유기인산염

Organophosphate
유기인산염 관능기의 일반 화학 구조

유기인산염(OPE)은 일반 구조 O=P(OR)3, 유기인 화합물의 한 종류로 알킬 또는 방향족 치환기를 가진 중심 인산염 분자이다.[1]그것들은 인산 에스테르로 간주될 수 있다.대부분의 기능성 그룹과 마찬가지로 유기인산은 DNA, RNA, ATP와 같은 주요 생체 분자와 많은 살충제, 제초제, 신경제 및 난연제를 포함한 다양한 형태로 발생합니다.OPE는 난연제, 가소제 및 엔진 오일의 성능 첨가제로 다양한 제품에 널리 사용되어 왔습니다.난연제로서의 OPE의 인기는 고도로 규제된 브롬화 난연제[2]대체물로 나타났다.OPE는 낮은 생산 비용과 다양한 폴리머와의 호환성으로 인해 섬유, 가구, 가소제 및 난연제로서 전자 제품을 포함한 업계에서 널리 사용되었습니다.이들 화합물은 화학적 [3]결합이 아닌 물리적으로 최종 제품에 첨가된다.따라서 OPE는 휘발, 용출 및 [4]마모를 통해 환경에 보다 쉽게 누출됩니다.OPE는 공기, 먼지, 물, 침전물, 토양, 바이오타 샘플 등 다양한 환경 구획에서 고주파수 및 [1][4]고농도로 검출되었습니다.

화학

합성

유기인산염의 합성을 위한 다양한 경로가 존재한다.

인산 에스테르화
OP(OH)3 + ROH → OP(OH)(2OR) + HO2
OP(OH)(2OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + HO2
OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR') + HO2

알코올은 가수분해로 인산 에스테르로부터 분리될 수 있으며, 이는 상기 반응의 반대이다.이러한 이유로 인산 에스테르는 생합성에서 유기기의 일반적인 운반체이다.

인산 에스테르 산화

유기인산염은 쉽게 산화되어 유기인산염이 생성될 수 있다.

P(OR)3 + [O] → OP(OR)3
POCl의3 알코홀리시스

옥시염산염알코올과 쉽게 반응하여 유기인산을 생성한다.

O=PCL3 + 3 ROH → O=P(OR)3 + 3 HCl

특성.

OH기를 가진 인산 에스테르들은 산성이며 수용액에서 부분적으로 탈양성된다.예를 들어 DNA와 RNA는 [PO2(OR)(OR')]n중합체이다.폴리인산염은 또한 에스테르를 형성한다; 폴리인산의 에스테르 중 중요한 예는 삼인산의 모노에스터인 ATP이다5310.

OPE는 중심 인산염 분자군을 가지고 있다.유기인산(OP) 트라이터의 경우, 이들은 알킬 또는 방향족 치환기를 가진 3개의 에스테르 결합이다.그러나 OP 다이스터는 알킬 에스테르기 중 하나가 수산기로 치환되어 OP 디에스터 [2][5]인산이 되기 때문에 트라이터와 구별된다.유기인산에스테르에 사용되는 다양한 치환물은 극성 특성에서 매우 가수분해 저항성 [6]특성까지 다양하며 물리 화학적 성질에 큰 변화를 일으킨다.OPE는 광범위한 옥탄올 물 분할 계수를 나타내며 로그 Kow 값은 -0.98에서 10.[2]6까지입니다.난연제 및 가소제로 사용되는 주요 OPE는 1.44 ~ 9.49 범위의 양의 로그 Kow 값을 가지며 소수성을 [2][4][5]나타냅니다.따라서 이러한 소수성 때문에 OPE는 아마도 수생 [3]생태계에서 생물 축적 및 생체 자화된다.실험실 실험 결과, 비할로겐화 OPE는 광분해 경향이 있는 반면, TCEP 및 TCPP와 같은 염소 처리된 OPE는 [2]햇빛에 의한 열화에 내성이 있는 것으로 나타났다.

자연에서

구아니톡신

구아니톡신시아노박테리아에 의해 자연적으로 생성되는 유기인산염이다.

