원뿔형

Coniine
원뿔형
Coniin - Coniine.svg
(S)-코니인
Coniine-3D.png
이름
IUPAC 이름
(2S)-2-프로필피페리딘
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.621 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • (S): 207-282-6
케그
유니
  • InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H, 2-7H2, 1H3/t8-m0/s1 checkY
    키: NDNUANOUGZGEPO-QMMGPOBSA-N checkY
  • (R/S): InChI=1/C8H17N/c1-2-5-6-3-4-9-8/h8-9H, 2-7H2, 1H3/t8-m0/s1
    키: NDNUANOUGZGEPO-QMMGPOBO
  • (R/S): CCCC1CCCN1
  • (R): N1[C@H](CCC)CCC1
  • (S): N1[C@H](CCC)CCC1
특성.
C8H17N
몰 질량 127.231 g/120−1
녹는점 - 2 °C (28 °F, 271 K)
비등점 166~167°C(331~333°F, 439~440K)
1.4505
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

코니인은 독극물 헴록(코늄 마쿨라툼)에 존재하며 독극물로부터 분리되는 알칼로이드 화합물입니다. 코니인은 경제적, 의료적, 역사적 관심을 이끌어 왔습니다.코니인은 노란 피처 식물(사라세니아 플라바)과 바보 파슬리(에투사 카나피움)에 의해서도 생산됩니다.그것의 섭취와 장기 노출은 인간과 모든 종류의 가축에게 독성이 있다; 그것의 중독 메커니즘은 호흡 마비로 인한 죽음과 함께 중추 신경계의 교란을 포함한다.코니인의 생합성은 고리의 탄소-질소 이중 결합에 의해서만 코니인과 다른 쉬프 염기인 γ-coniceine에 대한 5-옥수크틸아민의 비효소 환화를 마지막 단계로 포함한다.이 경로는 고리에서 분기하는 사슬에 의해 취해진 방향에 따라 두 개의 에난티오머, 즉 입체 이성질체(S)-(+)-코니인과 (R)-(-)-코니인으로 구성된 혼합물인 천연 코니인을 생성한다.두 가지 에난티오머 모두 독성이 있으며, 일반적으로 두 가지 중 (R)-에난티오머가 생물학적으로 더 활성화되고 독성이 있다.코닌은 1886년 알베르트 라덴버그에 의해 합성된 최초의 알칼로이드의 중요한 종류로 유기화학 역사에서 위치를 차지하고 있으며, 그것은 연구실에서 현대에 이르기까지 여러 가지 독특한 방법으로 합성되었다.

헴록 중독은 인간의 주기적인 관심사이자 수의학의 정기적 관심사였으며 인류와 문화사에서 중요한 사건들을 겪어왔다.특히 기원전 399년 소크라테스는 독이 함유된 헴록 혼합물을 마셔 사형선고를 받았다.

자연 기원

A The poison hemlock plant.
독이 든 헴록 식물.

포이즌 헴록(Conium maculatum)은 독성이 강한 양의 코니인을 함유하고 있습니다.가축들이 잘 먹이지 않거나 헴록이 [1]목초지에 섞여 있으면 그것을 먹기 때문에 농경지에서의 그것의 존재는 축산 농가들에게 문제가 된다.코니인은 R-(-)- 및 S-(+)-[2]엔antiomer의 혼합물로 Conium maculatum에 존재한다.

A The yellow pitcher plant.
노란 주전자 식물

코닌은 또한 노란 피처 [3][non-primary source needed][better source needed]식물인 사라세니아 플라바에서 발견됩니다.노란물떼새풀은 미국 남동부 특유의 육식 식물이다.이 식물은 설탕과 원추꽃차례의 혼합물을 사용하여 곤충을 유인하고 동시에 곤충을 독살하며, 곤충은 소화관으로 [4]떨어집니다.코닌은 보통 바보의 [5]파슬리로 알려진 Aethusa cinapium에서도 볼 수 있습니다.

자연 분리막의 이력

천연물은 [6]1880년대까지 합성할 수 없었기 때문에 콘이인의 역사는 독이 든 헴록 식물과 관련이 있다.중동의 유대인들은 헴록 씨앗을 주로 먹던 지역에서 메추리를 먹은 뒤 코닌에 중독됐고, 메추리를 먹은 레스보스 섬의 그리스인도 같은 중독에 걸려 미오글로빈뇨와 급성 신장 [7]손상을 입었다.가장 유명한 헴록 중독은 기원전 399년에 발생했는데, 그 때 철학자 소크라테스는 그의 사형선고를 이행하기 위해 헴록이 주입된 액체를 마셨다고 믿어지고, 신들에 대한 불경죄로 유죄판결을 받았고,[8][9][10] 젊음의 부패로 유죄판결을 받았다.헴록 주스는 고대 [11]그리스에서 범죄자들을 처형하기 위해 종종 사용되었다.

