글리세롤

Glycerol
이 기사는 그 화합물에 관한 것이다.부시의 노래는 글리세린을 참고하세요.

글리세롤
Glycerol
Ball-and-stick model of glycerol
Space-filling model of glycerol
Sample of glycerine
이름
우선 IUPAC 이름
프로판-1,2,3-트리올[1]
기타 이름
글리세린
글리세린
1,2,3-트리옥시프로판
1,2,3-트리히드록시프로판
1,2,3-프로파네트리올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.263 Edit this at Wikidata
E번호 E422 (얇은 두께 등)
케그
유니
  • InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H, 1-2H2 checkY
    키: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H, 1-2H2
    키: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • OCC(O) CO
특성.
C3H8O3
몰 질량 92.094 g/120−1
외모 무색 흡습액
냄새 무취
밀도 1.261g/cm3
녹는점 17.8 °C (64.0 °F, 290.9 K)
비등점 290 °C (554 °F, 563 [5]K)
혼선[2]
로그 P - 2.32[3]
증기압 0.003mmHg (50°[2]C)
- 57.06/10cm−63/수직선
1.4746
점성 1.412Pa/s(20°C)[4]
약리학
A06AG04 (WHO) A06AX01 (WHO), QA16QA03 (WHO)
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 160°C(320°F, 433K)(닫힌 컵)
176 °C (349 °F, 449 K) (오픈 컵)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 15mg/m3 (총) TWA 5mg/m3 (resp)[2]
REL(권장)
 확립되어[2] 있지 않다
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[2]
안전 데이터 시트(SDS) JT 베이커
보충 데이터 페이지
글리세롤(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

글리세린(/ˈlssrrll/)[6]은 영국 영어로는 글리세린, 미국 영어로는 글리세린이라고도 불리며 단순한 폴리올 화합물이다.무색 무취의 점성이 있는 액체로 단맛이 나고 독성이 없습니다.글리세롤 골격은 글리세리드라고 알려진 지질에서 발견됩니다.항균 및 항바이러스 성질을 가지고 있기 때문에 FDA가 승인한 상처 및 화상 치료에 널리 사용되고 있습니다.반대로 [7]세균배지로서도 사용된다.그것은 간질환을 측정하는 효과적인 지표로 사용될 수 있다.식품업계에서는 감미료로, 제약제제에서는 보습제로도 널리 사용되고 있습니다.글리세롤은 세 가지 하이드록실기 때문에 물과 섞일 수 있고 [8]흡습성이 있다.

구조.

아키랄이지만 글리세롤은 두 가지 1차 알코올 중 하나의 반응에 대해 프로키랄입니다.따라서, 치환된 유도체에서, 입체 특이적 번호는 [9][10][11]분자의 줄기 이름 앞에 "sn-" 접두사로 분자를 표기한다.

생산.

글리세롤은 일반적으로 트리글리세리드, 긴 사슬 카르본산과 글리세롤의 에스테르에서 발생하는 식물과 동물 공급원으로부터 얻어집니다.이들 트리글리세라이드의 가수분해, 비누화 또는 에스테르 교환은 글리세롤과 지방산 유도체를 생성한다.

3 NaOH /호2

Rightward reaction arrow

Δ

3 ×비누.

3 × General sodium carboxylate.svg

트리글리세라이드는 수산화나트륨으로 비누화되어 글리세롤과 지방나트륨 소금 또는 비누를 얻을 수 있다.

대표적인 식물원에는 콩이나 야자 등이 있다.동물에서 유래한 멧돼지도 또 다른 원천이다.매년 약 95만 톤의 글리세롤이 미국과 유럽에서 생산되고 있으며, 2000년부터 [12]2004년까지 미국에서만 연간 35만 톤의 글리세롤이 생산되었다.EU 지침 2003/30/EC는 2010년까지 모든 회원국에 걸쳐 석유 연료의 5.75%를 바이오 연료 소스로 대체해야 한다고 규정했다.2006년에는 2020년까지 수요가 6배 증가해 글리세롤 [8]과잉이 발생할 것으로 예측됐다.

트리글리세리드로부터의 글리세롤은 대규모로 생산되지만,[13] 원제품의 품질은 다양하여 2011년에는 kg당 미화 2-5센트의 낮은 판매가격이 책정되었다.정제할 수는 있지만, 그 과정은 비용이 많이 듭니다.일부 글리세롤은 에너지를 얻기 위해 연소되지만,[14] 그 열값은 낮습니다.

