2,4-디니트로페놀

2,4-Dinitrophenol

2,4-디니트로페놀
2,4-Dinitrophenol.svg
2,4-Dinitrophenol 3D.png
2,4-Dinitrophenol.jpg
순수 화합물 표본
이름
선호 IUPAC 이름
2,4-디니트로페놀
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.080 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
UN 번호 0076 – 15% 미만의 물로 건조 또는 습식 1.1D급 폭발물
1320 – 15% 이상의 물로 적신 경우. DT 고체 감압 폭발물, 독성
1599 – 독성 용액
  • InChi=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7)(11)3-5-5-8(12)13/h1-3,9H checkY
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  • O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)[N+]([O-])=O
  • c1cc(cc(cc1[N+])[O-][N+]][N+]][O-])o
특성.
C6H4N2O5
어금질량 184.1987 g·180−1
밀도 1.683 g/cm3
녹는점 108–112 °C(226–234 °F, 381–385 K)
산도(pKa) 4.114
자기 감수성(magnetic susibility)
 -73.1·10cm−63/190cm
위험
GHS 라벨 표시:
GHS01: Explosive GHS06: Toxic GHS08: Health hazard GHS09: Environmental hazard
위험
H201, H300, H311, H331, H372, H400
P261, P273, P280, P301+P310, P311
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
3
3
안전 데이터 시트(SDS) 국제 화학 안전 카드 0464
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

2,4-디니트로페놀(2,4-DNP 또는 단순 DNP)은 HOCH63(NO2)라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2그것은 달콤하고 퀴퀴한 냄새가 나는 노란색 결정체 고체다.그것은 증기로 인해 휘발성이 있으며 수성 알칼리 용액뿐만 아니라 대부분의 유기 용매에도 용해된다.[1]건조한 형태일 때는 높은 폭발성이며 순간적인 폭발 위험이 있다.[2]다른 화학물질의 전구체로서 미토콘드리아가 있는 세포에서 전자전달체인의 산화인산화를 분리하여 생화학적으로 활성하며, 양자가 중간공간에서 미토콘드리아 매트릭스로 통과할 수 있도록 한다.산화 인산염은 ATP의 정상 세포 수준에 의해 억제되는 유산소 호흡의 고도로 조절된 단계다.이를 분리하면 트리글리세리드(Triglyceride)와 같은 에너지 저장소와 식단에서 나오는 화학적 에너지가 최소한의 규제로 열로 낭비되어 열사병으로 발전할 수 있는 위험할 정도로 높은 체온으로 이어진다.다이어트 보조 도구로 사용하는 것은 다수의 사망자를 포함한 심각한 부작용과 함께 확인되었다.[3]

사용하다

상업적으로, DNP는 살균제 및 비선택적 생물응고 농약으로 사용된다.[4]

DNP는 2,4-디니트로-오-크레솔(DNOC), 디노세브 및 디노테르브와 같이 밀접하게 연관된 다른 디니트로페놀 제초제와 함께 제초제로 특히 유용하다.[5]1998년 이래로 DNP는 농업용에서 철회되었다.[6]현재 미국이나 유럽에는 DNP가 함유된 활성 등록된 농약이 없다.[7][8]

유황염료,[9] 목재 방부제[4], 피크산 생산의 화학적 매개체다.[10]DNP는 또한 사진 개발자와 폭발물을 만드는 데 사용되었다.[11]DNP는 영국과[12] 미국에서 폭발물로 분류된다.[13]

DNP는 임상적으로 사용하기에 너무 위험하다고 널리 여겨지지만, 그것의 작용 메커니즘은 비만을 치료하기 위한 잠재적인 접근법으로 여전히 조사 중에 있다.[14]2015년을 기점으로 인간에게서 자연적으로 발견되는 분리 단백질에 대한 연구가 진행되고 있다.[15]

생화학

살아있는 세포에서 DNP는 양성자 이오노포어의 역할을 하는데, 이는 생물학적 막을 가로질러 양성자(수소 양이온)를 왕복할 수 있는 물질이다.그것은 미토콘드리아 막을 가로지르는 양성자 구배를 소멸시켜, 세포가 대부분의 ATP 화학 에너지를 생산하기 위해 사용하는 양성자 운동력을 붕괴시킨다.ATP를 생산하는 대신 양성자 구배 에너지가 열로 손실된다.[3]

DNP는 종종 생화학 연구에 사용되어 체미오스메틱과 다른 막 운반 과정의 생물 에너지 유전학을 탐구하도록 돕는다.