남극 대륙만큼 먼 상공에서3 약 1ng/m 농도의 OPE가 검출된 것은 OPE의 공기 지속성과 장거리 [5]운송 가능성을 시사한다.OPE는 공기와 물에서 높은 빈도로 측정되었고 북반구에 [7][8]널리 분포되었다.도시 표본 추출 현장의 염소 처리 OPE(TCEP, TCIPP, TDCIPP)와 농촌 지역의 TBOEP와 같이 할로겐화되지 않은 OPE는 각각 여러 현장의 환경에서 자주 측정되었다.Laurentian Great Lakes에서 총 OPE 농도는 유사한 [8]공기에서 측정된 브롬 난연제 농도보다 2-3배 높은 것으로 확인되었다.독일, 오스트리아 및 스페인의 강물은 최고 [5]농도의 TBOEP와 TCIPP에 대해 일관되게 기록되었다.이러한 연구를 통해 공기 및 물 샘플의 OPE 농도는 종종 다른 난연제보다 훨씬 높고, 농도는 샘플링 위치에 따라 크게 달라지며, 더 도시적이고 오염된 위치에서는 더 높은 농도를 보인다.

살충제

오늘날 유기인산염은 화학 [9][failed verification]살충제 살충제의 약 50%를 차지한다.

유기인산염 살충제(OPPs)는 일부 신경제와 마찬가지로 곤충뿐만 아니라 인간과 많은 다른 [11]동물들에게서 정상적인 기능에 광범위하게 필수적인 아세틸콜린에스테라아제(IRAC 작용 1b)[10]를 억제합니다.OPPs는 이 효소에 다양한 방식으로 영향을 미치며, 주된 것은 불가역적 공유 [12]억제를 통해, 따라서 정도에 따라 다른 중독의 가능성을 만든다.뇌는 몸의 신경 말단으로 신경전달물질을 보낸다; 유기인산은 이 과정이 일어나는 것을 방해한다.이 유기인산은 아세틸콜린에스테라아제 효소를 파괴함으로써 작용한다.아세틸콜린에스테라아제는 아세틸콜린 신경전달물질을 분해하는데,[9] 아세틸콜린 신경전달물질은 몸의 다른 신경 말단으로 신호를 보낸다.

예를 들어, 최초로 상용화된 OPP 중 하나인 파라티온지중해 초파리와 바이러스를 옮기는 웨스트 나일 [13]모기와 싸우는 데 사용되는 살충제인 말라티온보다 몇 배 더 강력합니다[clarification needed].인간과 동물에 대한 노출은 그것들을 포함한 음식을 섭취하거나 피부나 [11]폐를 통한 흡수를 통해 이루어질 수 있다.

2001년 EPA는 대부분의 주거용 유기인산염 사용을 [11]금지했지만, 과일과 채소에 대한 살충제로서의 농업용 사용은 여전히 허용되며,[11] 공원 등의 공공장소에서 모기 퇴치를 위한 용도로도 허용된다.예를 들어, 미국에서 가장 일반적으로 사용되는 OPP인 [14]말라티온은 농업, 주택 조경 및 해충 방제 프로그램(공공 [15]휴양지에서의 모기 방제 포함)에 광범위하게 적용되고 있습니다.2010년 현재 미국에서는 40개의 OPP가 사용되도록 등록되었으며, 농업 및 주거 환경에서 [16]한 번에 최소[which?] 7천300만 파운드가 사용되었습니다.[16]일반적으로 사용되는 유기인산염에는 다음이 포함된다.

연구에 따르면 OPP에 장기간 노출되면(예: 농장 근로자의 경우), 심혈관 및 호흡기 질환의 위험 증가와 암 위험을 포함한 건강 문제로 이어질 수 있다.임산부의 경우, 노출이 [18]조산의 원인이 될 수 있습니다.또한 뇌의 화학적 구성에 대한 영구적인 손상과 인간의 행동과 감정의 변화가 임산부의 [19]태아에게 발생할 수 있다.

유기인산염 농약은 식품과 식수에서 [citation needed]소량이 검출될 수 있지만 햇빛, 공기 및 토양에 노출되면 가수분해로 빠르게 분해된다.유기인산은 토양을 통해 지하수로 [20]이동함으로써 식수를 오염시킨다.살충제가 분해되면 몇 가지 화학 [20]물질로 분해된다.유기인산은 유기염화물보다 [citation needed]빨리 분해된다.OPPs의 급성 독성이 높으면 이 등급의 화합물과 관련된 위험이 높아집니다(아래 독성 섹션 참조).

