테르트아밀알코올

tert-Amyl alcohol
테르트아밀알코올
Stereo, skeletal formula of 2-methyl-2-butanol
Ball-and-stick model of 2-methyl-2-butanol
Space-filling model of the 2-methyl-2-butanol
이름
선호 IUPAC 이름
2-메틸부탄-2-올
기타 이름
2-메틸-2-부탄올
테르트아밀알코올
t-아밀롤
TAA
테르트-펜틸 알코올
2-메틸-2-부틸알코올
티펜틀롤
아밀렌하이드레이트
디메틸틸카르비놀
식별자
3D 모델(JSmol)
1361351
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.827 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-908-9
케그
메슈 테르트-아밀+alcohol
펍켐 CID
RTECS 번호
  • SC0175000
유니
UN 번호 1105
  • InChi=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/H6H,4H2,1-3H3 수표Y
    키: MSXVEPNHWQHW-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • CCC(C)(C)o
특성.
C5H12O
어금질량 88.150 g·190−1
외관 무색액
냄새 장뇌의
밀도 0.805 g/cm−3[1]
녹는점 -9°C, 16°F, 264K
비등점 101 ~ 103 °C, 214 ~ 217 °F, 374 ~ 376 K
120g·dm−3
용해성 물, 벤젠, 클로로포름, 디에틸레터, 에탄올에[2] 녹는다.
로그 P 1.0950.5:1 부피비
증기압 1.6kPa(20°C)
자기 감수성(magnetic susibility)
 -7.09×10cm−53/cm
1.405
점도 4.4740 mPa/s(298.15 K)[1]
열화학
229.3 J K−1 mol−1
-380.0 ~ -379.0 kJ mol−1
-3.3036 ~ -3.3026 MJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
위험
H225, H315, H332, H335
P210, P261
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 19°C(66°F, 292K)
437°C(819°F, 710K)
폭발 한계 9%
안전 데이터 시트(SDS) hazard.com
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

테르트-아밀알코올(TAA) 또는 2-메틸부탄-2-올(2M2B)은 갈린 펜탄올이다.

역사적으로 TAA는 마취제를[3] 사용했으며 최근에는 오락성 약물로도 사용되었다.[4] TAA는 대부분 에탄올과 같은 방식으로 GABAA 수용체에 대한 양성 알로스테리 모듈레이터다.[5] TAA와 에탄올의 효과는 비슷하다.

TAA는 타오르는 맛과[6] 파랄데히드와 비슷한 불쾌한 냄새를[7] 풍기는 무색의 액체로, 캠프호르의 기미가 있다.[8] TAA는 상온에서 액체로 남아 있어 테르트 부틸 알코올의 대체 용제로 유용하다.

생산

TAA는 주로 2-메틸-2-부틴을 산성 촉매의 존재에서 수화함으로써 만들어진다.[9][3]

자연발생

TAA와 같은 동체 알코올은 곡물 발효 부산물이므로 많은 알코올 음료에 미량의 TAA가 존재한다.[10] TAA의 흔적은 튀긴 베이컨,[11] 카사바[12], 루이보스 차와 같은 다른 음식에서 발견되었다.[13] TAA는 토끼 우유에도 들어 있으며 갓 태어난 토끼의 젖을 유도하는 페로몬 역할을 하는 것으로 보인다. [14]

역사

약 1880년대부터 1950년대까지 TAA는 아밀렌 하이드레이트라는 현대적인 이름을 가진 마취제로 사용되었지만, 단지 더 효율적인 약물이 존재한다는 이유만으로 거의 사용되지 않았다.[3] 1930년대에 TAA는 주로 1차 마취제 트리브로모에탄올(TBE)의 용매로 사용되었다. 클로로포름과 마찬가지로 TBE는 간에도 독성이 있기 때문에 1940년대 인간에게서 그러한 용액의 사용이 줄어들었다. TBE-TAA-솔루션은 실험실 생쥐와 랫드를 위한 단작작용 마취제로 계속 사용하였다. 그러한 솔루션들은 때때로 Avertin이라고 불리기도 하는데, 이것은 윈드롭 연구소가 만든 0.5:1의 부피 비율을 가진 현재 단종된 TAA와 TBE 솔루션의 브랜드 이름이었다.[15] 요즘 TAA는 레크리에이션 약으로 사용한다는 것을 발견했다.[4]