헴록은 역사를 통틀어 의학적으로 제한적으로 사용되어 왔다.그리스인들은 그것을 사형뿐만 아니라 관절염에 대한 항경련제 및 치료제로도 사용했다.10세기 책은 앵글로색슨족이 [12]의학적 사용을 증명한다.중세 시대에는 헴록이 광견병을 치료하는데 사용될 수 있다고 믿었고, 후기 유럽 시대에는 마법의 연고를 날리는 것과 관련되게 되었다.아메리카 원주민들은 화살 [13]독으로 헴록 추출물을 사용했다.

노란 피처 식물과 바보의 파슬리 또한 코리인을 함유하고 있지만, 이러한 식물에 대한 전통적인 사용에 대한 보고는 없다.

약리학 및 독물학

코니인의 (R)-(-) 에난티오머는 적어도 하나의 시스템(인간의 태아 니코틴성 신경수용체를 발현하는 TE-671 세포)에서 보다 생물학적으로 활성화되며, 마우스 바이오아세이에서 동일한 에난티오머와 라세믹 혼합물은 (S)-(+)[2] 에노머보다 약 2배 더 독성이 있다.

코닌은 레이스메이트 또는 순수한 에난티오머로서 신경근접합부의 시냅스 후막에 니코틴 수용체를 결합하고 자극하는 것으로 시작한다.후속 탈분극은 니코틴 독성을 초래한다; 코니인이 수용체에 결합되어 있기 때문에, 신경은 탈분극 상태를 유지하며,[14] 니코틴 독성을 비활성화시킨다.이 결과는, 계통적으로, 마비가 되면, 숙시닐콜린과 비슷한 작용을 합니다. 왜냐하면 둘 다 신경근 차단제를 탈분극시키기 때문입니다.마비 증상은 사망에 몇 시간이 걸릴 수 있지만 일반적으로 30분 이내에 나타난다.중추신경계는 영향을 받지 않는다: 사람은 호흡 마비로 이어질 때까지 의식과 의식을 유지한다.맥빠진 근육 마비는 상승성 마비이며, 먼저 하반신이 영향을 받는다.사람은 죽기 직전에 저산소 경련을 일으켜 근육 마비로 위장되어 약하게 몸을 떨 수 있다.사인은 호흡마비의 결과로 뇌와 심장에 산소가 부족하기 때문에 피해자의 몸에서 독소가 제거될 때까지 인공환기를 유지할 수 있으면 중독자가 회복될 수 있다.

R-(-) 및 S-(+) 에난티오머와 레이스메이트의 LD 값(마우스 내 투여)은 각각50 [2]약 7과 12, kg당 8mg이다.

화학적 성질

(+/-)-코니인은 기세케에 [15]의해 처음 분리되었지만, 블라이스에[16] 의해 제안되었고 호프만에 [17][18]의해 확실히 확립되었다.

D-(S)-코니인은 침투 냄새와 타는 듯한 맛을 가진 무색 알칼리성 액체로 확인되었으며, D 0.862619° 및 D 0.84380°, 굴절률23°D n 1.4505 및 덱스트로로토럴 [α]19°D +15.7°입니다(아래 특정 회전 섹션의 관련 설명 참조).L-(R)-코니인은 [α]21°D 15°를 가지며 다른 점에서는 D-이성체와 유사하지만, 소금의 녹는점은 약간 다르다. 즉, 플라티니클로로드는 mp.160°C(뢰플러와 프리드리히는 175°C), 오리클로로이드 mp. 59°[19][20]C이다.

용해성

코니인은 찬물에서는 약간(90분의 1), 뜨거운 물에서는 덜 녹기 때문에 데우면 맑은 냉액이 탁해진다.반면, 베이스는 상온에서 약 25%의 물을 녹인다.알코올과 모든 비율로 혼합되며 에테르 및 대부분의 유기 용제에 쉽게 용해됩니다.코닌은 이황화탄소에 용해되어 복잡한 티오카르바메이트를 [21][22]형성합니다.