신경제

역사

이 분야의 초기 개척자들은 장 루이 라사인과 필리프클레르몽포함한다.1932년, 독일의 화학자 윌리 랑게와 그의 대학원생 게르데 폰 크루거가 처음으로 유기인산염의 콜린 작동성 신경계 효과를 설명하면서, 그들이 에스테르의 [21]탓으로 돌렸다.이 발견은 나중에 1930년대에 IG 파르벤 회사의 독일 화학자 게르하르트 슈레이더에게 살충제로 이 화합물들을 실험하도록 영감을 주었습니다.화학전 요원으로서의 그들의 잠재적 사용은 곧 명백해졌고, 나치 정부는 슈레이더에게 유기인산염(더 넓은 의미에서) 신경가스를 개발하는 책임을 맡겼다.슈레이더의 실험실에서 사린, 타분, 소만이 포함된 G시리즈 무기를 발견했다.나치는 제2차 세계대전 중에는 사용하지 않았지만 이 화합물을 대량으로 생산했다.영국 과학자들은 전쟁 중에 디이소프로필플루오로인산이라고 불리는 그들만의 콜린 작동성 유기인산염으로 실험을 했다.영국은 이후 G시리즈를 발견한 지 거의 20년 만인 1950년대 초 G시리즈보다 몇 배 더 강력한 VX 신경제를 생산했다.

제2차 세계대전 후, 미국 기업은 슈레이더의 연구소에서 정보를 입수해, 대량의 유기인산 농약을 합성하기 시작했다.파라티온은 최초로 시판된 제품 중 하나이며, 말라티온과 아진포스메틸이 그 뒤를 이었다.이 살충제의 인기는 1970년대에 DDT, 딜드린, 헵타클로로와 같은 유기 염소계 살충제의 사용이 금지된 이후 증가했다.

구조상의 특징

효과적인 유기인산염은 다음과 같은 구조적 특징을 가지고 있다.

미세 조정

이러한 요구 조건 내에서 다수의 친유성 및 이탈 그룹이 사용되었습니다.이러한 그룹의 변화는 화합물의 독성을 미세 조정하는 한 가지 방법입니다.이 화학의 좋은 예는 아릴기(또는 알킬기)와 알킬아미노기를 친유기로 사용하는 P-티오시아네이트 화합물이다.티오시안산염은 떠나는 그룹이다.

난연제

난연제(FR)는 연소를 방지하고 점화 [22]후 화재 확산을 지연시키기 위해 다양한 소비자 재료에 사용되는 화학 물질입니다.브롬화 난연제의 엄격한 규제와 함께 기기 및 가전제품에 사용되는 플라스틱 소재의 가연성 기준을 충족하려는 수요가 증가하면서 OPE의 [2][5]생산 및 소비가 급증하고 있습니다.사용되는 난연제는 대부분 할로겐화 OPE이며, 할로겐화 [2][5]치환기의 수가 증가함에 따라 난연제의 효과가 높아집니다.

OPE는 첨가성 난연제로 사용되는데,[5] 이는 환경에 쉽게 누출되기 때문에 시간이 지남에 따라 이러한 난연제의 농도가 감소함을 의미합니다.화재를 방지하기 위해 난연제를 사용하는 메커니즘은 여러 가지가 있지만, 가장 효과적인 메커니즘은 기상과 고체상 [2]반응입니다.고체상에서는 할로겐화 난연제가 연소를 질식시키는 연소재료에 숯층을 생성하고, 기체상에서는 Br 및 Cl 원자와 반응하여 가연성 가스에서 H 및 OH 라디칼을 제거하여+ 연소과정을 [5]더욱 느리게 한다.할로겐화되지 않은 OPE는 주로 재료 연소 고체에 효과적입니다.열에 노출되면 인 화합물이 반응하여 인산의 중합체 형태를 형성합니다.이 산은 연소 물질을 덮는 숯층을 일으켜 산소와 접촉하는 것을 막아 연소 반응을 [2]늦춘다.

