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시안화물

Cyanide
이 기사는 화합물의 종류에 관한 것이다.기타 용도는 시안화물(동음이의)을 참조하십시오.
니트릴과 혼동하지 말 것.

시안화 음이온
Space-filling model of the cyanide anion: carbon bound to smaller nitrogen atom
이름
우선 IUPAC 이름
시안화물
시스템 IUPAC 이름
니트리도카본산염(II)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/CN/c1-2/q-1
    키: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
  • [C-]#N
특성.
CN−
몰 질량 26.018 g/120−1
켤레산 시안화수소
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

시안화물은 CnN 관능기를 포함하는 화합물이다.시아노 그룹으로 알려진 이 그룹은 질소 [1]원자에 삼중 결합되어 있는 탄소 원자로 구성됩니다.

무기 시안화물은 음이온− CN으로서 시안화기가 존재한다.시안화나트륨이나 시안화칼륨과 같은 수용성 소금은 [2]독성이 강하다.시안화수소 또는 HCN으로 알려진 수소산은 산업적으로 대규모로 생산되는 휘발성이 높은 액체이다.그것은 시안화염의 산성화에 의해 얻어진다.

유기 시안화물은 보통 질화물이라고 불린다.질화물에서는 CN기가 탄소와의 공유 결합에 의해 결합된다.예를 들어 아세토니트릴에서는 시안기가 메틸(CH)에3 결합되어 있다.질화물은 일반적으로 시안화 이온을 방출하지 않지만 시아노히드린은 방출하므로 독성이 있습니다.

시안화물이라는 단어는 어두운 파란색을 의미하는 그리스어 카노스에서 유래되었다.; 프러시아의 파란색은 화합물을 만드는 데 사용되었다.

본딩

시안화물 이온은 일산화탄소 및 분자 질소와 등전자적입니다.N과 C 사이에는 삼중 결합이 존재한다.음전하는 [3][4]탄소에 집중되어 있다.

발생.

자연에서

나이지리아 카사바에서 시안화물 제거

시안화물은 특정 박테리아, 곰팡이, 조류에 의해 생산된다.그것은 많은 식물의 해충제이다.시안화물은 비터 아몬드, 살구, 사과, [5]복숭아 같은 특정 씨앗과 과일 결석에 다량 함유되어 있습니다.시안화물을 방출할 수 있는 화합물은 시안화합물로 알려져 있다.식물에서, 시안화물은 보통 시안성 배당체의 형태로 설탕 분자에 결합되어 있고 초식동물로부터 식물을 보호합니다.열대 국가에서 재배되는 중요한 감자 같은 음식인 카사바 뿌리(그리고 타피오카가 만들어지는 베이스)도 시안성 글리코시드를 [6][7]함유하고 있습니다.

마다가스카르 대나무 카타리오스타키스 마다가스카리엔시스는 방목을 억제하기 위해 시안화물을 생산한다.이에 대응하여, 대나무를 먹는 황금 대나무여우원숭이는 시안화물에 대한 높은 내성을 발달시켰다.

성간 매질

시안화물 라디칼·CN은 성간 [8]공간에서 확인되었다.시안(CN)2은 성간 가스 [9]구름의 온도를 측정하는 데 사용됩니다.

열분해 연소 생성물

시안화수소는 산소가 부족한 조건에서 특정 물질을 연소 또는 열분해하여 생성됩니다.예를 들어 내연기관의 배기나 담배연기 등에서 검출할 수 있다.특정 플라스틱, 특히 아크릴로니트릴에서 파생된 플라스틱은 가열되거나 [10]연소될 때 시안화수소를 방출합니다.

보조인자

하이드로게나아제 효소는 활성 부위의 철에 부착된 시안화 배위자를 포함합니다.[NiFe]-수소효소에서 시안화물의 생합성은 카르바모일 인산염에서 진행되며, 카르바모일은 CN [11]공여체인− 시스테닐 티오시안산염으로 변환된다.

