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아크릴아마이드

Acrylamide

아크릴아마이드
이름
기본 설정 IUPAC 이름
Prop-2-enamide[2]
기타이름
아크릴아마이드
아크릴아마이드[1]
식별자
3D 모델(Jsmol)
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.001.067 Edit this at Wikidata
KEGG
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) checkY
    Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
    Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
  • O=C(C=C)N
  • C=CC(=O)N
특성.
C3H5NO
어금니 질량 71.079 g·mol−1
외모 흰색의 결정질 고체[1], 냄새가 나지 않는
밀도 1.322g/cm3
융점 84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K)
끓는점 없음(중합); 175-300°C에서[1] 분해됨
390 g/L (25 °C)[3]
유해성
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험요소
잠재적 직업성 발암 물질[1]
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazard[4]
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[4]
P201, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313[4]
NFPA704(파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
2
2
섬광점 138 °C (280 °F; 411 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
100-200mg/kg (mammal, 경구)
107mg/kg(mouse, 경구)
150mg/kg (rabbit, 경구)
150mg/kg(guinea돼지, 구강)
124mg/kg(쥐, 경구)[5]
NIOSH(미국 건강 노출 한도):
PEL(허용)
TWA 0.3 mg/m3 [skin][1]
REL(권장)
Ca TWA 0.03 mg/m3 [skin][1]
IDLH(즉시 위험)
60mg/m3[1]
SDS(Safety Data Sheet) ICSC 0091
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
checkY 확인(무엇을?)

아크릴아마이드(또는 아크릴아마이드)는 화학식 CH=CHC(O)NH인 유기 화합물입니다. 흰색 냄새가 없는 고체로 물과 여러 유기 용매에 용해됩니다. 화학적 관점에서 아크릴아미드는 비닐로 치환된 1차 아미드(CONH2)입니다. 주로 폴리아크릴아미드의 전구체로 산업적으로 생산되며, 이는 수용성 증점제응집제로 많은 용도를 발견합니다.[6]

아크릴아마이드는 120 °C(248 °F) 이상의 고온에서 조리될 때 음식, 특히 감자와 같은 전분이 많은 음식의 탄 부분에서 형성됩니다.[7] 2002년에 발견되고 발암물질로 분류될 수 있는 건강상의 공포에도 불구하고, 식단에서 섭취한 아크릴아마이드는 인간에게 암을 일으킬 가능성이 낮은 것으로 생각됩니다. Cancer Research UK는 탄 음식이 암을 유발한다는 생각을 "신비한" 것으로 분류했습니다.[8][9]

생산.

아크릴아미드는 효소적으로 촉매되는 아크릴로니트릴의 수화에 의해 제조될 수 있습니다.[6]

CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

이 반응은 또한 황산과 다양한 금속염에 의해 촉매됩니다. 아크릴로니트릴을 황산으로 처리하면 아크릴아미드 설페이트, CH=CHC(O)NH2·H2SO4. 이 소금은 염기가 있는 아크릴아미드로 전환되거나 메탄올과 함께 메틸 아크릴레이트로 전환될 수 있습니다.

사용하다

폴리아크릴아미드 겔(SDS-PAGE)을 이용하여 분리된 적혈구의 단백질

아크릴아미드의 대부분은 다양한 폴리머, 특히 폴리아크릴아미드를 제조하는 데 사용됩니다. 독성이 매우 낮은 이 수용성 고분자는 증점제와 응집제로 널리 사용됩니다. 이러한 기능은 음용수의 정화, 부식 억제, 광물 추출, 제지 등에 가치가 있습니다. 폴리아크릴아미드 겔은 정제 및 분석을 위해 의학 및 생화학에서 일상적으로 사용됩니다.[6]

독성 및 발암성

N-(D-glucos-1-yl)-L-아스파라긴, 조리된 식품의[10] 아크릴아미드 전구체

아크릴아미드는 아미노산 아스파라긴과 포도당의 반응에 의해 일련의 단계를 거쳐 일부 조리 식품에서 발생할 수 있습니다. Maillard 반응 중 하나인 이 축합 반응과 탈수소 반응을 거쳐 N-(D-glucos-1-yl)-L-아스파라긴을 생성하고, 이는 열분해 시 약간의 아크릴아미드를 생성합니다.

2002년에 몇몇 조리된 음식들이 아크릴아마이드를 함유하고 있다는 발견은 가능한 생물학적 효과에 상당한 관심을 끌었습니다.[11] IARC, NTPEPA는 이를 발암 가능성이 있는 물질로 분류했지만(2019년 기준), 역학 연구에 따르면 식이 아크릴아미드 섭취는 사람들의 암 발병 위험을 크게 증가시키지 않습니다.[8]

유럽

EFSA에 따르면 아크릴아마이드의 주요 독성 위험은 "신경독성, 남성 생식에 대한 악영향, 발달 독성발암성"입니다.[9][12] 그러나 그들의 연구에 따르면 비종양 효과에 대한 우려는 없습니다. 더욱이 쥐와 쥐의 아크릴아미드 섭취와 암 발생의 관계가 밝혀졌지만, 아크릴아미드 섭취가 인간의 암 발생 위험에 영향을 미치는지는 여전히 불분명합니다. 그리고 인간을 대상으로 한 기존의 역학 연구는 매우 제한적이며 인간의 아크릴아미드와 암 사이의 어떤 관계도 보여주지 않습니다.[9][13] 평균 수준의 2배 수준의 아크릴아마이드에 노출된 식품 산업 종사자들은 더 높은 암 발생률을 보이지 않습니다.[9]

