살리실산

Salicylic acid
살리실산
Skeletal formula of salicylic acid
Ball-and-stick model of salicylic acid
Salicylic acid
이름
우선 IUPAC 이름
2-히드록시벤조산[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.648 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-712-3
케그
RTECS 번호
  • VO0525000
유니
  • InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H(H,9,10) checkY
    키: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H(H,9,10)
    키 : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
  • O=C(O)c1cc1o
특성.
C7H6O3
몰 질량 138.19 g/140
외모 무색에서 백색 결정
냄새 무취
밀도 1.443g/cm3(20°[2]C)
녹는점 158.6°C(317.5°F, 431.8K)
비등점 200°C(392°F, 473K)가[3] 분해됨
211 °C (412 °F, 484 K)
20 mmHg로[2]
76°C에서의[4] 서브라이임
  • 1.24g/L(0°C)
  • 2.48g/L(25°C)
  • 4.14 g/L (40 °C)
  • 17.41g/L (75°[3]C)
  • 77.79g/L(100°[5]C)
용해성 에테르, CCl4, 벤젠, 프로판올, 아세톤, 에탄올, 테레빈유, 톨루엔에 가용
벤젠의 용해성
  • 0.46 g/100 g (11.7 °C)
  • 0.775g/100g(25°C)
  • 0.991g/100g(30.5°C)
  • 2.38g/100g(49.4°C)
  • 4.4 g/100 g (64.2 °C)[3][5]
클로로포름의 용해성
  • 2.22g/100mL(25°[5]C)
  • 2.31g/100mL(30.5°[3]C)
메탄올의 용해성
  • 40.67g/100g(-3°C)
  • 62.48 g/100 g (21 °C)[3]
올리브오일의 용해성 2.43g/100g(23°[3]C)
아세톤의 용해성 39.6g/100g(23°[3]C)
로그 P 2.26
증기압 10.93 mPa[4]
산도(pKa)
  1. 2.97 (25 °C)[6]
  2. 13.82 (20 °C)[3]
UV-vis (µmax) 210 nm, 234 nm, 303 nm (에탄올의 [4]경우 4 mg/dL)
-72.23·10cm−63/수직선
1.565(20°C)[2]
2.65 D
열화학
- 589.9 kJ/mol
3.025 MJ/mol[7]
약리학
A01AD05(WHO) B01AC06 (WHO) D01AE12 (WHO) N02BA01 (WHO) S01BC08 (WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
눈의 위험
 심한 자극
피부 위험
 가벼운 자극
GHS [8]라벨링:
GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
위험.
H302, H318
P280, P305+P351+P338
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 157 °C (315 °F, 430 K)
닫힘[4] 컵
540 °C (1,004 °F, 813 [4]K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
480 mg/kg (경구)
안전 데이터 시트(SDS) MSDS
관련 화합물
관련 화합물
 살리실산메틸,
벤조산
페놀, 아스피린,
4-히드록시벤조산
살리실산 마그네슘,
살리실산콜린,
차살리실산 비스무트
술포살리실산
살리실산합성효소
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

살리실산은 화학식이 HOCHCOH인642 유기화합물이다.무색하고 쓴맛이 나는 고체이며 아스피린(아세틸살리실산)의 전구체이며 대사물이다.식물 [9]호르몬으로 EPA 독성물질관리법(TSCA) 화학물질 인벤토리에 실험용 테라토겐으로 [10]등재되어 있다.그 이름은 버드나무의 라틴어 salix에서 유래했다.일부 항악성 제품의 성분입니다.살리실산의 소금과 에스테르들은 살리실산염으로 알려져 있다.

사용하다

약

주요 기사:살리실산의 의료용도
살리실산에 적신 화장솜은 화학적으로 각질을 제거하는 데 사용될 수 있다.

약물로써 살리실산은 피부의 외층을 제거하기 위해 일반적으로 사용된다.사마귀, 건선, 여드름, 백선, 비듬, 어류 [11][12][13][14]등의 치료에 사용된다.

다른 히드록시산과 유사하게 살리실산은 지루성 피부염, 여드름, 건선, 굳은살, 옥수수, 각화증, 각화증, 흑질, 어금증, [15]사마귀를 치료하기 위한 많은 스킨케어 제품의 성분이다.

제조에서의 사용

살리실산은 식품방부제, 살균제, [16][17]방부제로 사용된다.

살리실산은 4-아미노살리실산, 샌들피라이드 및 랜데티미드([citation needed]살레타미드를 통해)를 포함한 다른 의약품의 생산에 사용됩니다.

살리실산은 오랫동안 아세틸살리실산(아스피린)[9]을 만드는 주요 시작 물질이었다.아스피린(아세틸살리실산 또는 ASA)은 아세트계 무수물 또는 [18]염화아세틸기에서 살리실산의 페놀계 수산기와 아세틸기를 에스테르화함으로써 제조된다.ASA는 다른 모든 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)를 비교하는 표준이다.수의학에서 이 약물은 주로 염증성 [19]근골격계 질환 치료에 사용된다.