유기 유도체

주요 기사:니트릴
다음 항목도 참조하십시오.이소시아니드

IUPAC 명명법에서는 관능기가 –CalN인 유기화합물을 질화합물이라고 [12][13]한다.니트릴의 예로는 CHCN, 아세토니트릴이 있다3.질화물은 보통 시안화 이온을 방출하지 않는다.수산기와 시안화물이 같은 탄소에 결합되어 있는 관능기를 시아노히드린이라고 한다.질소와 달리 시아노히드리딘은 시안화수소를 방출한다.무기화학에서는 CnN− 이온을 포함한 염류를 시안화물이라고 한다.시안 이온은 탄소 원자를 포함하고 있지만, 일반적으로 유기물로 간주되지 않습니다.

반응

양성자화

시안화물은 염기성입니다.시안화수소의 pKa는 9.21이다.따라서 시안화염 용액에 산을 첨가하면 시안화수소가 방출된다.

가수 분해

시안화물은 물속에서 불안정하지만, 약 170°C까지 반응이 느리다.시안화물보다 독성이 훨씬 낮은 암모니아와 [14]포름산염을 생성하기 위해 가수분해를 거칩니다.

CN− + 22 HO → HCO2− + NH3

시아나이드 가수분해효소는 이 반응을 촉매하는 효소이다.

알킬화

시아나이드 음이온의 높은 친핵성 때문에 시아노기는 할로겐화물기(예를 들어 염화메틸기상의 염화물)의 치환에 의해 유기분자에 쉽게 도입된다.일반적으로 유기 시안화물은 질화물이라고 불린다.유기합성에서 시안화물은 C-1 신톤이다.즉,[15] 기능화하는 능력을 유지하면서 탄소사슬을 1개 연장하는 데 사용할 수 있다.

RX + CN− → RCN + X−

레독스

시안 이온은 환원제이며 분자 염소(Cl2), 차아염소산염(ClO−), 과산화수소(HO22)와 같은 강한 산화제에 의해 산화된다.이 산화제는 [16][17][18]금광의 유출물에서 시안화물을 파괴하는 데 사용된다.

금속 착화

시안화 음이온은 전이 금속과 반응하여 M-CN 결합을 형성합니다.이 반응은 시안화물 [19]독성의 기초이다.이 음이온에 대한 금속의 높은 친화력은 음전하, 콤팩트성 및 γ결합에 관여하는 능력에 기인할 수 있다.

가장 중요한 시안화물 배위 화합물로는 페로시안화칼륨과 프러시아 블루 색소가 있는데, 둘 다 중심 [20]철 원자에 시안화물이 단단히 결합되어 있기 때문에 기본적으로 독성이 없습니다.프러시아 블루는 철, 탄소, 질소를 포함한 물질과 그 이후에 만들어진 다른 시안화물들을 가열함으로써 1706년경에 처음 만들어졌습니다.프러시아 블루는 청사진, 청록색, 청록색 등 여러 가지 용도 중 파란색을 띤다.

제조하다

주요 기사:시안화수소 produ 제조 및 합성

시안화물 생산에 사용되는 주요 공정은 산소와 백금 [21][22]촉매가 존재하는 상태에서 메탄과 암모니아에서 시안화수소가스가 생성되는 Andrussow 공정입니다.

24 CH + 2 NH3 + 32 O → 2 HCN + 6 HO2

대부분의 시안화물의 전구체인 시안화나트륨은 시안화수소를 [14]수산화나트륨으로 처리하여 생산됩니다.