결정화

원추는 -2°C에서 부드러운 결정질 덩어리로 응고됩니다.그것은 공기 중에 천천히 산화된다.소금은 잘 결정되고 물이나 알코올에 녹는다.염산염인 B•HCl은 물(롬브)에서 결정화되며, mp. 220°C, [α]20°D +10.1°;바늘 단위인 브롬화수소(mp. 211°C)와 마름모꼴 결정 단위인 D-산 타르트레이트 B•CHO466•22 HO(mp. 54°C).플라티니클로로라이드(B•HCl)•2PtCl4•HO는2 오일로서 농축 용액과 분리되며, 이는 오렌지-노란색 결정 덩어리로 응고됩니다(mp. 175°C(건조).염화 오리클라이드 B•HAuCl4, 입상 시 결정, mp. 77 °C.피크레이트는 뜨거운 물에서 mp. 75°C의 작은 노란색 바늘을 형성한다.2,4-디니트로벤조일- 및 3,5-디니트로벤조일-파생물은 각각 [23]mps.139.0~139.5°C와 108~9°C이다.요오드화칼륨 카드뮴 용액에서 발생하는 침전물은 결정질, mp. 118 °C이며, 이 시약에서 니코틴이 제공하는 침전물은 비정질이다.

색상의 변화

코닌은 황산이나 질산으로 착색되지 않는다.니트로프루시드나트륨은 진한 붉은색을 띠며 따뜻해지면 사라지지만 냉각되면 다시 나타나며 알데히드에 [24]의해 파란색이나 보라색으로 변한다.

특정 회전

"코니인"의 입체화학적 구성은 두 개의 에난티오머가 동일한 생물학적 [2]특성을 가지고 있지 않기 때문에 어느 정도 중요한 문제이며, 이 화합물에 대한 오래된 약리학적 연구는 자연적으로 발생하는 이성질 [citation needed]혼합물을 사용하여 수행되었다.S-(+)-코니인은 +8.4°(CHCl에서는3 [25]c =D 4.0)의 특정 회전수를 가진다.이 저자들은 Ladenburg의 [26]값 +15°는 "순수", 즉 원액 표본에 대한 값이라고 지적한다.마찬가지로 "코니인"의 D[α]에 대해 +16°의 높은 값이 선원의 명시적 인용 없이 Merck [27]Index에 제시되어 있다.합성 S-(+)-코니인의 경우 +7.7°(c = 4.0, CHCl3), 합성 R-(-)-코니인의 경우 -7.9°(c = 0.5, CHCl3)의 값이 다른 [28]화학자들에 의해 제시되었다.(S)-(+) 및 (R)-(-) 에난티오머의 염산염 값은 각각 +4.6°, -5.2°이다([2]메탄올의 경우 c D= 0.5).

합성

코니인의 최초 합성(아래 그림 참조)은 1886년 [29]Ladenburg에 의해 수행되었습니다.Ladenburg는 N-메틸피리딘을 250°C로 가열하여 2-메틸피리딘을 얻었다.그런 다음 무수 염화아연에 아세트알데히드를 함유한 크노에베나겔 축합을 실시하여 2-프로페닐피리딘을 생성하였다.실제로, Ladenburg는 가열 시 아세트알데히드를 쉽게 형성하는 아세트알데히드의 순환 삼량체인 paralehyde를 사용했다.마지막으로 2-프로페닐피리딘을 에탄올 중 금속나트륨과 환원시켜 라세미(±) 코니인을 제공한다.(+)-타르타르산을 사용한 라세미 원추의 부분 결정화에서 에난티오푸레 원추체가 생성되었다.

a graphical representation of synthesis described in the article
Ladenburg의 오리지널 합성

Ladenburg가 제안한 계획은 수익률이 낮았기 때문에 다른 길을 모색할 수 있었다.2-메틸피리딘과 아세트알데히드를 염산으로 밀봉된 튜브에서 10시간 동안 가열하면 수율이 약간 향상된다.2-프로페닐피리딘과 2-클로로프로필피리딘의 혼합물을 형성한 후 에탄올 중 나트륨에 의해 환원하여 라코닌을 얻는다.참고: 아래 스킴은 코니인의 단일 에난티오머를 나타내지만 최종 반응은 라세미 혼합물을 생성하며 그 후 분리됩니다.