비스무트와 살리실산의 소금인 서브살리실산 비스무트는 펩토 비스몰과 같은 위 완화제의 유효성분으로 카오펙테이트의 주성분이며, "살리실산에 의한 항염증작용을 나타내며, 제산제 및 순한 항생제"[20]로도 작용한다.

다른 유도체로는 관절과 근육통을 완화하기 위한 린네이션으로 사용되는 살리실산메틸과 구강 [citation needed]궤양의 통증을 완화하기 위해 국소적으로 사용되는 콜린 살리실산염이 있다.아미노살리실산은 궤양성 대장염의 완화를 유도하기 위해 사용되며, 종종 이소니아지드와 [21]함께 투여되는 항결핵제로 사용되어 왔다.

살리실산나트륨은 진공 자외선 스펙트럼 범위에서 유용한 형광체로, 10~100 nm [22]파장의 양자 효율이 거의 동일하다.그것은 420 nm의 파란색 형광을 발합니다.메탄올에 염분의 포화용액을 뿌린 후 [citation needed]증발시켜 깨끗한 표면에서 쉽게 제조할 수 있다.

작용 메커니즘

살리실산은 COX-1 효소 활성을 조절하여 소염성 프로스타글란딘의 형성을 감소시킨다.살리실산염은 경쟁적으로 프로스타글란딘 형성을 억제할 수 있다.살리실산염의 항염증 작용은 진통제 [citation needed]및 항염증 메커니즘의 결과입니다.

살리실산은 표피의 세포가 더 쉽게 벗겨지고, 모공이 막히는 것을 방지하고, 새로운 세포 성장을 위한 여지를 줌으로써 작용합니다.살리실산은 니코틴아미드 아데노신 디뉴클레오티드에 대해서는 경쟁적으로, UDPG에 대해서는 비경쟁적으로 우리딘-5-디포스포글루코스(UDPG)의 산화를 억제한다.또한 유리딘-5-포스포글루쿠론산의 글루쿠로닐기가 페놀수용체에 전달되는 것을 경쟁적으로 억제한다.

살리실산염의 상처 치유 지연 작용은 주로 무코다당 [6]합성에 대한 억제 작용 때문일 것이다.

안전.

고농도의 살리실산 연고를 신체 표면의 많은 부분에 바르면 혈액에 고농도의 살리실산이 유입될 수 있어 더 이상의 [23]합병증을 피하기 위해 혈액투석이 필요하다.

생산 및 화학 반응

생합성

아미노산 페닐알라닌에서 살리실산을 생합성한다.아라비도시스 탈리아나에서는 페닐알라닌 비의존 경로를 통해 합성될 수 있다.

산업합성

살리실산나트륨은 콜베-슈미트 반응으로 알려진 방법인 페놀산나트륨(페놀의 나트륨 소금)을 고압(100atm) 및 고온(115°C)에서 이산화탄소로 처리하여 상업적으로 제조됩니다.황산으로 제품을 산성화하면 살리실산이 생성됩니다.

Salicylic-Acid General Synthesis V.2.svg

또한 아스피린(아세틸살리실산)[24] 또는 살리실산메틸(윈터그린 오일)을 강한 산이나 염기로 가수분해하여 제조할 수 있습니다.

반응

가열 시 살리실산은 페닐 [25][9]살리실산염으로 전환됩니다.

2642 HOCHCOH → CHOCHH65264 + CO22 + HO

더 가열하면 크산톤이 [9]나온다.

켤레 베이스인 살리실산은 철(III)[26]에 친화력을 가진 킬레이트제이다.

살리실산은 200~230°[27]C에서 페놀과 이산화탄소로 서서히 분해됩니다.

CHOH64(COH2) → CHOH65 + CO2

역사

주요 기사:아스피린의 역사
하얀 버드나무는 살리실산의 천연 공급원입니다.

버드나무는 예로부터 약용으로 사용되어 왔다.1,500년 [28]이상 동안 큰 영향력을 행사한 디오스코리데스는 '이테아' (아마 버드나무의 한 종류였을 수도 있음)를 '통증성 장폐색' 치료제, '피를 뱉는 자' 치료제, 굳은살과 옥수수 제거제, 외부적으로는 '통풍 온찜질제'로 사용했다.윌리엄 터너는 1597년에 '재처럼 타서 식초에 절여진 버드나무 껍질이 발과 발가락의 옥수수와 다른 융기 같은 것을 없애준다'고 말하면서 이것을 반복했다.[29]이러한 치료법 중 일부는 버드나무에 존재하는 살리신에서 유래할 수 있는 살리실산의 작용을 설명할 수 있다.그러나 고대 약초학자들이 버드나무로 [30]진통제를 사용했다는 것은 현대 신화다.

히포크라테스, 갈렌, 대 플리니, 그리고 다른 사람들은 버드나무 껍질이 고통을 완화시키고 [31][32]열을 줄일 수 있다는 것을 알고 있었다.

그것은 유럽과 중국에서 이러한 [33]증상을 치료하기 위해 사용되었다.이 치료법은 고대 이집트, 수메르, [34]아시리아의 문헌에 언급되어 있다.