HCN + NaOH → NaCN + HO2

독성

주요 기사:시안 중독

많은 시안화물은 독성이 강하다.시안화 음이온은 진핵 세포의 미토콘드리아 내막에서 발견되는 전자전달계의 네 번째 복합체인 시토크롬 c 산화효소(aa라고도3 함)의 억제제이다.그것은 이 단백질 안에 있는 철분과 결합합니다.시안화물이 이 효소에 결합하는 것은 시토크롬 c에서 산소로 전자를 운반하는 것을 막는다.결과적으로, 전자 전달 사슬은 교란되고, 이것은 세포가 에너지를 [23]위해 더 이상 곡예비행으로 ATP를 생산할 수 없다는 것을 의미한다.중추신경계와 심장처럼 유산소 호흡에 크게 의존하는 조직들은 특히 영향을 받는다.이것은 조직독성 저산소증의 [24]한 예이다.

가장 위험한 화합물은 시안화수소인데, 시안화수소는 가스이며 흡입으로 죽인다.따라서 [10]시안화수소를 다룰 때는 외부 산소원에서 공급되는 공기호흡기를 착용해야 합니다.시안화염을 포함한 용액에 산을 첨가하여 시안화수소를 제조한다.시안화물의 알칼리성 용액은 시안화수소 가스를 발생시키지 않기 때문에 사용하기에 더 안전하다.폴리우레탄 연소를 통해 시안화수소가 생성될 수 있습니다. 따라서 폴리우레탄은 가정용 및 항공기 가구에서 사용하지 않는 것이 좋습니다.200mg 미만의 고체 시안화물 또는 시안화물 용액을 경구 섭취하거나 270ppm의 공기 중 시안화물에 노출되면 몇 [24]분 내에 사망에 이를 수 있습니다.

유기질화물은 시안 이온을 쉽게 방출하지 않기 때문에 독성이 낮다.반면 트리메틸실릴시안화물(CH3)3SiCN 등의 화합물은 [citation needed]물과 접촉하면 HCN 또는 시안화물 이온을 쉽게 방출한다.

해독제

하이드록소코발라민은 시안화물과 반응하여 신장에 의해 안전하게 제거될 수 있는 시아노코발라민을 형성합니다.이 방법은 메트헤모글로빈의 형성을 피할 수 있는 장점이 있다(아래 참조).이 해독제는 시안노킷이라는 상표명으로 판매되며 2006년 [25]미국 식품의약국에서 승인했다.

오래된 시안화물 해독 키트에는 아질산 아밀 진주(흡입에 의해 투여됨), 아질산나트륨, 티오황산나트륨의 세 가지 물질 투여가 포함되었습니다.해독제의 목표는 시토크롬3 a와 시안화물을 경쟁하기 위해 많은 양의 철(Fe3+)을 생성하는 것이었다.아질산염은 헤모글로빈을 메트헤모글로빈으로 산화시키고, 메트헤모글로빈은 시안화물 이온을 얻기 위해 시토크롬 산화효소와 경쟁합니다.시안메트헤모글로빈이 형성되어 시토크롬산화효소 회복.체내에서 시안화물을 제거하는 주요 메커니즘은 미토콘드리아 효소 로단에 의한 효소적 티오시안산염으로의 전환이다.티오시아네이트는 비교적 독성이 없는 분자로 신장에 의해 배설된다.이 해독을 촉진하기 위해 티오황산나트륨이 투여되어 [26]티오시안산염을 생산하는 데 필요한 로간용 유황 공여체를 제공한다.

감도

MRL(Minimum Risk Level)은 과민성, 천식 또는 기관지염과 같은 반복적인 치사성 노출 후 획득되는 건강 영향이나 지연된 건강 영향을 보호하지 못할 수 있습니다.충분한 데이터가 축적된 후 [27]MRL을 개정할 수 있습니다.

적용들

채굴

주요 기사: 금색 시안화

시안화물은 주로 금과 은의 채굴을 위해 생산된다.이 금속을 용해시켜 다른 고형물로부터 분리할 수 있습니다.시안화물 공정에서는 미세하게 분쇄된 고급 광석과 시안화물(광석 대비 NaCN 약 1:500분의 비율)을 혼합하고, 저급 광석을 더미로 적층하여 시안화물 용액(광석 대비 NaCN 약 1:1000분의 비율)을 분무한다.귀금속은 [Au(CN)] 및 [Ag(CN)]2−2−[14]와 같은 용해성 유도체를 형성하기 위해 시안화 음이온에 의해 복합화됩니다.