트리글리세리드 가수분해에 의한 조글리세롤을 유기불순물을 제거하는 활성탄, 미반응 글리세롤 에스테르를 제거하는 알칼리, 염분을 제거하는 이온교환으로 정제할 수 있다.고순도 글리세롤(> 99.5%)은 다단계 증류법으로 얻을 수 있으며 끓는점(290 °C)[8]이 높아 진공챔버가 필요하다.

합성 글리세롤

보통 비용 효율적이지는 않지만, 글리세롤은 프로펜으로부터 다양한 경로로 생산될 수 있습니다.에피클로로히드린 과정은 가장 중요합니다. 프로필렌을 염소 처리하여 염화알릴을 생성하는 과정입니다. 염화알릴은 하이포아염소산염으로 산화되며 디클로로히드린은 강한 염기와 반응하여 에피클로로히드린을 생성합니다.이 에피클로로히드린은 글리세롤을 생성하기 위해 가수분해된다.프로필렌으로부터의 무염소 공정은 아크로레인으로부터의 글리세롤과 프로필렌 [8]옥사이드로부터의 합성을 포함한다.

Synthetic routes to glycerol.png

글리세롤이 폐기물인 지방으로부터 바이오디젤이 대량 생산되면서 글리세롤 시장은 침체됐다.따라서 합성 공정은 경제적이지 않습니다.공급 과잉으로 인해 글리세롤을 아크로레인이나 에피클로로히드린과 [15]같은 합성 전구체로 전환하려는 노력이 이루어지고 있다.(이 문서의 화학 중간 섹션을 참조하십시오.) ...

적용들

식품 산업

음식과 음료에서 글리세롤은 보습제, 용매, 감미료 역할을 하며 음식을 보존하는 데 도움을 줄 수 있습니다.또한 상업적으로 제조된 저지방 식품(예: 쿠키)의 필러 및 리큐르의 증점제로도 사용됩니다.글리세롤과 물은 특정 종류의 식물 [16]잎을 보존하기 위해 사용된다.설탕 대용품으로는 티스푼당 약 27kcal(설탕은 20kcal)이며, 수크로스만큼 단맛이 60%입니다.치석을 형성하고 [citation needed]충치를 일으키는 세균에는 먹이지 않는다.식품첨가물로서 글리세롤은 E번호 E422로 표시된다.아이싱(얼음)에 넣어 너무 딱딱하게 굳지 않도록 합니다.

음식에 사용되는 것처럼, 글리세롤은 미국 영양 영양학회에 의해 탄수화물로 분류된다.미국 식품의약국(FDA)의 탄수화물 지정에는 단백질과 지방을 제외한 모든 열량 대영양소가 포함된다.글리세롤은 식당의 열량 밀도와 비슷하지만, 낮은 혈당 지수와 체내 다른 대사 경로를 가지고 있기 때문에, 일부 식단[who?] 옹호자들은 글리세롤을 저탄수화물 식단과 호환되는 감미료로 받아들인다.

또한 냉각 효과가 [17]있는 에리스리톨, 자일리톨 등 폴리올 감미료 사용 시 입안의 발열 효과가 있어 첨가제로도 권장된다.

의료, 제약 및 개인 관리 애플리케이션

약국에서 구입한 글리세린 한 병
개인용 윤활제에는 일반적으로 글리세롤이 함유되어 있습니다.
글리세롤은 헤어젤과 같은 제품의 성분이다.
설사약으로 사용되는 글리세롤 좌약

글리세린은 가벼운 항균 및 항바이러스제이며 FDA가 승인한 상처 치료제입니다.적십자사는 글리세린 85% 용액이 살균과 항바이러스 효과를 나타내며 글리세린으로 처리된 상처는 약 2시간 후 염증이 감소했다고 보고했습니다.이 때문에 화상 및 기타 상처 관리용 글리세린 기반 하이드로겔 시트를 포함한 상처 관리 제품에 널리 사용됩니다.3도 화상을 제외한 모든 유형의 상처 관리에 대해 승인되었으며 피부 이식에 사용되는 기증자 피부를 포장하는 데 사용됩니다.3도 화상에 대해 승인된 국소 치료법이 없기 때문에 이러한 제한은 [18]글리세린에만 국한되지 않습니다.