체로키족과 다른 아메리카 원주민들은 해열이나 다른 [35]약용으로 나무껍질을 주입한다.2014년 고고학자들은 콜로라도 [36]동부에서 발견된 7세기 도자기 조각에서 살리실산의 흔적을 확인했다.

영국 옥스퍼드셔 치핑 노튼 출신의 목사 에드워드 스톤은 1763년 버드나무 껍질이 열을 [37]내리는데 효과적이라고 보고했다.

흰 버드나무의 라틴어 이름에서 따온 살리신이라고 불리는 윌로우 나무껍질 추출물이 1828년 [38]독일의 화학자 요한 안드레아스 부흐네르에 의해 분리되고 이름이 붙여졌다.더 많은 양의 물질이 1829년 프랑스 [39]약사인 Henri Leroux에 의해 분리되었다.이탈리아의 화학자인 라파엘레 피리아는 그 물질을 설탕과 두 번째 성분으로 바꿀 수 있었고, 이것이 산화되면 살리실산이 [40][41]된다.살리실산은 또한 1839년 [42]독일 연구자들에 의해 허브 메도스위트(Philipendula ulmaria, 이전에 Spiraea ulmaria로 분류된 Filipendula ulmaria)에서 분리되었다.그들의 추출물은 위 염증, 출혈, 설사 그리고 심지어 대량으로 섭취했을 때 사망과 같은 소화기 문제를 야기했다.

1874년 스코틀랜드의 의사 토마스 맥라건은 급성 류머티즘 치료제로 살리신을 실험했고,[43] 1876년 랜싯에서 그가 보고한 바와 같이 상당한 성공을 거두었다.한편, 독일 과학자들은 살리실산나트륨을 시도했지만 성공이 적고 부작용이 [44][45]더 심했다.

1979년 살리실산염은 담배 모자이크 [46]바이러스에 대한 담배 유도 방어에 관여하는 것으로 밝혀졌다.1987년 살리실산은 부두백합, Sauromatum guttatum과 같은 발열성 식물을 [47]발생시키는 오랜 신호로 확인되었습니다.

식사원

살리실산은 유리 살리실산과 그 카르본화 에스테르 및 페놀 배당체로 식물에서 발생한다.몇몇 연구는 인간이 이러한 [48]식물에서 측정 가능한 양으로 살리실산을 대사한다는 것을 암시한다.살리실산염이 높은 음료와 음식에는 맥주, 커피, 차, 수많은 과일과 채소, 고구마, 견과류, 올리브 [49]오일이 포함됩니다.육류, 가금류, 생선, 달걀, 유제품, 설탕, 빵 및 곡물에는 살리실산염 [49][50]함량이 낮습니다.

식이성 살리실산염에 민감한 일부 사람들은 기관지 천식, 비염, 위장 장애 또는 설사와 같은 알레르기 반응을 보일 수 있으므로 저살리실산염 [49]식단을 채택할 필요가 있다.

식물 호르몬

살리실산은 페놀성 피토호르몬으로 식물의 성장과 발달, 광합성, 증산, 이온 흡수 및 [51]운반 역할을 하는 식물에서 발견됩니다.살리실산은 병원균에 [52]대한 식물 방어를 매개하는 내인성 시그널링에 관여합니다.그것은 병원성 관련 단백질 및 기타 방어 [53]대사물의 생성을 유도함으로써 병원체에 대한 저항(즉, 전신 후천적 저항)에 역할을 한다.SA의 방어 신호 역할은 Delaney 등 1994년, Gaffney 등 1993년, Lawton 등 1995년 및 Vernoij 등 1994년 각각 니코티아나 타바쿰 또는 아라비도시스를 사용하여 살리실레이트 히드록실화효소를 발현하는 실험을 통해 가장 명확하게 입증된다.병원체 접종은 습관적으로 높은 SA 수치를 생성하지 않았고, SAR은 생성되지 않았으며, 전신 잎에서 PR 유전자가 발현되지 않았다.실제로 피험자들은 치명적인 병원균에 더 취약했고 심지어 보통에도 맹독성 [51]병원균에 더 취약했다.

외생적으로 살리실산은 씨앗 발아, 꽃봉오리 개화, 과일 숙성을 통해 식물의 발육을 도울 수 있지만, 살리실산 농도가 너무 높으면 이러한 발달 [54]과정을 부정적으로 조절할 수 있습니다.

살리실산의 휘발성 메틸에스테르인 살리실산메틸도 공기를 통해 확산되어 식물과 식물의 의사소통을 [55]촉진할 수 있습니다.살리실산메틸은 인근 식물의 기공에 흡수되어 살리실산으로 [56]다시 전환된 후 면역 반응을 유도할 수 있다.

신호 변환

식물, 특히 추정 [57]수용체인 살리실산결합단백질(SABP)과 NPR 유전자(병원성 관련 유전자의 Nonexpressor)에서 SA와 상호작용하는 많은 단백질이 확인되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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