사카린

Saccharin
사카린[1]
Saccharin.svg
Saccharin-from-xtal-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
1H-1μ6, 2-벤조티아졸-1, 1,3(2H)-트리온
기타 이름
오르토벤조 술피미드,
오르토술포벤자미드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.202 Edit this at Wikidata
E번호 E954(광택제 등)
케그
유니
  • InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8, checkY9)
    키: CVHZOJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
    키: CVHZOJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
  • O=C2c1cc1S(=O)(=O)N2
특성.
C7H5NO3S
몰 질량 183.18g/120−1
외모 백색 결정성 고체
밀도 0.828 g/cm3
녹는점 228.8~229.7°C (443.8~445.5°F, 501.9~502.8K)
290 mL당 1 g
산도(pKa) 1.6[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

사카린은 사실상 음식 에너지가 없는 인공 감미료이다.그것은 수크로스보다 약 550배 더 달지만, 특히 고농도에서 쓴맛이나 금속성 뒷맛이 난다.사카린은 음료, 사탕, 쿠키, [3]의약품과 같은 제품들을 달게 만드는데 사용된다.

어원학

사카린은 "설탕"을 뜻하는 "사카린"에서 이름을 따왔다.사카린이라는 단어는 비유적으로 사용되며, 종종 경멸적인 의미로 "불쾌하게 지나치게 정중하다"거나 "너무 달다"[4]는 어떤 것을 묘사하기 위해 사용됩니다.Both words are derived from the Greek word σάκχαρον (sakkharon) meaning "gravel".[5]이와 관련하여, 사카로스는 수크로스(테이블 슈가)의 구식 명칭이다.

특성.

백색 분말인 사카린의 나트륨 소금

사카린은 열에 강하다.[6]다른 식재료와 화학반응을 일으키지 않기 때문에 저장성이 좋다.사카린과 다른 감미료의 혼합물은 각각의 감미료의 약점과 결점을 보완하기 위해 종종 사용된다.10:1 시클라메이트-사카린 혼합물은 이 두 감미료가 합법인 국가에서 흔히 볼 수 있습니다. 이 혼합물에서는 각 감미료가 다른 감미료의 뒷맛을 가립니다.사카린은 다이어트 탄산 청량음료에 아스파탐과 함께 자주 사용되기 때문에, 아스파탐의 비교적 짧은 유통기한을 넘겨서 저장하면 약간의 단맛이 남는다.

사카린은 산성 형태에서 수용성이 아니다.인공 감미료로 사용되는 형태는 보통 나트륨 [7]소금입니다.칼슘 소금은 가끔 사용되기도 하는데, 특히 사람들이 나트륨 섭취를 제한합니다.두 소금은 모두 수용성이 매우 높아 상온에서 [8][9]0.67g/ml의 물에 담근다.

안전과 건강에 미치는 영향

1970년대에 실험용 쥐를 대상으로 수행된 연구는 다량의 사카린 섭취와 방광암 [10]발병 사이의 연관성을 발견했다.그러나 추가 연구에서 이 효과는 인간과 관련이 없는 메커니즘(결정 퇴적; 역사 [10]섹션 참조)에 의한 것으로 밝혀졌다.역학 연구는 사카린이 인간의 [10][11]방광암과 관련이 있다는 증거를 보여주지 못했다.IARC(International Agency for Cancer, IARC)는 원래 쥐 연구를 바탕으로 그룹 2B(사람에게 발암성일 수 있음)에 사카린을 분류했으나 후속 [12]연구를 검토한 후 그룹 3(사람에게 발암성으로 분류되지 않음)으로 강등했다.

사카린은 음식 에너지도 없고 [13]영양가도 없습니다.당뇨병이 [14][15]있는 사람은 섭취하는 것이 안전하다.

술폰아미드 알레르기가 있는 사람들은 사카린이 술폰아미드 유도체이기 때문에 [16]사카린에 대한 알레르기 반응을 경험할 수 있다.치약의 사카린은 민감한 사람에게 [17]화끈거림, 붓기, 입과 입술의 발진을 일으킬 수 있습니다.