건강에 미치는 영향

중독

많은 "유기인산염"은 신경 세포에서 아세틸콜린에스테라아제(ACHE)의 작용을 억제함으로써 기능하는 강력한 신경제이다.그것들은 전세계적으로 가장 흔한 중독 원인 중 하나이며, 농업 지역에서 자살에 의도적으로 사용된다.유기인산염 살충제는 흡입, 섭취, 피부 흡수를 포함한 모든 경로를 통해 흡수될 수 있다.아세틸콜린에스테라아제 효소에 대한 그들의 억제 효과는 체내에서 아세틸콜린의 병리학적 과잉으로 이어진다.그러나 이들의 독성은 급성 단계에 국한되지 않으며 만성적인 영향은 오랫동안 알려져 왔다.아세틸콜린과 같은 신경전달물질은 뇌의 발달에 매우 중요하며, 많은 유기인산염은 낮은 수준의 노출에서도 발달하는 유기체에 신경독성 영향을 미칩니다.다른 유기인산염은 독성이 없지만 옥손과 같은 주요 대사물은 독성이 있다.처리에는 프라리독심 결합제 및 아트로핀 등의 항콜린제 양쪽이 포함된다.

만성 독성

유기인산에 대한 반복 또는 장기 노출은 지연 증상을 포함한 급성 노출과 동일한 효과를 초래할 수 있다.반복적으로 노출된 근로자들에게 보고된 다른 영향으로는 기억력과 집중력 저하, 방향감각 상실, 심각한 우울증, 과민성, 혼란, 두통, 언어 장애, 지연 반응 시간, 악몽, 몽유병, 졸음 또는 불면증이 있다.두통, 메스꺼움, 약함, 식욕부진, 그리고 불안감을 동반하는 인플루엔자 같은 상태 또한 [23]보고되었다.

OPE의 크기와 극성의 생리학적 차이는 화합물 [1]그룹의 물리적 및 생화학적 독성에 큰 영향을 미친다.난연제 및 가소제로 사용되는 OP 트라이스터의 화학적 구조는 [5]곤충의 신경계를 대상으로 하는 OP 살충제의 화학적 구조와 본질적으로 유사합니다.TBOEP, TCIPP, TDCIPP, 트리에틸인산(TEP) 및 트리스(메틸페닐)인산(TMPP)과 같은 OPE가 배아 발달, mRNA 발현, 갑상선 호르몬, 순환 담즙산 농도, 어류, 설치류, 어류의 신경계에 미치는 영향을 유도한다는 여러 독성학적 연구가 있다.

저레벨 노출

비교적 낮은 수치에서도 유기인산은 인간의 건강에[citation needed] 해로울 수 있다.이 살충제들은 뇌에서 발견되는 효소인 아세틸콜린에스테라아제[25]작용한다.따라서, 뇌의 발달이 생물학적 사건의 엄격한 순서에 따라 좌우되는 태아와 어린 아이들이 가장 위험에 [26]처할 수 있다.그것들은 폐나 피부를 통해서나 음식으로 흡수될 수 있다.미국 농무부의 2008년 보고서에 따르면, 유기인산염의 "검출 가능한" 흔적이 이 기관에 의해 테스트된 대표적인 농산물 샘플에서 발견되었고, 28%의 냉동 블루베리, 20%의 셀러리, 27%의 풋콩, 17%의 복숭아, 8%의 브로콜리, 그리고 25%의 [27]딸기가 발견되었다.

미국 환경보호국은 파라티온을 인간의 발암 [28]물질로 분류하고 있다.국제암연구기구(IARC)는 일부 유기인산이 암 위험을 증가시킬 [29]수 있다는 것을 발견했다.테트라클로로빈포스파라티온은 "아마 발암성"으로 분류되었고 말라티온디아지논은 아마도 사람에게 [30]발암성일 것으로 분류되었다.

어린이 건강에 미치는 영향

2013년 산전 및 유아기 유기인산염 살충제 피폭에 대한 27개 연구를 검토한 결과, 1개를 제외한 모든 연구가 신경 발달에 부정적인 결과를 보였다.태아 노출을 평가한 10개 연구에서 "7세 아동에서 인지적 결함(작업 기억과 관련된 것)", "유아에서 주로 보이는 행동적 결함(주의력 관련), 그리고 [31]신생아에서 주로 보이는 운동적 결함(이상 반사)이 발견되었다."