글리세롤은 의료, 의약품 및 개인 케어 준비에 사용되며, 종종 부드러움을 개선하고 윤활유를 제공하며 보습제로 사용됩니다.

어혈증과 건혈증은 글리세린의 [19][20]국소 사용으로 완화되었다.그것은 알레르겐 면역 치료제, 기침 시럽, 영약과 기대제, 치약, 구강 세척제, 피부 관리 제품, 면도 크림, 헤어 케어 제품, 비누, 그리고 수성 개인 윤활제에서 발견됩니다.알약과 같은 고형 투여 형태에서 글리세롤은 알약 유지제로 사용된다.사람이 섭취할 경우 당 알코올 중 글리세롤은 미국 FDA에 의해 열량 마크롱 영양소로 분류된다.글리세롤은 또한 혈액은행에 사용되어 냉동되기 전에 적혈구를 보존한다.

글리세롤은 글리세린 비누의 성분이다.향기를 위해 에센셜 오일을 첨가합니다.이 비누는 보습성으로 피부건조증을 예방해 주기 때문에 민감하고 자극이 잘 받는 사람들이 사용하는 비누입니다.피부 층을 통해 수분을 끌어올려 과도한 건조와 [citation needed]증발을 늦추거나 방지합니다.

글리세롤은 직장으로 복용하면 항문 점막을 자극하여 고삼투압 [21]효과를 유발하고, 그 안으로 물을 끌어들여 대장을 확장시켜 구강내 구강을 유도하여 [22]배출시키는 설사제 역할을 한다.좌약 또는 소량(2~10ml) 관장제로 원액 투여할 수 있다.또는 예를 들어 5%의 희석액에 고용량 [23]관장으로서 투여해도 좋다.

글리세롤은 경구 복용 시 눈의 내압을 빠르게 일시적으로 낮출 수 있습니다.이것은 심각한 [24]안압 상승의 초기 응급 치료에 유용할 수 있습니다.

2017년 연구자들은 프로바이오틱 L. reuteri 박테리아가 글리세롤로 보충되어 인간의 장에서 항균 물질 생성을 향상시킬 수 있다는 것을 보여주었다.이는 [25]내장의 전체 미생물 구성에 유의미한 영향을 미치지 않고 C. 디피실 감염을 억제하는 데 항생제 반코마이신만큼 효과적인 것으로 확인되었다.

글리세롤은 [26]또한 바이오프린팅 분야에서 바이오잉크 제제의 성분으로 통합되었다.글리세롤 함량은 큰 단백질, 탄수화물 또는 당단백질 분자를 첨가하지 않고 바이오잉크에 점도를 더하는 역할을 합니다.

식물 추출물

글리세롤은 특히 10% 용액으로 "팅크" 방법 추출에 사용될 때 식물의 에탄올 추출물에 타닌이 침전되는 것을 방지한다.또한 허브 추출물을 준비할 때 용매로서 에탄올의 "알코올이 없는" 대안으로 사용됩니다.표준 팅크제 방법론에서 사용하면 추출력이 떨어진다.알코올 기반 팅크제는 또한 알코올을 제거하고 보존 특성을 위해 글리세롤로 대체할 수 있습니다.글리세롤은 세 가지 수산기를 포함하고 있기 때문에 이러한 제품들은 과학적 또는 FDA 규제 측면에서 "알코올이 없는" 것이 아니다.액체 추출물 제조업자들은 글리세린을 [27][28]만들기 위해 글리세린을 첨가하기 전에 뜨거운 물에 허브를 추출하는 경우가 많다.

언제 1차"진정한"알코올이 없는 식물 추출 용제로non-tincture 따라 방법론에 사용되는 글리세롤 채취한 기능의 botanicals에 수많은 주민들과 복잡한 화합물의 술과 water–alcohol 해결책의 대적할 수 있는 추출 힘으로 제거 포함한 높은 박사 학위를 소유하는 것으로 나타났다.[29]글리세롤은 알코올에 더 적합한 표준 수동 "팅크링" 방법론과 달리 동적(즉, 중요한) 방법론과 함께 사용되는 것으로 가정합니다.글리세롤은 식물성분을 알코올(예: 에틸(곡물) 알코올, 메틸(목질) 알코올 등)처럼 변성 또는 불활성화시키지 않는 고유한 특성을 가지고 있습니다.글리세롤은 식물 추출물의 안정적인 보존제로서 추출 용제 베이스의 적절한 농도로 사용되었을 때, 심지어 몇 년에 [citation needed]걸쳐서라도 완성된 추출물의 성분을 반전시키거나 환원 산화시키는 것을 허용하지 않는다.글리세롤과 에탄올은 둘 다 생존 가능한 보존제이다.글리세롤은 정균작용을 하며 에탄올은 살균작용을 [30][31][32]한다.