작용기전

DNP는 양성자의 역할을 하여 양성자가 내부 미토콘드리아 막을 가로질러 새어 나가게 하여 ATP 싱타제를 우회하게 한다.이것은 ATP 에너지 생산의 효율을 떨어뜨린다.실제로 세포호흡에서 보통 생성되는 에너지의 일부는 열로서 낭비된다.비효율성은 복용하는 DNP의 선량에 비례한다.복용량이 증가하고 에너지 생산이 비효율적일수록 비효율성을 보완하고 에너지 수요를 충족시키기 위해 대사율이 증가(더 많은 지방이 연소)한다.DNP는 아마도 산화 인산염의 가장 잘 알려진 물질일 것이다.ATP synthase에 의한 아데노신 diphosphate(ADP)의 "인산화"는 산화로부터 분리되거나 "분해되지 않음"된다.

제44권 제3호(2006)의 임상 독성학 저널에서 다음과 같다.

디니트로페놀은 산화성 인산화를 분리하고, 미토콘드리아 저장소에서 칼슘의 방출을 유발하며, 칼슘 재흡수를 방지한다.이것은 세포내 칼슘을 자유롭게 유도하고 근육수축과 온열증을 유발한다.단트로렌은 세포내 칼슘을 감소시키는 사코플라스믹 레티쿨룸에서 칼슘의 방출을 억제한다.그 결과로 생긴 근육 이완은 열을 발산하게 한다.단트로렌 투여에는 거의 위험이 없다.단트로렌은 산화 인산화를 억제하는 작용제에 의한 열감소 효과가 있을 수 있으므로 조기 투여하면 결과가 개선될 수 있다.[16]

약동학

인간 내 DNP의 약동학에 대한 정보는 제한적이다.[17]디니트로페놀에 대한 ATSDR의 독성학적 프로파일은 간 기능이 손상된 경우를 제외하고는 DNP 제거가 빠른 것으로 보인다고 말했다.[18]NEJM은 DNP가 3~4일 정도 지나면 없어지는 것 같다고 말하고 있는데 간과 신장이 손상된 경우는 예외로 한다.[19]다른 신문들은 3시간에서[20] 5-14일 사이의 가능한 반감기를 폭넓게 제공하지만,[21] 다른 최근의 신문들은 인간의 반감기는 알려지지 않았다고 주장한다.[22]

위험

독성

DNP는 높은 급성 독성을 가진 것으로 간주된다.[4]2020년 3월 영국 판사는 "한 번 복용한 DNP에 대한 해독제나 치료제는 없다"고 말했다.그 결과 DNP는 높은 사망률을 가지고 있다 - 2007년에서 2019년 사이에 병원에서 DNP를 복용한 이력이 있는 사람들 중 18%가 사망하였다.이는 독성 측면에서 DNP를 청산가리에 가깝게 만든다."[23]2021년에 발표된 연구는 2010년에서 2020년 사이에 전 세계 사망률이 11.9%에 달했음을 보여준다.[24]대사율 증가 외에도 DNP에 대한 급성 구강 노출은 메스꺼움, 구토, 땀, 현기증, 두통, 체중 감소를 초래했다.[4]DNP에 대한 만성 구강노출은 백내장과 피부병변 형성을 초래할 수 있으며 골수, 중추신경계, 심혈관계에 영향을 끼쳤다.[4][25]피부에 접촉하거나 흡입하면 DNP 중독을 일으킬 수 있다.2009년 중국의 한 화학공장에서 사건이 발생해 20명이 급성 DNP중독에 걸렸다.[26]

