기라디칼 특성을 공유하며, 강한 결합과 작은 분자를 활성화하고 촉매 작용에서 과도 중간체 역할을 한다.[13] 기증자-수용체 실체는 광화학(광유도전자전달), 유기전자학, 스위칭 및 감지 분야에서 광범위하게 사용됩니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Zwitterion". Chemistry LibreTexts. 2015-11-03. Retrieved 2022-02-11.
  2. ^ Skoog, Douglas, A.; West, Donald M.; Holler, F. James; Crouch, Stanley R. (2004). Fundamentals of Analytical Chemistry (8th ed.). Thomson/Brooks/Cole. pp. 231, 385, 419, 460. ISBN 0-03-035523-0.
    — (2013). Fundamentals of Analytical Chemistry (9th ed.). pp. 415–416. ISBN 978-1-285-60719-1.{{cite book}}: CS1 maint: 숫자 이름: 작성자 목록(링크)
  3. ^ Jensen, Jan H.; Gordon, Mark S. (1995). "On the Number of Water Molecules Necessary to Stabilize the Glycine Zwitterion". Journal of the American Chemical Society. 117 (31): 8159–8170. doi:10.1021/ja00136a013.
  4. ^ Jönsson, P.-G.; Kvick, Å. (1972). "Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine" (PDF). Acta Crystallographica Section B. 28 (6): 1827–1833. doi:10.1107/S0567740872005096.
  5. ^ Price, William D.; Jockusch, Rebecca A.; Williams, Evan R. (1997). "Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?". Journal of the American Chemical Society. 119 (49): 11988–11989. doi:10.1021/ja9711627. PMC 1364450. PMID 16479267.
  6. ^ Sass, R. L. (1960). "A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid". Acta Crystallographica. 13 (4): 320–324. doi:10.1107/S0365110X60000789.
  7. ^ Brown, C. J.; Ehrenberg, M. (1985). "Anthranilic acid, C7H7NO2, by neutron diffraction". Acta Crystallographica C. 41 (3): 441–443. doi:10.1107/S0108270185004206.
  8. ^ Cotrait, Par Michel (1972). "La structure cristalline de l'acide éthylènediamine tétraacétique, EDTA" [The crystalline structure of ethylenediamine tetraacetic acid, EDTA]. Acta Crystallographica B. 28 (3): 781–785. doi:10.1107/S056774087200319X.
  9. ^ Kiruba, G. S. M.; Ming, Wah Wong (2003). "Tautomeric Equilibria of Pyridoxal-5′-phosphate and 3-Hydroxypyridine Derivatives: A Theoretical Study of Solvation Effects". Journal of Organic Chemistry. 68 (7): 2874–2881. doi:10.1021/jo0266792. PMID 12662064.
  10. ^ Nagy, Peter I.; Takács-Novák, Krisztina (1997). "Theoretical and Experimental Studies of the Zwitterion ⇌ Neutral Form Equilibrium of Ampholytes in Pure Solvents and Mixtures". J. Am. Chem. Soc. 119 (21): 4999–5006. doi:10.1021/ja963512f.
  11. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000). Lehninger, Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
  12. ^ Gonenne, Amnon; Ernst, Robert (1978-06-15). "Solubilization of membrane proteins by sulfobetaines, novel zwitterionic surfactants". Analytical Biochemistry. 87 (1): 28–38. doi:10.1016/0003-2697(78)90565-1. ISSN 0003-2697.
  13. ^ Munz, Dominik; Karsten, Meyer (2021). "Charge frustration in ligand design and functional group transfer". Nat. Rev. Chem. 5: 422–439. doi:10.1038/s41570-021-00276-3.