역사

사카린, 역사 포장, 설탕박물관(베를린)
1893년 광고

사카린은 1879년 존스 홉킨스 대학의 [18]Ira Remsen의 연구실에서 콜타르 유도체를 연구하는 화학자 Constantin Fahlberg에 의해 처음 생산되었다.팔버그는 어느 날 저녁 그의 손에 단맛을 느꼈고,[19][20] 이것을 그가 그날 연구했던 복합 벤조 술피미드와 연결시켰다.팔버그와 렘센은 1879년과 [8][21]1880년에 벤조이 술피미드에 대한 논문을 발표했다.1884년, 뉴욕에서 혼자 일하면서 팔버그는 그가 [22]사카린이라고 이름 붙인 이 물질을 생산하는 방법을 설명하면서 여러 나라에 특허를 출원했다.2년 후, 그는 독일 마그데부르크 교외의 공장에서 이 물질을 생산하기 시작했다.팔버그는 곧 부자가 될 것이고, 반면 렘센은 그의 실험실에서 생산된 물질에 대한 신용을 얻을 자격이 있다고 믿으며 단지 짜증을 냈을 뿐이었다.이에 대해 렘센은 팔버그는 악당이다.그와 같은 [23]호흡으로 내 이름이 거론되는 것을 들으면 속이 메스꺼워진다.

사카린은 발견된 지 얼마 되지 않아 상용화되었지만, 제1차 세계대전 중 설탕이 부족할 때까지 널리 쓰이지 않았다.사카린은 칼로리가 없는 감미료이기 때문에 다이어트를 하는 사람들 사이에서 1960년대와 1970년대에 인기가 더 높아졌다.미국에서 사카린은 종종 분홍색 포장지에 담겨 있는 식당에서 발견됩니다. 가장 인기 있는 브랜드는 "Sweet'n Low"입니다.

서인도 제도로부터의 설탕 수입의 어려움 때문에, 영국 사카린 회사는 1917년 랭커셔 애크링턴 근처의 파라곤 공장에서 사카린을 생산하기 위해 설립되었습니다.생산은 런던의 무역위원회에 의해 허가되고 통제되었다.생산은 1926년까지 현장에서 계속되었다.

정부 규제

1907년부터 미국 식품의약국은 순수식품의약품법의 결과로 사카린을 조사하기 시작했다.당시 FDA 화학국장이었던 Harvey Wiley는 이것을 가치 있는 성분인 설탕을 가치가 낮은 성분으로 불법 대체한 것으로 보았다.와일리는 시어도어 루스벨트 대통령에게 "단 옥수수를 먹은 사람들은 모두 속았다.그는 자신이 설탕을 먹고 있다고 생각했고, 사실 그는 전혀 음식 가치가 없고 건강에 극도로 해로운 콜타르 제품을 먹고 있었습니다."하지만 루즈벨트 자신은 사카린을 소비했고, 열띤 교환으로, 루즈벨트는 "사카린이 건강에 해롭다고 말하는 사람은 누구든 바보입니다."라고 말하며 와일리에 대해 화를 냈다.그 에피소드는 와일리의 [24]경력 실패를 증명했다.

1911년 식품검사 결정 135호는 사카린이 함유된 식품이 [25]불순물이라고 밝혔다.그러나 1912년 식품검사 결정 142호는 사카린이 [26]유해하지 않다고 밝혔다.

1969년 FDA가 1948년과 1949년에 실시한 조사 자료들이 발견되면서 더 많은 논란이 일었다.원래 사카린 사용을 반대했던 이러한 조사들은 사카린이 인간의 [citation needed]건강에 해롭다는 것을 거의 증명하지 못하는 것으로 나타났다.1977년 FDA는 쥐에게 방광암을 유발한다는 연구 결과에 따라 이 [9][27]물질을 완전히 금지시키려 했다.이 금지 시도는 업계의 광고에 [27]의해 장려된 대중의 반대로 인해 실패하였고 대신 다음과 같은 라벨이 의무화되었습니다. "이 제품의 사용은 건강에 해로울 수 있습니다.이 제품에는 실험동물의 암을 유발하는 것으로 확인된 사카린이 함유되어 있습니다."이 요구 사항은 2000년에 인간이 쥐와 다르게 반응하고 일반적인 섭취 [27]수준에서 암에 걸릴 위험이 없다는 결론을 내린 새로운 연구에 따라 떨어졌다. (아래 표기도 참조)이 감미료는 미국에서 계속 널리 사용되어 왔으며 현재는 수크랄로스와 아스파탐에 이어 세 번째로 인기 있는 인공 감미료이다.

유럽연합에서 사카린은 E 번호(가법 코드) E954로도 알려져 있습니다.

사카린의 현재 상태는 대부분의 나라에서 허용되고 있으며 캐나다와 같은 나라들은 사카린의 식품 [28]첨가물로서의 사용을 해제했다.그것이 방광암과 관련이 있다는 주장은 [29]영장류 실험에서 근거가 없는 것으로 나타났다.(단, 사카린 정제나 패킷을 프랑스로 보내는 것은 금지되어 있습니다.)[30]

사카린은 발의안 65의 목적을 위해 캘리포니아 주에서 암을 유발하는 것으로 알려진 화학 물질 목록에 있었으나 2001년에 [31]폐지되었다.