미국

아크릴아마이드는 미국 비상계획 지역사회 권리법(42 U.S.C. 11002) 섹션 302에 정의된 미국에서 매우 위험한 물질로 분류되며, 이를 생산, 보관 또는 대량으로 사용하는 시설에 의해 엄격한 보고 요건을 적용 받습니다.[14]

아크릴아마이드는 미국 정부 기관들에 의해 잠재적인 직업성 발암물질로 간주되고 IARC에 의해 2A 그룹 발암물질로 분류됩니다.[15] 산업안전보건청국가산업안전보건연구원은 8시간 근무에 걸쳐 피부 직업적 노출 한도를 0.03mg/m로3 설정했습니다.[5]

보건단체의 의견

음식을 굽거나 굽거나 구우면 상당한 농도의 아크릴아마이드가 발생합니다. 2002년에 이 발견은 국제적인 건강 문제로 이어졌습니다. 그러나 이후의 연구는 불에 탔거나 잘 익은 음식에 있는 아크릴아마이드가 사람에게 암을 일으킬 가능성이 없다는 것을 발견했습니다. Cancer Research UK는 불에 탄 음식이 암을 일으킨다는 생각을 "신비"로 분류했습니다.[9]

미국 협회실험실 연구에서 아크릴아미드가 발암물질일 가능성이 있다는 것을 보여주었지만, 2019년[update] 현재 역학 연구의 증거는 식이 아크릴아미드가 가장 흔한 종류의 암에 걸릴 위험을 높일 가능성이 없다는 것을 시사한다고 말합니다.[8]

유해성

아크릴아마이드는 또한 피부 자극제이며 피부에서 종양 개시제일 수 있어 피부암 위험을 증가시킬 수 있습니다. 아크릴아미드 노출 증상으로는 노출 부위 피부염, 말초신경병증 등이 있습니다.[15]

실험실 연구는 일부 파이토케미컬이 아크릴아마이드의 독성을 완화시킬 수 있는 약물로 개발될 가능성이 있다는 것을 발견했습니다.[16]

작용기전

글리시다미드는 아크릴아미드에서 생성되는 위험한 대사산물이며, 아크릴아미드는 특정 단백질을 가열하여 생성됩니다.

아크릴아미드는 유전독성 유도체 글리시다미드로 대사됩니다. 한편, 글루타티온과의 접합을 통해 아크릴아미드와 글리시다미드를 해독할 수 있습니다.[17][18]

음식물발생

감자튀김은 고온으로 조리됩니다.

아크릴아마이드는 주로 120°C(248°F) 이상으로 가열된 감자칩(영국:감자튀김), 감자튀김(영국:), 빵과 같은 전분이 함유된 식품에서 발견되었습니다. 가열 과정에서 아크릴아마이드의 생성은 온도 의존적인 것으로 나타났습니다. 끓인 음식이나 [19]가열하지 않은 음식에서는 발견되지 않았습니다.[20]

아크릴아마이드는 일본어로 머기차라고 불리는 구운 보리차에서 발견되었습니다. 보리를 볶아서 뜨거운 물에 담그기 전에 짙은 갈색입니다. 로스팅 공정은 무기차에서 200-600 마이크로그램/kg의 아크릴아미드를 생산했습니다.[21] 이는 같은 연구에서 인용된 감자튀김과 다른 감자튀김 스낵 식품에서 발견된 1,000마이크로그램/kg보다 적으며 이 중 얼마나 많은 양이 섭취될 음료에 들어가는지는 불분명합니다. 쌀 과자고구마의 수치는 감자보다 낮았습니다. 통째로 조리된 감자는 다른 감자보다 아크릴아미드 수치가 현저히 낮은 것으로 밝혀져 음식 준비 방법과 아크릴아미드 수치 사이의 연관성을 시사했습니다.[21]

아크릴아마이드 수치는 음식이 더 오랜 시간 가열됨에 따라 상승하는 것으로 보입니다. 비록 연구자들이 음식에서 아크릴아마이드가 형성되는 정확한 메커니즘에 대해서는 여전히 확신하지 못하지만,[22] 많은 사람들은 그것이 마이야르 반응의 부산물이라고 믿습니다. 튀기거나 구운 제품에서 아크릴아미드는 120°C(248°F) 이상의 온도에서 아스파라긴환원당(과당, 포도당 등) 또는 반응성 카르보닐 사이의 반응에 의해 생성될 수 있습니다.[23][24]

이후의 연구에서 검은 올리브,[25] 말린 자두,[26][27] 말린 배,[26] 커피,[28][29] 땅콩에서 아크릴아마이드가 발견되었습니다.[27]

미국 FDA는 2002년부터 다양한 미국 식품에서 아크릴아마이드 수치를 분석했습니다.[30]

담배발생

흡연은 아크릴아마이드의 주요 공급원입니다.[31][32] 한 연구에서 어떤 식이 인자보다 3배 더 큰 혈중 아크릴아미드 수치 증가를 유발하는 것으로 나타났습니다.[33]

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0012". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 842. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Human Metabolome Database: Showing metabocard for Acrylamide (HMDB0004296)".
  4. ^ a b c 시그마-알드리치, 아크릴아마이드. 2022-02-15에 검색되었습니다.
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외부 링크