4 Au + 8 NaCN + O2 + 22 HO → 4 Na[Au(CN)]2 + 4 NaOH

은은 금보다 "귀중"하지 않으며 황화물로 종종 발생하며, 이 경우 산화환원(Redox)이 발생하지 않습니다(O는 필요하지2 않습니다).대신 다음과 같은 변위 반응이 발생합니다.

AgS2 + 4 NaCN + HO2 → 2 Na[Ag(CN)]2 + NaSH + NaOH

이들 이온을 함유한 '임신액'을 고형물에서 분리한 후 미닫이 연못이나 사용후 더미로 폐기하고 회수 가능한 금을 제거한다.금속은 아연 분진으로 환원하거나 활성탄에 흡착하여 "임신 용액"에서 회수됩니다.이 프로세스로 인해 환경 및 건강 문제가 발생할 수 있습니다.금광에 연못이 범람한 후 많은 환경 재앙이 있었다.수로의 시안화물 오염은 인간과 수생 생물종의 [28]사망을 초래한다.

시안화물은 특히 햇빛에서 빠르게 가수분해된다.존재한다면 수은과 같은 중금속을 동원할 수 있다.금은 또한 철 황철광(Fool's Gold)과 유사한 비소화석(FeAsS)과 관련될 수 있으며, 황 원자의 절반은 비소로 대체됩니다.금 함유 비소산염 광석도 마찬가지로 무기 시안화물에 [citation needed]반응한다.

산업유기화학

알칼리 금속 시안화물의 두 번째 주요 용도는 CN 함유 화합물(일반적으로 질화물)의 생산이다.아실시안화물은 아실클로로라이드 및 시안화물로부터 제조된다.알칼리 금속 시안화물로부터 시안, 염화 시안, 삼량체 염화 시안 등을 얻는다.

의료 용도

시안화합물인 니트로프루시드나트륨은 주로 당뇨병 환자의 후속 조치로 소변 케톤체를 측정하는 임상화학에 사용된다.때때로, 그것은 응급 의료 상황에서 인간의 혈압을 빠르게 낮추기 위해 사용됩니다; 또한 혈관 연구에서 혈관 확장제로도 사용됩니다.인공 비타민12 B의 코발트는 정제 과정의 인공물로서 시안화 배위자를 포함하고 있다; 이것은 비타민 분자가 생화학적으로 사용하기 위해 활성화되기 전에 신체에 의해 제거되어야 한다.제1차 세계대전 중에는 일본의 의사들에 의해 결핵이나 나병 [29]치료에 시안화 구리 화합물이 잠깐 사용되었습니다.

불법 조업 및 밀렵

주요 기사:청화물 낚시

시안화물은 산호초 근처에서 수족관과 해산물 시장을 위해 살아있는 물고기를 포획하기 위해 불법적으로 사용된다.이 관행은 논란이 많고 위험하며 피해를 주지만 수익성이 좋은 이국적인 생선 [30]시장에 의해 추진된다.

아프리카의 밀렵꾼들은 상아를 [31]얻기 위해 코끼리를 죽이기 위해 물웅덩이에 시안화물을 사용하는 것으로 알려져 있다.

해충 방제

M44 시안화물 장치는 미국에서 코요테와 다른 [32]개들을 죽이는 데 사용된다.시안화물은 뉴질랜드에서도 해충 방제용으로 사용되며, 특히 주머니쥐의 경우 토종 종들의 보존을 위협하고 소들 사이에 결핵을 퍼뜨리는 유대류입니다.주머니쥐들은 미끼를 부끄러워할 수 있지만, 시안화물이 함유된 알갱이를 사용하면 미끼의 수줍음을 줄일 수 있다.시안화물은 멸종 위기에 처한 [33]키위를 포함한 토종 새들을 죽이는 것으로 알려져 있다.시안화물은 또한 뉴질랜드에 [34]도입된 또 다른 유대류 해충인 다마 왈라비를 방제하는데 효과적이다.뉴질랜드에서 시안화물을 보관, 취급 및 사용하려면 라이선스가 필요합니다.

