소르비톨

Sorbitol
소르비톨
D-sorbitol.svg
Sorbitol-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
(2S,3R,4R,5R)-헥산-1,2,3,4,5,6-헥솔
기타 이름
D-글루시톨, D-소르비톨, 소르보젬, 소르보
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.056 Edit this at Wikidata
E번호 E420 (얇은 두께 등)
케그
메쉬 소르비톨
유니
  • InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H, 1-2H2/t3-4+, 5-6/m1/s1 ☒N[pubchem]
    키: FBPFZTCFMRESA-JGWLITMVSA-N ☒N[pubchem]
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    키: FBPFZTCFMRESA-JGWLITMVSA
  • OC([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
특성.
C6H14O6
몰 질량 182.17 g/g
외모 백색 결정 분말
밀도 1.49 g/cm3[1]
녹는점 94~96°C(201~205°F, 367~369K)[1]
2350 g/L[1]
로그 P - 4.67[2]
-180.80·10cm−63/수직
약리학
A06AD18 (WHO) A06AG07 (WHO) B05CX02 (WHO) V04CC01 (WHO)
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 > 100 °C (212 °F, 373 [1]K)
420 °C (788 °F, 693 [1]K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

소르비톨(/ssː((r)bɒt/l/)은 글루시톨(/ɡluɪsɒt/l/)로 잘 알려져 있지 않으며, 인체의 신진대사가 느린 단맛의 당 알코올이다.포도당을 환원하여 얻을 수 있으며, 포도당은 변환된 알데히드기(-CHO)를2 1차 알코올기(-CHOH)로 변화시킨다.대부분의 소르비톨은 감자 전분으로 만들어지지만, 사과, 배, 복숭아, 자두 [3]등 자연에서도 발견된다.소르비톨-6-인산 2-탈수소효소에 의해 과당으로 전환된다.소르비톨은 또 다른 당알코올인 만니톨의 이성질체이다; 둘은 탄소 [4]2에 있는 수산기의 방향만 다르다.유사하지만 두 설탕 알코올은 성질, 녹는점 및 용도가 매우 다릅니다.

시판약으로는 소르비톨이 변비 [5]치료제로 사용된다.

합성

소르비톨은 변환된 알데히드기가 수산기로 변환되는 포도당 환원[6] 반응을 통해 합성될 수 있다.반응은 NADH를 필요로 하며 알도스 환원효소에 의해 촉매된다.포도당 감소는 포도당 대사의 폴리올 경로의 첫 번째 단계로, 다발성 당뇨병 합병증과 관련이 있다.

Net reaction of glucose reduction reaction.png

이 메커니즘은 알데히드 환원효소의 활성 부위에 티로신 잔기를 포함한다.NADH의 수소 원자는 친전자성 알데히드 탄소 원자로 전달되고, 알데히드 탄소-산소 이중 결합의 전자는 티로신 측쇄의 양성자를 추상화하는 산소로 전달되어 수산기를 형성합니다.알데히드 환원효소 티로신 페놀 그룹의 역할은 포도당의 환원된 알데히드 산소에 양성자를 공급하는 일반적인 산 역할을 하는 것이다.

Mechanism of glucose reduction reaction.png
포도당 감소는 포도당 수치가 정상 범위에 있는 정상적인 인체에서 주요 포도당 대사 경로가 아닙니다.그러나 혈당 수치가 높은 당뇨병 환자의 경우 최대 1/3의 포도당이 포도당 감소 경로를 통과할 수 있습니다.이것은 NADH를 소비하고 결국 세포 손상을 초래할 것이다.
소르비톨은 d-포도당의 촉매 수소화를 통해 합성되어 d-소르비톨을 [7][not specific enough to verify]형성할 수도 있다.이 반응은 d-포도당이 섭씨 120도의 물에서 수소와 반응할 때 d-소르비톨의 100% 수율을 갖는다.토르, 1시간 동안.[citation needed]

사용하다

감미료

소르비톨은 설탕 대용품이며, 음식에 사용될 때 INS 번호와 E 번호는 420입니다.소르비톨은 수크로스만큼 약 60%가 [8]달아요.

소르비톨은 탄수화물의 평균 4kcal에 비해 1g당 2.6kcal(11kcals)의 식 에너지를 제공하기 때문에 영양 감미료로 불린다.그것은 종종 다이어트 식품, 민트, 기침 시럽, 그리고 무설탕 [9]껌에 사용된다.대부분의 박테리아는 에너지를 위해 소르비톨을 사용할 수 없지만, 충치를 일으키는 박테리아인 스트렙토코커스 뮤탄에 의해 입안에서 천천히 발효될 수 있다.이와는 대조적으로, 이소말트와 자일리톨과 같은 많은 다른 설탕 알코올은 비산성으로 [10][11]간주됩니다.

그것은 또한 [3][12]소르부스속 나무의 많은 돌 열매와 열매에서 자연적으로 발생한다.