사용 및 효과

TAA를 섭취하거나 흡입하면 에탄올과 유사한 행복, 진정, 최면, 항경련 효과가 발생한다.[16] 섭취했을 때, TAA의 효과는 약 30분 후에 시작될 수 있고 1~2일까지 지속될 수 있다.[17] TAA의 2~4그램은 무의식을 유발한다. 약 100g의 에탄올은 비슷한 수준의 무의식 상태를 유도한다.[7]

과다복용 및 독성

사람을 죽인 것으로 알려진 TAA의 최소 투여량은 30ml이다.[17]

약물 과다복용은 알코올 중독과 유사한 증상을 유발하며, 약물 과다복용으로 인해 잠재적으로 치명적인 호흡기 우울증으로 나타나는 진정제/우울제 특성 때문에 의학적 응급상황이다. 갑작스러운 의식 상실, 동시 호흡기와 대사 산증,[17] 빠른 심장박동, 혈압 상승, 동공 수축, 혼수상태, 호흡기 우울증[18], 사망은 약물 과다복용으로 이어질 수 있다. 쥐의 경구 LD는50 1g/kg이다. 쥐의 피하 LD는50 2.1 g/kg이다.[19]

신진대사

랫드에서 TAA는 2-메틸-2,3-부타네디올에 대한 산화뿐만 아니라 글루쿠로니드화를 통해 주로 대사된다. 비록 오래된 정보원이 TAA가 변하지 않고 배설된다고 암시하지만,[20] 인간에게도 동일한 경로가 뒤따를 가능성이 있다.[3]

TAA는 2-메틸-2,3-부타네디올로 산화한다.

TAA의 사용은 일반 에탄올 테스트나 다른 일반적인 약물 테스트로는 감지할 수 없다. 사용 후 최대 48시간 동안 기체 크로마토그래피-질량분석법을 사용하여 혈액이나 소변 샘플에서 용도를 검출할 수 있다.[18]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). "Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y.
  2. ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (95th ed.). CRC Press. p. 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
  3. ^ a b c d Adriani, John (1962). The Chemistry and Physics of Anesthesia (2nd ed.). Illinois: Thomas Books. pp. 273–274. ISBN 9780398000110.
  4. ^ a b Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (October 2016). "Drinking "Vodka" or vodka – This is a question". Toxicology in Vitro. 36: 66–70. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500.
  5. ^ Martin, J (2004). "Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes". Toxicology Letters. 147 (3): 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024. PMID 15104112.
  6. ^ O'Neil, Maryadele J., ed. (2006). The Merck index (14th ed.). Merck. p. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070.
  7. ^ a b Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter. pp. 400–401. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841.
  8. ^ Yandell, D. W.; et al. (1888). "Amylene hydrate, a new hypnotic". The American Practitioner and News. 5: 88–98.
  9. ^ Papa, Anthony J. (2004). "Amyl Alcohols". Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (5th ed.). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  10. ^ Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). The Practitioner's Medical Dictionary. P. Blakiston's. p. 50. Retrieved 2018-07-27.
  11. ^ Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). "Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561.
  12. ^ Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). "Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products". Journal of the Science of Food and Agriculture. 34 (8): 874. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010.
  13. ^ Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1 March 1985). "Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561.
  14. ^ Benoist, Schaal; Gérard, Coureaud; Langlois, Dominique; Giniès, Christian; Sémon, Etienne; Perrier, Guy (2003). "Chemical and behavioural characterization of the rabbit mammary pheromone". Nature.
  15. ^ Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). "A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats". Lab Animal. 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153. S2CID 21759580.
  16. ^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 45. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968.
  17. ^ a b c "2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database". www.toxnet.nlm.nih.gov. Archived from the original on 2018-03-08. Retrieved 2018-04-08.
  18. ^ a b Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (September 2014). "Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report". Forensic Science International. 242: e31–e33. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153.
  19. ^ Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). "Relations between constitution and effect of tertiary alcohols". Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID 14389140.
  20. ^ Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). "A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures". Toxicological Sciences. 49 (1): 15–28. doi:10.1093/toxsci/49.1.15. PMID 10367338.