전자담배액

글리세린은 전자 담배에 증기를 만들기 위해 종종 사용된다.

글리세린은 프로필렌 글리콜과 함께 전자 기화기(전자 담배)와 함께 사용되는 용액인 e-액체의 일반적인 성분이다.이 글리세롤은 분무기(칸탈 와이어로 된 가열 코일)로 가열되어 [33]니코틴을 사용자에게 전달하는 에어로졸을 제조합니다.

부동액

주요 기사:부동액

에틸렌 글리콜과 프로필렌 글리콜처럼 글리세롤은 물 분자와 강한 수소 결합을 형성하고 물-물 수소 결합과 경쟁하는 비이온성 코스모트로프입니다.이 상호작용은 얼음의 형성을 방해한다.최저 응고점 온도는 약 -36°F(-38°C)로 물 속 글리세롤 70%에 해당합니다.

글리세롤은 어는점이 낮은 에틸렌 글리콜로 대체되기 전까지 자동차용 부동액으로 사용되었습니다.글리세롤-물 혼합물의 최소 응고점은 에틸렌 글리콜-물 혼합물보다 높지만 글리세롤은 독성이 없으며 자동차 [34][35]용도로 사용하기 위해 재검사 중입니다.

실험실에서 글리세롤은 영하의 온도가 낮아져 0 °C 미만의 온도에서 저장되는 효소 시약용제의 일반적인 성분이다.또한 글리세롤을 물에 녹여 곰팡이, 박테리아, 선충류, 포유류 배아 등 냉동용액에 저장되는 실험실 유기체에 대한 얼음 결정의 피해를 줄이는 동결방지제로도 사용된다.

화학 중간체

글리세롤은 다이너마이트, 젤리나이트, 코르다이트와 같은 추진제의 필수 성분인 니트로글리세린을 생산하는데 사용된다.공동 생산물인 글리세롤을 공급하기 위해 비누 제조에 의존했기 때문에 전시 수요를 충족시키기 위해 생산량을 늘리는 것이 어려웠다.따라서, 합성 글리세롤 공정은 제2차 세계대전이 일어나기 전까지 국방의 최우선 과제였다.글리세릴 트리니트레이트(GTN)로도 알려진 니트로글리세린은 일반적으로 협심증 완화에 사용되며 언어하정제, 패치 또는 에어로졸 스프레이의 형태로 복용된다.글리세롤 및 프로필렌 옥사이드로부터 삼관능성 폴리에테르 폴리올을 제조한다.글리세롤의 산화는 [36]메목살산을 생성한다.글리세롤을 탈수시키면 히드록시아세톤이 생성된다.

진동 감쇠

글리세롤은 진동을 줄이기 위한 압력계의 충전재로 사용됩니다.컴프레서, 엔진, 펌프 등에서 발생하는 외부 진동은 Bourdon 게이지 내에서 고조파 진동을 발생시켜 바늘이 과도하게 움직이게 하여 부정확한 판독값을 제공할 수 있습니다.바늘이 과도하게 흔들리면 내부 기어 또는 기타 구성 요소가 손상되어 조기 마모를 일으킬 수 있습니다.글리세롤은 공기 공간을 대체하기 위해 게이지에 주입하면 바늘로 전달되는 고조파 진동을 줄여 게이지의 [37]수명과 신뢰성을 높입니다.

틈새 용도

영화 산업

글리세롤은 물이 포함된 장면을 촬영할 때 촬영 부위가 너무 빨리 [38]마르는 것을 막기 위해 필름 업계가 사용한다.

글리세린과 물(약 1:99 비율)을 혼합하여 부드러운 스모키 환경을 만듭니다.용액을 증발시켜 인공호흡기로 실내로 밀어 넣는다.

초음파 결합기

글리세롤은 음향 임피던스가 1.483에 비해 상당히 높기 때문에 초음파 테스트에서 물 대신 사용될 수 있습니다.MRayl for water)는 비교적 안전하고, 무독성, 비부식성 및 비교적 [39]저렴한 비용으로 사용할 수 있습니다.