시안화물은 선박을 [35]훈증하는 살충제로 사용된다.시안화염은 [36]개미를 죽이는 데 사용되며, 어떤 곳에서는 쥐약으로[37] 사용되기도 한다.[38]

틈새 용도

페로시아니드 칼륨은 주조된 청동 조각의 마지막 마무리 단계에서 파란색을 만들기 위해 사용됩니다.그 자체로 매우 어두운 파란색 음영을 만들어 내고 종종 원하는 색과 색상을 얻기 위해 다른 화학 물질과 섞입니다.고무장갑, 보안경, 인공호흡기 등 파티나 용도에 사용되는 표준 안전장비를 착용한 상태에서 토치와 페인트 브러시를 사용하여 도포합니다.혼합물에 함유된 시안의 실제 양은 각 주조 공장에서 사용하는 레시피에 따라 달라집니다.

시안화물은 보석 제작이나 세피아토닝과 같은 특정 종류의 사진 촬영에도 사용된다.

보통 독성이 있다고 생각되지만, 시안화물과 시아노히드린은 다양한 식물 [39][40]종에서 발아를 증가시킨다.

인독

주요 기사:시안 중독

고의적인 시안화물 중독은 역사를 [41]통틀어 여러 번 일어났다.시안화나트륨과 같은 일반적인 소금은 휘발성이지만 수용성이기 때문에 섭취에 의해 독성이 있습니다.시안화수소는 기체여서 무차별적으로 위험하지만 공기보다 가볍고 대기 중으로 빠르게 확산돼 화학무기로는 효과가 없다.시안화수소에 의한 중독은 가스실과 같은 밀폐된 공간에서 더 효과적이다.가장 중요한 것은, 자이클론-B의 알갱이에서 방출된 시안화수소가 홀로코스트의 구제 캠프에서 광범위하게 사용되었다는 것이다.

식품첨가물

철분과의 착화 안정성이 높기 때문에 페로시아니드(페로시아니드 E535, 페로시아니드 칼륨 E536, 페로시아니드 칼슘 E538[42])는 인체의 치사량까지 분해되지 않고 식품업계에서 예를 들어 소금 [43]테이블 내 고화방지제로 사용된다.

시안화물 화학시험

시안화물은 금광에서 널리 사용되는 전위차 적정법으로 정량화된다.또한 은이온에 대한 적정에 의해 결정될 수 있다.일부 분석은 산성화된 끓는 용액을 공기 퍼징하여 증기를 기본 흡수제 용액으로 쓸어 넣는 것으로 시작합니다.다음으로 염기성 용액에 흡수된 시안화염을 [44]분석한다.

정성 테스트

시안의 악명 높은 독성 때문에 많은 방법들이 연구되어 왔다.벤지딘은 펠리시안화물이 [45]있을 때 파란색을 띤다.시안화물 용액에 첨가된 황산철(II)은 나트륨 융접시험의 여과액과 같이 프러시아 블루를 나타낸다.DMSO 중 파라벤조퀴논 용액은 무기 시안화물과 반응하여 형광성 시아노페놀을 형성한다.테스트 결과가 [46]양성이면 UV 조명이 녹색/파란색 빛을 냅니다.

레퍼런스

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외부 링크

위키소스는 1911년 브리태니커 백과사전 기사 "Cyanide"의 텍스트를 가지고 있다.
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안전 데이터(프랑스어):

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  • 국립연구소와 세퀴리테(1997)."시아누르 드 나트륨. 시아누르 드 칼륨."피시 독극물 n° 111, 파리: INRS, 6 페이지 (PDF 파일, 프랑스어)