지속적으로 증가하는 DNP 선량을 제한하는 요인은 ATP 에너지 생산의 부족이 아니라 비커플링 시 발생하는 열로 인한 체온의 과도한 상승이다.이에 따라 DNP 과다복용은 사망 직전 체온이 최고 43.1℃(109.6℃)[27]까지 상승하는 등 치명적인 온열증을 유발하게 된다.사례 보고에 따르면 인간의 몸무게 1kg당 10~20mg의 급성 투여는 치명적일 수 있다.[21][28][29][30][31]가장 낮게 발표된 치명적 섭취 선량은 4.3mg/kg이다.[11][32]별도로 공개된 세 가지 의료관리 사례에서 온라인 소매상으로부터 한 번에 몇 알의 태블릿(테이블트 투여량 알 수 없음)이 치명적인 것으로 판명되었다.[29][33]

영국 식품표준국은 DNP를 '인간 건강에 극도로 위험할 수 있는 심각한 단기 및 장기적 영향을 미치는 것으로 알려진 산업용 화학물질'로 규정하고 "소비자들은 DNP가 함유된 어떤 제품도 어떤 수준에서든 복용하지 말 것"을 권고하고 있다.이 화학물질은 인간의 소비에 적합하지 않다고 말했다.[34]2017년 2월부터 DNP가 호주 SUSMP 스케줄 10에 포함된 이후, 2018년 12월부터는 러시아에서 "판매, 공급, 사용 금지를 정당화할 수 있는 건강에 대한 위험성"[35][36]이 "불법 독성 물질"로 분류되었다.[37][38]

화학적 위험

분말 또는 미세한 형태의 공기 중에 DNP로 분진 폭발이 가능하다.DNP는 충격, 마찰 또는 뇌진탕에 노출되면 폭발적으로 분해될 수 있으며 가열 시 폭발할 수 있다.[39]DNP는 암모니아뿐만 아니라 튼튼한 염기를 가진 폭발성 염분을 형성하고, 분해에 열을 가하면 이산화질소의 독성 가스를 방출한다.[40]DNP의 폭발 강도는 TNT의 81%로, Trauzl 납 블록 시험에 근거한다.[41]DNP는 7명이 사망하고 69명이 부상한 1916년 레인햄 화학 공장 폭발의 원인이었다.[42][43]DNP는 국토안보부 테러방지 화학물질 리스트에 등재되어 있다.[44]

합성

DNP는 1-클로로-2,4-디니트로벤젠을 가수 분해하여 생산된다.[9]DNP 합성의 또 다른 경로는 페놀을 질산염으로 질화시키는 것이다.[45][46]

역사와 사회

DNP는 전세계적으로 폭발성 혼합물에 널리 사용되었다.영국의 셸라이트, 미국의 트리다이트, 스페인의 트리디타, 프랑스의 MDPC/DD, 이탈리아의 MABT/MBT, 구소련의 DNP 등이 그 예다.[47]제1차 세계대전 당시 프랑스에서는 36명의 군수공장 노동자와 미국의 27명이 DNP 중독으로 목숨을 잃었다.[48]

유황 흑색 염료를 만드는 데 DNP를 사용했던 염색 공장에서 3명의 사망자가 보고되었다.[49]

DNP는 1933년부터 1938년까지 스텐포드 대학의 커팅 앤 테인터가 이 화합물이 어떻게 대사율을 실질적으로 증가시켰는지에 대한 첫 보고서를 발표한 후 널리 비만치료제에 사용되었다.[50][51]이 효과는 양성자 이오노포어 역할을 하는 DNP를 통해 발생한다.시장에 나온 지 겨우 1년이 지난 후, 타이네터는 해외에서 많은 사람들 외에도 미국에서 적어도 10만 명의 사람들이 DNP로 치료를 받은 것으로 추정했다.[52]

DNP를 임상적으로 사용할 때 DNP에 의해 발생하는 부작용과 치명적인 온열 등에 비추어 볼 때, 개인 내성에 따라 서서히 적정량을 정량하여 복용량이 크게 달라졌다.[53]위험한 부작용에 대한 우려와 급속하게 발전하는[54] 백내장에 대한 우려는 1938년 말까지 미국에서 DNP가 중단되는 결과를 낳았다.[55]1938년에 FDA는 DNP를 잠재적으로 매우 독성이 강하여 의사의 감독 아래에서도 사용되어서는 안 될 약품 목록에 포함시켰다.[56]