경고 라벨 추가 및 제거

1958년 미국 의회는 1938년 식품, 의약품, 화장품법을 델라니 조항과 함께 개정하여 식품의약국이 "사람에게 암을 유발하거나 실험 후 동물에게 암을 유발하는 것으로 판명된" 물질을 승인하지 않도록 의무화했다.1970년대 초 실험용 쥐에 대한 연구는 사카린을 설치류 방광암의 발병과 연관시켰다.그 결과,[32] 사카린을 함유한 모든 식품에는 1977년 사카린 연구 및 라벨링법의 요건을 충족하는 경고가 표시되었다.

하지만, 2000년에, 과학자들은 설치류가 인간과 달리 높은 pH, 높은 인산칼슘, 그리고 [33][34]높은 단백질 수치를 가지고 있다는 것을 알아냈기 때문에 경고 문구가 제거되었다.수컷 쥐에게 더 널리 퍼진 단백질 중 하나 또는 그 이상이 방광의 내벽을 손상시키는 미세 결정을 생성하기 위해 인산칼슘과 사카린과 결합합니다.시간이 지남에 따라, 쥐의 방광은 손상을 복구하기 위해 세포를 과다 생산함으로써 이 손상에 반응하고, 이것은 종양의 형성을 이끈다.이것은 사람에게 일어나지 않기 때문에 방광암의 [35]위험이 높아지지 않는다.

사카린의 폐지는 사카린을 [36]함유한 제품에 대한 경고 라벨의 요건을 폐지하는 법률로 이어졌다.2001년 미국 식품의약국과 캘리포니아 주는 사카린에 대한 입장을 번복하여 [27]사카린이 섭취하기에 안전하다고 선언했다.FDA의 결정은 2000년 미국 보건복지부의 국립 독극물학 프로그램이 발암물질 목록에서 사카린을 제거하기로 결정한 데 따른 것이다.

환경보호청은 사카린과 그 소금을 위험 성분과 시판 화학 제품 목록에서 공식적으로 삭제했다.2010년 12월 EPA는 사카린은 더 이상 인간의 건강에 대한 잠재적 [37]위험으로 간주되지 않는다고 밝혔다.

화학

준비

사카린은 다양한 방법으로 [38]생산될 수 있다.렘센과 팔버그의 원래 경로는 톨루엔으로 시작하고, 다른 경로는 [39]o-클로로톨루엔으로 시작합니다.클로로술폰산에 의한 톨루엔의 술폰화에 의해 오르토 및 파라 치환된 술포닐염화물을 얻을 수 있다.오르토 이성질체는 분리되어 암모니아와 함께 술폰아미드로 전환된다.메틸 치환기의 산화는 카르본산을 생성하고, 카르본산은 사카린 유리산을 [40]주기 위해 순환한다.

Remsen-Fahlberg synthesis of saccharin.png

1950년 오하이오주 톨레도에 있는 마우미 화학 회사에서 개선된 합성이 개발되었습니다.이 합성에서 안트라닐산메틸은 아질산(아질산나트륨 및 염산), 이산화황, 염소 및 암모니아와 연속적으로 반응하여 사카린을 [40]생성합니다.

Maumee synthesis of saccharin.png

특성 및 반응

사카린의 유리산은 1.6의 낮은 pK를a 가지고 있다.[2]사카린은 친핵 [41]치환을 통해 할로겐화 알킬로부터 배타적으로 이치환된 아민을 조제하고, 이어서 가브리엘 [42][43]합성을 제조하기 위해 사용될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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  18. ^ (아래에서 논의한 바와 같이, 이 발견에 대한 팔버그와 렘센의 상대적인 기여는 나중에 논란이 되었지만, 최종적인 해결은 보이지 않았다; 1879년 발견을 발표한 논문에는 팔버그의 이름이 먼저 기재되어 있다.)
  19. ^ 팔버그가 어떻게 사카린의 단맛을 발견했는지에 대한 설명은 다음과 같습니다.
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    사탕수수 설탕보다 훨씬 더 달콤한 단맛이 특징입니다.맛이 아주 깨끗해요.혀끝에 올려놓으면 눈에 잘 띄지 않는 극미량의 물질은 입속 전체에 단맛을 느끼게 한다.위와 같이 이 물질은 찬물에 약간만 녹지만 차가운 수용액 몇 방울을 물이 가득 찬 일반 잔에 넣으면 가장 달콤한 시럽 맛이 난다.따라서 가장 희석된 용액에서 맛으로 쉽게 검출할 수 있습니다."
  22. ^ US 319082, Fahlberg, C. & List, A., "사카린 화합물
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외부 링크

  • 위키미디어 커먼스의 사카린 관련 미디어