Coniinsynthese2.svg

1907년에는 수익률이 더 좋은 다른 경로가 제안되었다.우선 125℃에서 2-(2'-히드록시프로필) 피리딘을 인과 발연성 하이드로요오드산으로 환원한다.둘째, 아연가루와 물로 처리한다.마지막으로 제2공정 생성물을 [30]에탄올 중 나트륨으로 처리한다.참고: 아래 그림은 단일 에난티오머의 코니인을 나타내지만, 이 반응은 라세미 혼합물을 생성하며, 그 혼합물은 정제되고 분리된다.

Coniinsynthese3.svg

다른 다수의 원추체 합성들이 영향을 [31]받았으며, 그 중 Diels와 Alder의 합성들은 특히 [32]관심을 끈다.피리딘과 디메틸아세틸렌디카르복실레이트의 초기 부가물은 테트라메틸퀴놀리진-1,2,3,4-테트라카르복실레이트로, 묽은 질산에 의해 산화되면 트리메틸인돌리진트리카르복실레이트로 전환된다.가수분해 및 탈카르복실화에 있어서 옥타히드로피로콜린이라고도[33] 불리는 옥타히드로파이로산염인 인돌리진을 브롬화 시안법에 의해 순차적으로 브로모시아노아미드, 시아노아미드 및 라.코니인으로 변환한다.인돌리진(피로콜린)에서 시작하는 알칼로이드의 합성을 Ochiai와 Tsda로 [34]기술한다.

Coniinsynthese4.svg

Löffler 및[20] Friedrich에 의한 β-coniceine(L-프로페닐피페리딘)의 환원에 의한 L-(R)-coniine의 제조는 콘히드린을 L-(R)-coniine으로 [35]변환하는 수단을 제공한다.헤스와 아이헬은 [37]펠레티에린이 코닌에 해당하는 알데히드(β-2-피페리딜-프로알데히드)이며, 히드라존을 에탄올에 에톡시드나트륨과 함께 156~170°C로 가열했을 때 라코닌을 산출했다고 잘못 보고했다.[36]이들 저자에 따르면 D-(S)-코니인은 180~230°C에서 수산화바륨과 알코올로 가열할 때 거의 광학적으로 비활성 상태가 된다.라이테는[38] 다양한 [39]조건에서 (+)-파이프콜산(피페리딘-2-카르본산)과 그 유도체의 광학 회전을 관찰함으로써 아미노산의 D-시리즈에 속해야 한다는 것을 보여주었다.

현재, 코닌과 다른 많은 알칼로이드들은 입체적으로 [28]합성될 수 있다.예를 들어 Pd 촉매 1,3-키랄리티 전달 반응은 알릴알코올의 단일 에난티오머를 고리구조(이 경우는 피페리딘)[40]로 입체적으로 변환할 수 있다.이것에 의해, (S)-알코올로부터 코닌의 (S)-에난티오머를 얻을 수 있고, 그 반대의 경우도 얻을 수 있다.놀랍게도, 라세미 알코올을 다른 에난티오머로 분리하는 것은 칸디다 남극 리파아제(Candida 남극 리파아제)의 도움을 받아 이루어집니다.

생합성

코니인의 생합성은 아직 연구되고 있지만, 그 경로의 상당 부분이 규명되었다.원래 4개의 아세틸기를 코니인을 [41]형성하는 폴리케티드 합성효소의 사료화합물로 사용하는 것으로 생각되었으나, 실제로는 아세틸-CoA에서 [42]일반적인 방법으로 파생된 2개의 말로닐과 1개의 부틸 CoA에서 파생되었다.

Coniine1.gif

2개의 말로닐-CoA를 이용한 부틸-CoA의 추가 신장은 5-케톡타날(ketoctanal)을 형성한다.그런 다음 케톡타날은 알라닌:5-케토-옥타날 아미노전달효소를 [43]사용하여 아미노기 전이 과정을 거친다.그런 다음 아민은 자발적으로 순환되고 탈수되어 원뿔 전구체 γ–코니세인을 형성한다.그런 다음 NADPH 의존성 y-coniceine 환원효소를 사용하여 환원되어 코니인을 형성한다.

Coniine2.gif

대중문화에서

코닌은 아가사 크리스티의 추리 소설인 다섯 마리의 어린 돼지들에 나오는 살인 무기이다.

R 및 S 2-프로필피페리딘 입체 이성질체는 The Space의 민달팽이 같은 생명체에 존재하는 신경독소이다.이 독소는 쇼에서 피부에 닿으면 거의 즉사하는 것으로 나타났다.

레퍼런스

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