벤질벤조산염

Benzyl benzoate
벤질벤조산염
Benzyl benzoate structure.svg
Benzyl benzoate ball-and-stick.png
임상 데이터
상호아스카빈, 아스카비올, 아스카빈, 테누텍스, 기타
기타 이름페닐메틸에스테르, 안식향에스테르
ATC 코드
식별자
  • 벤질벤조산염
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.004.003 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C14H12O2
몰 질량212.248 g/120−1
3D 모델(JSmol)
밀도1.120g/cmg3/cm3
녹는점18 °C (64 °F)
비등점323 °C (613 °F)
물에 녹는 정도불용성 mg/mL(20°C)
  • O=C(OCC1cccc1)c2cc2
  • InChI=1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H, 11H2 checkY
  • 키: SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N

벤질벤조산염은 의약품 및 [1]방충제로 사용되는 유기화합물이다.그것은 약으로 옴과 [2]이를 치료하는데 사용된다.옴의 경우 일반적으로 페르메트린 또는 말라티온이 [3]선호된다.로션으로 [2]피부에 바릅니다.일반적으로 2~3개의 애플리케이션이 필요합니다.[2]페루의 발삼, 톨루 발삼, 그리고 많은 [4]꽃에도 있습니다.

부작용으로는 피부에 [2]염증이 있을 수 있다.어린이에게는 [3]권장되지 않습니다.그것은 또한 다른 동물들에게도 사용된다.[1] 하지만 고양이에게는 독성이 있는 것으로 여겨진다.어떻게 작동하는지는 [5]불분명하다.

벤질벤조산염은 1918년에 [1]의학적으로 처음 연구되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [6]의약품 목록에 있다.벤질벤조아테는 스카방카라는 상표명으로 판매되며 제네릭 [1][3]의약품으로 판매되고 있다.미국에서는 [1]의료용으로 사용할 수 없습니다.

사용하다

의료의

벤질벤조산염은 인간 [7]옴에 효과적이고 저렴한 국소 치료제이다.그것은 혈관 확장과 경련 효과가 있고 많은 천식 및 백일해 [8]약물에 존재한다.또한 네비도와 같은 일부 테스토스테론 대체 약물에 저고나디즘을 [9]치료하기 위한 제거제로도 사용됩니다.

벤질벤조산염은 동물병원에서 [10]국소용 초산염, 딱지살충제, 페디쿨리제 등으로 사용된다.

비의료

벤질벤조산염은 치거, 진드기,[10] 모기 기피제로 사용된다.염료 운반체, 셀룰로오스 유도체 용제, 가소제 및 향수 산업에서 [11]고정제로도 사용됩니다.

부작용

벤질벤조산염은 실험동물에서 낮은 급성독성을 가지고 있다.벤조산과 벤질알코올로 빠르게 가수분해된다.벤질알코올은 이후 벤조산으로 대사된다.벤조산의 결합체(히푸르산과 벤조산의 글루쿠로니드)는 [1]소변에서 빠르게 제거된다.벤조산벤질염은 실험동물에 대량 투여될 때 과민 흥분, 조정력 상실, 운동실조, 경련 및 호흡 [10]마비를 일으킬 수 있다.

벤질벤조산염은 국소적 [7]살충제로 사용될 때 피부 자극제가 될 수 있다.과다 복용은 물집과 두드러기를 유발할 수 있으며 알레르기 [12][13]반응으로 두드러기가 발생할 수 있습니다.

일부 테스토스테론 대체 주입 가능 약물의 효모제로서 벤조산벤질염은 호주에서 [14]아나필락시스의 원인으로 보고되었다.바이엘은 건강 전문가들을 위한 정보에 이 보고서를 포함시키고 의사들이 이런 종류의 [9]준비물에 대해 "심각한 알레르기 반응을 일으킬 수 있다는 것을 알아야 한다"고 권고했다.호주에서 ADRAC에 대한 보고서는 치료용품국에 대한 약물 부작용 보고서를 평가하고 있으며, 2011년 과민증 사례 이후 알레르기 문제에 대한 여러 보고서를 보여주고 있다.

화학

CHCHOCH라는652265 식으로 이루어진 유기 화합물이다.벤질알코올과 벤조산의 에스테르입니다.그것은 점성이 있는 액체 또는 고체 플레이크를 형성하고 약하고 달콤한 발사믹 냄새를 가지고 있습니다.많은 꽃(예: 투베로스, 히야신스)에서 발견되며 페루의 발삼과 톨루 [11][4]발삼의 구성요소이다.

생산.

벤질벤조산염은 염기의 존재 하에서 벤조산나트륨과 염화벤질과의 반응 또는 벤조산메틸과 [8]벤질알코올의 에스테르 교환에 의해 산업적으로 생산된다.그것은 톨루엔 [11]산화에 의한 벤조산 합성의 부산물이다.또한 벤질옥시드(나트륨 및 벤질알코올로부터 생성됨)와 함께 [15][16]벤즈알데히드를 촉매로 사용하여 티쉬첸코 반응을 통해 합성될 수 있습니다.

The Tishchenko reaction: benzaldehyde reacts to benzyl benzoate, the catalyst is sodium benzylate.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f Knowles, Charles O. (1991). "22.4.2 Benzyl Benzoate". In Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (eds.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. pp. 1505–1508. ISBN 0123341639.
  2. ^ a b c d World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. p. 311. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
  3. ^ a b c British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. p. 836. ISBN 9780857111562.
  4. ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz‐Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 January 2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730.
  5. ^ Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians. Elsevier Health Sciences. p. 262. ISBN 978-1416044123.
  6. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ a b D.A. Burns (2010), "Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals", in Tony Burns; et al. (eds.), Rook's Textbook of Dermatology, vol. 2 (8th ed.), Wiley-Blackwell, p. 38.41
  8. ^ a b Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 June 2000). "Benzyl Alcohol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a04_001. ISBN 3527306730.
  9. ^ a b "Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls". Bayer. 2016. Archived from the original on 19 October 2016. Retrieved 19 October 2016.
  10. ^ a b c Shaikh, Jamaluddin (2005). "Benzyl Benzoate". In Wexler, Philip (ed.). Encyclopedia of Toxicology. Vol. 1 (2nd ed.). Elsevier. pp. 264–265.
  11. ^ a b c Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 June 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
  12. ^ "Benzyl Benzoate (Topical route)". PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 October 2016. Archived from the original on 10 September 2017. Retrieved 19 October 2016.
  13. ^ "Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects". WebMD. 2016. Archived from the original on 19 October 2016. Retrieved 19 October 2016.
  14. ^ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). "Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate". Case Rep Med. 2012: 1–3. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054.
  15. ^ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 October 2011). "Benzaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ Kamm, O.; Kamm, W. F. (1922). "Benzyl benzoate". Organic Syntheses. 2: 5. doi:10.15227/orgsyn.002.0005.; Collective Volume, vol. 1, p. 104

외부 링크