"2,4-DNP에 대한 중간 경구 피폭 연구에서는 (혈액학적 효과에 대한 논의에 설명되어 있는) 아갈색소증에 의한 사망 사례가 2,4-DNP에 기인하고 있다.These cases occurred during the usual dosing regimens for weight loss, employing increasing doses in one case from 2.9 to 4.3 mg/kg/day of 2,4-DNP for 6 weeks (Dameshek and Gargill 1934); a dose of 1.03 mg/kg/day 2,4-DNP for 46 days in another case (Goldman and Haber 1936); and in another, from 0.62 to 3.8 mg/kg/day 2,4-DNP as sodium 2,4-DNP for 41일(은 1934년).모든 경우에서 환자들은 의료 감독 하에 있었다."[57]

1952년 영국은 DNP와 DNOC와 같은 매우 위험한 독을 통제하기 위해 새로운 농약법을 제정했다.[58]디니트로페놀은 1972년 독법 목록 순서에 포함되었다.[59]그러나 DNP는 1982년에 명단에서 삭제되었다.2021년 12월 내무부는 1972년 독소법의 잠재적 개정안에 대한 공개 협의에 착수했다.본 상담에는 독물질법에 규제 독물질로 2,4 - DNP(Dinitropenol)를 추가하는 제안이 포함되어 있다.[60]

그러나 DNP는 일부 보디빌더와 운동선수들에 의해 체지방이 급격히 감소하기 위해 계속 사용되고 있다.치명적 과다복용에는 우발적 노출,[61] 자살,[21][22][62] 과도한 고의적 노출(과다) 사례가 포함된다.[22][63][64]이 물질이 다이어트 보조제로 사용되면서 2007년 이후 영국에서 확인된 32명의 DNP 관련 사망자를 포함해 [63][65][66]다수의 우발적 사망자가 발생하기도 했다.[67]미국 독극물 통제 센터 협회의 연례 보고서는 미국에서 2013년부터 2020년까지 24명의 DNP 중독 사망자를 확인했다.[68]스웨덴 독극물 정보 센터는 2012년 6월부터 2013년 5월까지 세 건의 치명적인 DNP 사례를 보고했다."DNP의 예측 분석은 일상적으로 수행되지 않기 때문에 실제 DNP 사망 건수가 더 많을 수 있다."[69] DNP는 사후 혈액 검체에서 검출되지 않을 수 있다.[33][70]

2003년, DNP의 판매업자는 우편 사기죄로 징역 5년을 선고받았는데, FDA의 OCI 조사관들은 판매업자의 DNP 캡슐화가 정확하지도 위생적이지도 않다는 증거를 모았다.그의 고객 중 한 명은 사망했고 다른 한 명은 열흘 넘게 혼수상태로 병원에 입원했다.[71][72]2018년 영국의 한 판매자는 DNP를 인간의 소비를 위해 '지방 연소자'로 판매한 혐의로 과실치사 혐의로 유죄판결을 받았다.이 유죄 판결은 2020년 영국 항소법원에 의해 재심 청구되었고, 판매자는 다시 한번 중과실치사죄로 유죄 판결을 받았다.[73][74][23]2019년 영국에서 DNP를 판매하는 한 회사가 "안전하지 않은 식품을 시중에 유통시킨 혐의"로 밝혀져 10만 파운드의 벌금을 부과받았다.그 회사의 이사는 집행유예를 선고받았다.[75]캘리포니아의 한 판매자는 DNP를 비만치료제로 판매한 혐의로 징역 3년을 선고받았다.[76]2020년 노스캐롤라이나 출신의 한 남성이 고객 3명이 DNP 중독으로 사망한 뒤 최고 징역 7년을 선고받았다.[77]2021년 텍사스 출신의 한 여성이 소비자들에게 DNP를 판매한 혐의로 연방 교도소에 6개월을 선고받았다.[78]같은 해에 오리건 출신의 한 남자가 DNP를 체중 감량 제품으로 판매한 혐의로 연방 교도소에서 1년 1일을 선고받았다.[79]2021년 12월 영국 출신의 한 남자가 다크넷에서 체중 감량을 위한 다이어트 약으로 DNP를 판매한 혐의로 28개월의 징역형을 선고받았다.[80]

참조

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외부 링크