내연 연료

글리세롤은 또한 FIA 포뮬러 E 시리즈의 전기 경주용 [40]자동차에 전력을 공급하는 디젤 발전기에도 사용됩니다.

용도에 관한 조사

바이오디젤 [41]생산으로 얻은 글리세롤로부터 부가가치 제품을 생산하는 연구가 이루어지고 있다.예(폐 글리세롤 연소 제외):

대사

글리세롤은 트리아실글리세롤, 간 및 지방 조직의 인지질 합성을 위한 전구체이다.인체가 저장된 지방을 에너지원으로 사용할 때, 글리세롤과 지방산이 혈류로 방출된다.

글리세롤은 주로 간에서 대사된다.글리세롤 주사는 간에 흡수되는 속도가 간 건강의 정확한 척도로 간주되기 때문에 간 손상에 대한 간단한 검사로 사용될 수 있다.글리세롤 대사는 간경변과 지방간 [52][53]질환 모두에서 감소한다.

혈중 글리세롤 수치는 당뇨병 동안 매우 높아지며 당뇨병과 대사증후군을 앓고 있는 환자의 출산력 감소의 원인으로 여겨진다.당뇨병 환자의 혈중 글리세롤 수치는 건강한 대조군보다 평균 3배 높다.고환의 직접 글리세롤 처리는 정자수에서 장기적으로 유의미한 감소를 일으키는 것으로 밝혀졌다.이것이 [54]실험의 목적이 아니었기 때문에 이 주제에 대한 추가 테스트는 예상치 못한 결과 때문에 포기되었다.

글리세롤을 순환시키는 것은 포도당이나 과당처럼 단백질을 글리케이트하지 않으며, 진보된 글리케이션 최종 생성물(AGE)을 형성하지 않는다.일부 유기체에서는 글리세롤 성분이 당분해 경로로 직접 진입하여 세포 대사를 위한 에너지를 제공할 수 있다(또는 잠재적으로 포도당 합성을 통해 포도당으로 전환된다).

글리세롤이 당분해 또는 글루코네제네시스 경로로 진입하기 전에(생리적 조건에 따라) 다음 단계에서 글리세롤이 중간 글리세린알데히드 3-인산으로 전환되어야 한다.

글리세롤 키나아제 효소는 주로 간과 신장에 존재하지만 근육과 [55][56][57]뇌를 포함한 다른 신체 조직에도 존재한다.디히드록시아세톤인산(DHAP)에서 글리세롤-3-인산탈수소효소로부터 글리세롤 3-인산을 얻는 지방조직.

글리세롤은 섭취 시 독성이 매우 낮으며, 쥐의 LD50 경구 투여량은 12600mg/kg, 쥐의 경우 8700mg/kg이다.최대 용량 이하 동물에서 폐의 작은 부분에서 세포 성숙도의 변화가 발생했지만 흡입 시 독성을 유발하지는 않는 것으로 보인다.Sprague-Dawley(SD) 랫드를 대상으로 한 아만성 90일 코 전용 흡입 연구는 0.03, 0.16 및 0.66mg/L 글리세린(공기 1리터당)에 6시간 연속 피폭된 랫드에서 에피글로트 기저부에 있는 상피 라이닝의 최소 메타플라시아 외에는 치료 관련 독성이 발견되지 않았다.

과거 디에틸렌 글리콜 오염 사례

2007년 5월 4일, 미국 식품의약국은 모든 미국 의약품 제조사에 글리세롤의 독성 디에틸렌 글리콜을 [60]검사하라고 권고했다.파나마에서 수백 건의 치명적인 독극물이 발생한 데 이어 파나마 수출입회사 아두아나스 하비에르 드 그라시아 익스프레스, S. A.의 허위 수입 세관 신고로 인해 발생한 것입니다.가격이 싼 디에틸렌 글리콜은 더 비싼 글리세롤로 [61][62]재표시되었다.1990년부터 1998년까지 아르헨티나, 방글라데시, 인도, 나이지리아에서 DEG 중독 사건이 발생해 수백 명이 사망한 것으로 알려졌다.1937년 미국에서는 100명 이상의 사람들이 [63]DEG에 오염된 에릭시르 술파닐아미드를 복용한 후 사망했다.

어원학

글리콜과 설탕의 gly-prefix와 glu-prefix의 기원은 [64]단맛을 뜻하는 그리스어 δδδδα glukus에서 유래했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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