산전 및 산후 유기인산염 농약 노출의 신경발달 효과에 대한 체계적인 검토는 2014년에 이루어졌다.리뷰는 "태아기 노출을 평가하는 대부분의 연구는 정신 발달에 부정적인 영향을 미치고 미취학 아동과 [32]취학 아동의 주의력 문제 증가를 관찰했다"고 밝혔다.

미국에서는 2001년 가정용 과수, 장식품 및 가정용 애완동물에 다른 살충제를 사용할 수 있게 되면서 유기인산염 포스메트가 사용이 금지되었다.포스메트의 다른 많은 사용, 특히 [33]상업적인 사용은 여전히 허용되었다.

영향을 받는 집단

EPA에 따르면 2004년도의 유기인산염 사용은 [34]미국에서 사용되는 살충제 제품의 40%를 차지한다.아동 발달에 대한 유기인산염 노출의 잠재적 위험에 대한 우려로 EPA는 [34]2001년부터 실내에서 사용되는 유기인산염의 형태를 단계적으로 폐지하기 시작했다.임업, 도시, 공중 보건 살포(모기 대책 프로그램 등)에도 사용되고 있지만,[35] 일반인의 피폭은 적은 것으로 관찰되고 있다.따라서 유기인산염에 노출되는 주요 영향 인구는 농장 근로자이며,[36] 특히 인도와 같이 사용 제한이 적은 국가의 근로자들이다.

미국의 농장 노동자

미국에서는 이주농장과 계절농장 노동자가 유기인산에 가장 많이 노출된다.미국 농장 노동자 인구 중 계절적 또는 이주적 남성, 여성, 심지어 어린이까지 약 420만 명이 있으며, 그 중 70%는 멕시코에서 태어나고 90%는 라틴계입니다.[37]미국의 농장 노동에서 고용의 거의 동질적인 인종적 측면은 그들의 [38]취약성을 설명할 사회적, 경제적, 정치적 요소들을 강하게 시사한다.미국 농장 노동자의 절반은 법적 문서를 가지고 있지 않고 3분의 2는 빈곤한 생활을 하고 있기 때문에 이 인구의 특성을 충분히 이해하고 [39]기록하기가 비교적 어렵다.게다가 이 그룹은, 이주 농가 인구의 약 70%가 영어를 [40]잘 하지 못한다고 보고하는 등, 언어 장벽에 직면하고 있다.

미국에서는 빈곤과 서류 부족 때문에 이주 농장 근로자들은 일반 미국 [41]인구보다 전염병이나 기생병에 걸릴 가능성이 훨씬 높고 화학 관련 질병에 시달릴 가능성이 높은 주거 상황에 놓입니다.농약에 노출된 현장 근로자들은 특히 잔여물이 집먼지로 [41]침전되는 오염된 옷을 통해 그들의 주거지에 있는 가족들을 계속해서 노출시키고 있다.캘리포니아 샌호아킨 [42]밸리의 농장 근로자들 사이에서 50만 명의 출산을 대상으로 한 연구에서 살충제에 대한 높은 노출로 인해 출산율이 증가했다.

경제적, 사회적, 인종적, 정치적 장벽은 정책 통과와 보호 조치의 창출을 덜 가능하게 한다; 그들의 직업의 맥락에서, 이주 농장 근로자들은 구조적으로 그들이 필요한 p를 찾을 수 없는 직업적 요소에 미치지 못하는 착취와 노동 조건에 취약하다.자신을 [43]보호하기 위한 신체적, 사회적 자원입니다.

그들의 직업의 성격은 독소와 살충제에 대한 지속적인 노출을 필요로 할 수 있고 기후 변화가 진행됨에 따라 점점 더 극단적인 날씨에 노출될 수 있다.따라서, 이주 농장 일은 보수적으로 이 나라에서 [44]두 번째로 위험한 직업으로 꼽혀왔다.