의료 응용 프로그램

설사약

다른 설탕 알콜과 마찬가지로 소르비톨이 함유된 음식은 위장 장애를 일으킬 수 있습니다.소르비톨은 경구 또는 [5]관장 시 설사약으로 사용될 수 있다.소르비톨은 물을 대장으로 끌어들여 변을 [5][13]촉진하는 설사약 역할을 한다.소르비톨은 의사의 [5][14]조언 없이는 권장되지 않지만 노인들이 사용하기에 안전한 것으로 확인되었습니다.

소르비톨은 일반적으로 30~150밀리리터 (1.1~5.3 imp floz, 1.0~5.1 us floz) 70% [5]용액으로 경구적으로 사용된다.그것은 또한 일회성 직장 [5]관장으로도 사용될 수 있다.

기타 의료 응용 프로그램

소르비톨은 병원성 대장균 O157을 구별하기 위해 세균 배지에 사용된다.알려진 대장균 [15]균주의 93%와 달리 소르비톨을 발효시킬 수 없기 때문에 대부분의 다른 대장균 균주의 H7.

소르비톨 및 이온교환수지나트륨 폴리스틸렌술폰산나트륨(상표명 케이엑살레이트)[16]을 이용한 고칼라혈증(증강혈중칼륨) 치료방법.소르비톨은 나트륨 이온과 장내 칼륨 이온을 교환하는 반면 소르비톨은 소르비톨을 제거하는데 도움을 줍니다.2010년, 미국 FDA는 [17]이 조합으로 위장 괴사 위험이 증가한다고 경고했습니다.

소르비톨은 또한 액상 [18]약물의 단회 복용량을 저장하는 소프트겔 캡슐의 제조에 사용된다.

의료, 식품 및 화장품 사용

소르비톨은 현대 화장품에 보습제와 [19]증점제로 자주 사용된다.그것은 또한 구강 세척제와 치약에도 사용된다.어떤 투명한 겔은 높은 굴절률 때문에 소르비톨로만 만들어질 수 있다.

소르비톨은 어묵 [20]가공인 수리미 제조에 동결방지제 첨가제(수크로스 및 폴리포스산나트륨 혼합)로 사용된다.일부 담배에서는 [21]보습제로도 사용됩니다.

소르비톨은 설탕이 적은 음식에서 설탕 대체제로 사용될 뿐만 아니라 쿠키와 땅콩버터와 [22]과일 보존과 같은 저습성 식품에서도 보습제로 사용됩니다.베이킹에서는 가소제 역할을 하고 봉인 과정을 [22]늦추기 때문에 가치도 있습니다.

기타 용도

소르비톨과 질산칼륨의 혼합물은 아마추어 고체 로켓 [23]연료로서 어느 정도 성공을 거두었다.

소르비톨은 바이오매스 자원으로부터 연료를 생산하기 위한 잠재적 핵심 화학 중간체로[24] 확인된다.셀룰로오스 등의 바이오매스 중 탄수화물 분율은 금속 촉매의 존재 하에서 순차적으로 가수분해 및 수소화를 거쳐 소르비톨을 [25]생성한다.소르비톨을 완전히 환원하면 바이오 연료로 사용될 수 있는 헥산 같은 알칸으로 가는 길이 열린다.이 반응에 필요한 수소는 소르비톨의 [26]수상 촉매 개질로 제조할 수 있다.

196146 CHO → 13 CH614 + 36 CO2 + 422 HO

상기 화학반응은 발열반응이며, 1.5몰의 소르비톨은 약 1몰의 헥산을 생성한다.수소가 함께 공급될 때 이산화탄소는 생성되지 않는다.

소르비톨계 폴리올은 건설업계의 폴리우레탄 폼 생산에 사용된다.

또한 형질전환 프로토콜에서 효모를 전기 분해한 후에 첨가되어 배지의 삼투압성을 높여 세포를 회복시킬 수 있다.

의학적 중요성

알도스 환원효소는 포도당을 소르비톨로 환원시키고 갈락토스를 갈락티톨로 환원시키는 역할을 하는 소르비톨-알도스 환원효소[27] 경로의 첫 번째 효소이다.망막 세포, 수정체의 세포, 그리고 말초 신경을 수축시키는 슈반 세포에 너무 많은 소르비톨이 갇히는 것은 당뇨병을 잘 통제하지 못하는 장기 고혈당의 결과이다.이것은 망막증, 백내장, 말초신경장애를 각각 일으키며 이러한 세포들을 손상시킬 수 있다.

소르비톨은 대장 내에서 발효되어 짧은 사슬의 지방산을 생성하는데, 이것은 전반적인 대장 [28]건강에 이롭다.

잠재적인 부작용

소르비톨은 일부 [5]사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.설사약으로 사용하는 일반적인 부작용은 위경련, 구토, 설사,[5] 직장출혈이다.