규제에의 대처

유기인산염은 21세기까지 가장 널리 [45]사용된 살충제 중 하나였다.그리고 1990년대 중반까지 일반 살충제 규제는 연방식품의약품화장품법(FFDCA)과 1938년과 1947년에 각각 [46]통과된 연방 살충제, 살균제, 설치류 살충제법(FIFRA)에 의존했다.1993년 미국 환경보호청(EPA)은 미국에서 사용되는 살충제의 양을 대폭 줄이겠다는 의회에 대한 서약으로 구속되었고, 미국 농무부와 식품의약국은 [47]이 약속에 EPA에 동참했다.그 후 1996년 식품품질보호법(FQPA)이 발효되어 식품 내 살충제 규제를 강화하고 규제 관행을 보다 [46]일관되게 했다.이러한 강화가 달성된 한 가지 방법은 파생 식품 내성 [46]수준에서 총 및 누적 노출 위험 평가를 의무화하는 것이다.EPA는 OPs가 아세틸콜린에스테라아제 [46]억제제로서의 특이적 독성 작용 때문에 식품 내성을 평가하기 위한 제1종 살충제로 선정하였다.

1996년과 1999년 사이에 OPs 사용은 실제로 연간 [46]7500만 파운드에서 9100만 파운드로 증가했다(FQPA 통과에도 불구하고).그러나 이는 주로 미국 농무부의 목화 목화 위빌 퇴치 프로그램 덕분이며 결국 2004년까지 [46]OP 사용이 연간 4600만 파운드로 감소했기 때문이다.상업적인 사용에 비해 OP 살충제의 주거용 사용이 더 빨리 감소했을 수 있는데,[46] 이는 주로 가정용 승인된 살충제로서 클로르피리포스와 디아지논이 자발적으로 취소되었기 때문이다.대부분의 주거용 클로르피리포스와 디아지논의 단계적 폐기는 [46]2005년에 완료되었다.

파라티온(에틸) 사용은 23개국에서 금지 또는 제한되며 총 50개국에서 [48]불법 수입되고 있다.그것은 2000년 미국에서 사용이 금지되었고 2003년 [48]이후 사용되지 않고 있다.

2001년 EPA는 농업 [citation needed]종사자 보호를 강화하기 위해 유기인산염 포스메트와 아진포스메틸의 사용에 새로운 제한을 가했다.4년 만에 점차 폐지된 것으로 보고된 작물 사용에는 아몬드, 타르트 체리, 면화, 크랜베리, 복숭아, 피스타치오,[citation needed] 호두 등이 포함된다.등록 기간이 제한된 작물에는 사과/조각 사과, 블루베리, 스위트 체리, 배, 소나무 종자 과수원, 방울새싹, 사탕수수 열매, 그리고 검역 요건을 [49]위한 묘목별 아진포스-메틸 사용이 포함되었다.포스메트의 라벨이 부착된 용도에는 알팔파, 과수원 작물(예: 아몬드, 호두, 사과, 체리), 블루베리, 감귤류, 포도, 장식용 나무(주거지, 공원 또는 휴양지에서는 사용할 수 없음), 그리고 열매를 맺지 않는 과일 나무, 크리스마스 트리, 침엽수(나무 농장), 감자, [50]완두 등이 포함됩니다.아진포스메틸은 [51]2006년부터 유럽에서 사용이 금지되었다.

2006년 5월 환경보호청(EPA)은 디클로로보스의 안전성에 대한 우려와 상당한 증거에도 불구하고 [citation needed]디클로로보스의 사용을 재검토하고 지속적인 판매를 제안했다.환경론자들은 최근의 결정이 산업과 정치적 [52]간섭을 수반하는 밀실거래의 산물이라고 비난하고 있다.

2013년 현재 [45]미국에서 사용되도록 등록된 유기인산은 36종이다.유기인산염은 현재 다양한 환경(예: 농업, 정원 및 수의학 관행)에서 사용되고 있지만,[45] 몇 가지 주목할 만한 OP는 사용을 위해 사용이 중단되었다.여기에는 더 이상 사용이 등록되지 않은 파라티온과 더 이상 가정용으로 [45]등록되지 않은 클로르피리포스(앞에서 언급한 바와 같이)가 포함됩니다.농업용 외에 OP 디아지논은 미국에서 [citation needed]사용이 금지되었습니다.

「 」를 참조해 주세요.

추가 정보

레퍼런스

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