보충 상태

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
  2. ^ "Sorbitol_msds".
  3. ^ a b Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (49): 18842–7. Bibcode:2006PNAS..10318842T. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.
  4. ^ 키얼슬리, 매사추세츠 주, 데이스, R. C. 소르비톨, 매니톨식품 기술의 감미료와 설탕 대체품, Ames:옥스퍼드, 2006; 페이지 249-249-261.
  5. ^ a b c d e f g h "Sorbitol". Drugs.com. 23 November 2021. Retrieved 8 July 2022.
  6. ^ "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu.
  7. ^ SRINIVASAN, K., GUNDEKARI, S. India 특허 WO2017/60922.2017년 4월 13일
  8. ^ 설탕 대용품
  9. ^ Campbell; Farrell (2011). Biochemistry (Seventh ed.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
  10. ^ Hayes, C. (October 2001). "The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence". Journal of Dental Education. 65 (10): 1106–1109. doi:10.1002/j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x. ISSN 0022-0337. PMID 11699985.
  11. ^ Nicolas, Guillaume G.; Lavoie, Marc C. (January 2011). "[Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque]". Canadian Journal of Microbiology. 57 (1): 1–20. doi:10.1139/w10-095. ISSN 1480-3275. PMID 21217792.
  12. ^ Nelson; Cox (2005). Lehninger Principles of Biochemistry (Fourth ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  13. ^ "sorbitol". Cancer Drug Guide. American Cancer Society. Archived from the original on 2007-06-30.
  14. ^ Lederle, FA (1995). "Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies". Drugs & Aging. 6 (6): 465–9. doi:10.2165/00002512-199506060-00006. PMID 7663066. S2CID 43386314.
  15. ^ Wells JG, Davis BR, Wachsmuth IK, et al. (September 1983). "Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype". Journal of Clinical Microbiology. 18 (3): 512–20. doi:10.1128/JCM.18.3.512-520.1983. PMC 270845. PMID 6355145. The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive
  16. ^ Rugolotto S, Gruber M, Solano PD, Chini L, Gobbo S, Pecori S (April 2007). "Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate): clinical and histopathologic findings". J Perinatol. 27 (4): 247–9. doi:10.1038/sj.jp.7211677. PMID 17377608.
  17. ^ "Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder". fda.gov. Retrieved 12 July 2015.
  18. ^ "Home – Catalent". catalent.com. Retrieved 12 July 2015.
  19. ^ "Sorbitol 70%". bttcogroup.in. Archived from the original on 10 July 2020. Retrieved 12 July 2015.
  20. ^ Medina, J.R.; Garrote, R.L. (2002). "The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi". Brazilian Journal of Chemical Engineering. 19 (4): 419–424. doi:10.1590/S0104-66322002000400010. ISSN 0104-6632.
  21. ^ "Gallaher Group". gallaher-group.com. Archived from the original on 27 December 2008. Retrieved 12 July 2015.
  22. ^ a b Chemical and functional properties of food saccharides. Tomasik, Piotr. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC 317752036.{{cite book}}: CS1 유지보수: 기타 (링크)
  23. ^ "Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site". nakka-rocketry.net. Retrieved 12 July 2015.
  24. ^ Metzger, Jürgen O. (2006). "Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass". Angewandte Chemie International Edition. 45 (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895. PMID 16374789.
  25. ^ Shrotri, Abhijit; Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Gurav, Hanmant; Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). "Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts". Catalysis Science & Technology. 2 (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D.
  26. ^ Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Lu, GaoQing Max (2010). "A review of catalytic hydrogen production processes from biomass". Renewable and Sustainable Energy Reviews. 14 (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010.
  27. ^ Nishikawa, T; Edelstein, D; Du, XL; Yamagishi, S; Matsumura, T; Kaneda, Y; Yorek, MA; Beebe, D; et al. (2000). "Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage". Nature. 404 (6779): 787–90. Bibcode:2000Natur.404..787N. doi:10.1038/35008121. PMID 10783895. S2CID 4426750.
  28. ^ Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMC 4088045. PMID 17171792.
  29. ^ The United States Pharmacopeial Convention. "Revisions to FCC, First Supplement". Archived from the original on 5 July 2010. Retrieved 6 July 2009.
  30. ^ Sigma Aldrich. "D-Sorbitol". Retrieved 15 February 2022.
  31. ^ European Pharmacopoeia. "Index, Ph Eur" (PDF). Archived from the original (PDF) on 20 July 2011. Retrieved 6 July 2009.
  32. ^ British Pharmacopoeia (2009). "Index, BP 2009" (PDF). Archived from the original (PDF) on 11 April 2009. Retrieved 6 July 2009.
  33. ^ National Institute of Health Sciences (2016). "The Japanese Pharmacopoeia, Seventeenth Edition" (PDF). Archived from the original (PDF) on 4 March 2018. Retrieved 17 August 2018.

외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Sorbitol 관련 미디어